2,6-bis<3,3-bis(n-propylthio)-1-oxo-2-propen-1-yl>pyridine | 87568-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis<3,3-bis(n-propylthio)-1-oxo-2-propen-1-yl>pyridine
• 英文别名: 2,6-bis<3,3-bis(n-propylthio)-1-oxopropen-1-yl>pyridine；1,1'-(Pyridine-2,6-diyl)bis[3,3-bis(propylsulfanyl)prop-2-en-1-one]；1-[6-[3,3-bis(propylsulfanyl)prop-2-enoyl]pyridin-2-yl]-3,3-bis(propylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 87568-85-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂S₄
• 分子量: 483.785
• InChiKey: QBXGFDGTLBUZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis<3,3-bis(n-propylthio)-1-oxo-2-propen-1-yl>pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 反应 58.33h， 生成 2,2':6',2'':6'',2''':6''',2''''-quinquepyridine
  参考文献：
  名称：

  Metal ion-induced self-assembly of functionalized 2,6-oligopyridines. 1. Ligand design, synthesis, and characterization

  摘要：

  Synthetic sequences utilizing alpha-oxoketene dithioacetal and enolate chemistry have been developed for the preparation of new functionalized bipyridines, terpyridines, quaterpyridines, quinquepyridines, sexipyridines, septipyridines, octipyridines, novipyridines, and decipyridines. Obtained in moderate to good yields, these oligopyridines were characterized by analytical and spectral data and, for sexipyridine, by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/ja00060a029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 溴丙烷 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POTTS, K. T.;CIPULLO, M. J.;RALLI, P.;THEODORIDIS, G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 16, 3027-3038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Chemical Devices: Modulation of Photophysical Properties by Reversible, Ion-Triggered, and Proton-Fuelled Nanomechanical Shape-Flipping Molecular Motions
  作者：Mihail Barboiu、Luca Prodi、Marco Montalti、Nelsi Zaccheroni、Nathalie Kyritsakas、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200306045

  日期：2004.6.21

  change in photophysical properties: from a highly fluorescent free ligand to a very weakly emitting complex. The W/U structural switching can be reversibly induced by the addition of a competitive tren ligand, which binds and releases a zinc(II) ion under protonation/deprotonation cycles, thus leading to oscillations in light emission. Therefore, the present system performs periodic modulation of optical

  源自萜的（叔吡啶＝叔吡啶）配体1具有延伸的W形，其中两个附加的光敏pyr基保持分开。锌（II）离子与叔丁基结合后，配体1转变为络合物2，从而呈U形，从而堆叠了芳族单元。这种结构修饰导致光物理性质发生非常显着的变化：从高度无荧光的配体到发射极弱的复合物。W / U结构转换可以通过添加竞争性tren配体来可逆地诱导，该竞争性tren配体在质子化/去质子化循环下结合并释放锌（II）离子，从而导致发光振荡。因此，本系统通过纳米机械形状翻转运动对光输出进行周期性调制，由金属离子结合触发，并由酸碱中和能量推动。总体而言，它代表离子触发的光机械超分子设备。
• Metallosupramolecular Zippers Generated by Self-Organization of Self-Complementary Molecular Clefts
  作者：Mihail Barboiu、Eddy Petit、Gavin Vaughan

  DOI：10.1002/chem.200305750

  日期：2004.5.3

  metal/ligand stoichiometry. One- and two-dimensional metallosupramolecular zipper architectures result from self-assembly in the solid state driven by a combination of different pi-pi stacking subprograms. The U-shaped geometry of the ligand influences the possibility of zipping and thus, in turn, the generation of different zipper architectures. The structures of 2-5 have been confirmed by X-ray crystallography;

  Co（2+）和Pb（2+）离子与配体1的吡啶和吡啶亚基的结合导致自互补分子裂隙2-6，这是由正交吡啶和线性环戊二烯的交叉结合产生的吡啶金属配位子程序，并通过强大的pi-pi堆积相互作用而稳定。四个不同的c型实体[Co（2+）（2）（1）（2）]（3），[Pb（2+）（2）（1）（2）]（4），[Co（ [2+）（4）（1）（2）]（5），[Pb（2+）（4）（1）（2）]（6）既可以在溶液中也可以在固态下生成，并且可以是作为金属/配体化学计量的函数相互转换。一维和二维金属超分子拉链结构是由固态的自组装产生的，该固态组装是由不同的pi-pi堆栈子程序的组合驱动的。配体的U形几何形状会影响拉链的可能性，因此，反过来，不同拉链架构的产生。X射线晶体学已证实了2-5的结构。6的值基于NMR光谱数据。
• Synthesis of 2,4-disubstituted pyrimidines, polypyrimidinediyls, and annulated pyrimidines
  作者：Kevin T. Potts、Michael J. Cipullo、Philip Ralli、George Theodoridis

  DOI：10.1021/jo00173a011

  日期：1983.12
• Synthesis of 2,6-disubstituted pyridines, polypyridinyls, and annulated pyridines
  作者：Kevin T. Potts、Michael J. Cipullo、Philip Ralli、George Theodoridis

  DOI：10.1021/jo00137a001

  日期：1982.7
• Potts, Kevin T., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 741 - 768
  作者：Potts, Kevin T.

  DOI：——

  日期：——