(2-bromoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside | 938076-53-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-bromoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-bromoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 938076-53-0
• 化学式: C₃₆H₃₁BrO₁₀
• 分子量: 703.54
• InChiKey: KCSNZOGAUPLKMH-LDDHDNMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[3,3-dimethyl-2-[3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]-1-[4-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]piperazin-1-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent dye-labeled glucose bioprobe, synthesis method and usage thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型荧光葡萄糖类似物，其合成方法和使用方法。该新型荧光葡萄糖类似物通过O-1-糖基化和各种连接剂标记荧光染料。该荧光葡萄糖类似物可用于分子生物成像以及筛选治疗或预防葡萄糖代谢相关疾病的药物的方法。

  公开号：

  US08772463B2
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50WX₈-400 作用下， 生成 (2-bromoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  cy3标记的葡萄糖生物探针的开发及其在生物成像和抗癌药筛选中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604364

文献信息

• A Two-Photon Tracer for Glucose Uptake
  作者：Yu Shun Tian、Hyang Yeon Lee、Chang Su Lim、Jongmin Park、Hwan Myung Kim、Yoo Na Shin、Eun Sun Kim、Hoon Jae Jeon、Seung Bum Park、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/anie.200901175

  日期：2009.10.12

  It takes two: Two‐photon tracers (AG1, AG2) have been developed that can be excited by 780 nm fs laser pulses, can be easily loaded into cancer cells and tissues, show high photostability and negligible toxicity, and can visualize glucose uptake in living cells and tissues by two‐photon microscopy (TPM). Moreover, AG2 can screen anticancer agents in cancer cells and cancer tissues at 75–150 mm depth

  它需要两个步骤：已开发出可被780 nm fs激光脉冲激发，易于装载到癌细胞和组织中，具有高光稳定性和微不足道的毒性并且可以可视化葡萄糖摄取的双光子示踪剂（AG1，AG2）。通过双光子显微镜（TPM）观察活细胞和组织。此外，AG2可以通过TPM在75-150 mm的深度筛选癌细胞和癌组织中的抗癌药。
• Development of Fluorescent Glucose Bioprobes and Their Application on Real-Time and Quantitative Monitoring of Glucose Uptake in Living Cells
  作者：Hyang Yeon Lee、Jae Jeong Lee、Jongmin Park、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/chem.201002560

  日期：2011.1.3

  novel fluorescent glucose bioprobe, GB2‐Cy3, for the real‐time and quantitative monitoring of glucose uptake in living cells. We synthesized a series of fluorescent glucose analogues by adding Cy3 fluorophores to the α‐anomeric position of D‐glucose through various linkers. Systematic and quantitative analysis of these Cy3‐labeled glucose analogues revealed that GB2‐Cy3 was the ideal fluorescent glucose

  我们开发了一种新型的荧光葡萄糖生物探针GB2-Cy3，用于实时定量检测活细胞中的葡萄糖摄取。我们通过通过各种接头将Cy3荧光团添加到D-葡萄糖的α-端基位置上，合成了一系列荧光葡萄糖类似物。对这些Cy3标记的葡萄糖类似物的系统和定量分析表明，GB2-Cy3是理想的荧光葡萄糖生物探针。该探针的细胞吸收与D的细胞吸收竞争葡萄糖在培养基中，是由葡萄糖特异性转运系统介导的，而不是由被动扩散介导的。流式细胞仪和荧光显微镜分析显示，GB2-Cy3的是十倍高于2-NBDG，领先的荧光生物探针葡萄糖更敏感。GB2-Cy3的也可用于定量流式细胞术在不同的处理条件下，具有代谢活性的C2C12肌细胞监测葡萄糖摄取。而不是一个葡萄糖摄取测定用放射性同位素标记的脱氧进行d葡萄糖和闪烁计数器GB2-Cy3可使用荧光显微镜或共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）在各种实验条件下实时监测活细胞中的葡萄糖摄取。因此，我们相信GB
• WO2008/117918
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FLUORESCENT DYE-LABELED GLUCOSE BIOPROBE, SYNTHESIS METHOD AND USAGE THEREOF
  申请人：Park Seung Bum

  公开号：US20100105149A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a fluorescent dye-labeled glucose analog, and a synthesis method and usage of the same, and more particularly, to novel glucose α and β anomers in which a fluorescent dye is labeled by O-1-glycosylation, an asymmetric synthesis method of the anomers, a molecular bioimaging method of the anomers, and a screening method of curing or preventing drugs for diseases related to glucose metabolism.
• TWO PHOTON TRACER, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF IN SCREENING ANTICANCER AGENTS
  申请人：PARK Seung Bum

  公开号：US20110059022A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Disclosed herein are compounds useful as two-photon tracers. Also, methods are provided for visualizing intracellular glucose uptake, screening anticancer agents, and diagnosing cancer using the compounds. They exhibit preferential uptake by cancer cells, penetrability sufficient to allow bright section images, high water solubility, high pH resistance and low toxicity in addition to applicability to living cells in deep tissues over a long period of time.