(2-bromoethyl)-D-glucopyranoside | 125412-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-bromoethyl)-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-bromoethyl D-glucopyranoside；1-O-D-glucoside-2-bromoethane；(2-bromoethyl)-D-glucoside；2-Bromoethyl glucopyranoside；(3R,4S,5S,6R)-2-(2-bromoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 125412-02-4
• 化学式: C₈H₁₅BrO₆
• 分子量: 287.107
• InChiKey: BQGLYRBERUCSMN-KEWYIRBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(N-Boc-3,6-dioxaoctane-1,8-diaminoethyl)]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  cy3标记的葡萄糖生物探针的开发及其在生物成像和抗癌药筛选中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604364
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 2-溴乙醇 在 Dowex 50WX₈ 400 ion-exchange resin 作用下， 生成 (2-bromoethyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光葡萄糖生物探针的开发及其在实时定量检测活细胞中葡萄糖摄取中的应用

  摘要：

  我们开发了一种新型的荧光葡萄糖生物探针GB2-Cy3，用于实时定量检测活细胞中的葡萄糖摄取。我们通过通过各种接头将Cy3荧光团添加到D-葡萄糖的α-端基位置上，合成了一系列荧光葡萄糖类似物。对这些Cy3标记的葡萄糖类似物的系统和定量分析表明，GB2-Cy3是理想的荧光葡萄糖生物探针。该探针的细胞吸收与D的细胞吸收竞争葡萄糖在培养基中，是由葡萄糖特异性转运系统介导的，而不是由被动扩散介导的。流式细胞仪和荧光显微镜分析显示，GB2-Cy3的是十倍高于2-NBDG，领先的荧光生物探针葡萄糖更敏感。GB2-Cy3的也可用于定量流式细胞术在不同的处理条件下，具有代谢活性的C2C12肌细胞监测葡萄糖摄取。而不是一个葡萄糖摄取测定用放射性同位素标记的脱氧进行d葡萄糖和闪烁计数器GB2-Cy3可使用荧光显微镜或共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）在各种实验条件下实时监测活细胞中的葡萄糖摄取。因此，我们相信GB

  DOI：

  10.1002/chem.201002560

文献信息

• GLYCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS PROSTHETIC GROUPS
  申请人：UNIVERSITÉ DE LORRAINE

  公开号：US20160031923A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to glycoside-derived compounds, to the processes for preparing same and to the use thereof as prosthetic groups for radiolabelling biomolecules. These compounds are co-azido-alkyl 6-deoxy-6-[ 18 F]-fluoroglycosides of formula (I), in which: k is equal to 2 or 3; n is an integer between 1 and 5; R is independently H or a C 1 -C 5 alkyl group, m being an integer between 0 and 2 if k=2 and m between 0 and 3 if k=3; and X is chosen from the group comprising O, S, CH 2 and NR′, in which R′ is independently a C 1 -C 5 alkyl group or an aryl group, including all the stereoisomers thereof.

  本发明涉及糖苷衍生化合物，制备这些化合物的方法以及将其用作放射标记生物分子的假体基团。这些化合物是公式（I）的共氮烷基6-去氧-6-[18F]-氟糖苷，其中：k等于2或3；n是1到5之间的整数；R独立地是H或C1-C5烷基，如果k=2，则m是0到2之间的整数，如果k=3，则m是0到3之间的整数；X从包括O、S、CH2和NR′的群体中选择，其中R′独立地是C1-C5烷基或芳基，包括所有的立体异构体。
• Synthesis and Properties of New Glucocationic Surfactants:  Model Structures for Marking Cationic Surfactants with Carbohydrates
  作者：Pierluigi Quagliotto、Guido Viscardi、Claudia Barolo、Domenico D'Angelo、Ermanno Barni、Carlotta Compari、Elenia Duce、Emilia Fisicaro

  DOI：10.1021/jo051579s

  日期：2005.11.1

  were prepared and studied as a model of cationic surfactants marked with a carbohydrate moiety. The use of carbohydrates as markers on cationic lipids was recently introduced to induce recognition by specific receptors, present on the surface of cell membranes. The chemicophysical characterization of these model structures can give more insight on the aggregation behavior. Conductivity and surface tension

  在这项工作中，我们报告了一系列新的葡萄糖阳离子表面活性剂的合成，这是我们最近推出的一类表面活性剂。表面活性剂的制备基于2-溴乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d的合成-吡喃葡萄糖苷，已对其制剂进行了研究，以提高该关键中间体的收率和立体选择性。制备并研究了这些葡糖阳离子两亲物，将其作为标记有碳水化合物部分的阳离子表面活性剂的模型。最近引入了使用碳水化合物作为阳离子脂质上的标记，以诱导存在于细胞膜表面的特定受体的识别。这些模型结构的化学物理特征可以提供有关聚集行为的更多见解。为了从两亲性的角度表征化合物，进行了电导率和表面张力测量。结果表明，相对于吡喃吡啶鎓阳离子表面活性剂，糖苷部分对cmc值的影响不同。
• WATER SOLUBLE PLATINUM COMPLEXES FOR TUMOR TREATMENT AND PROCESS OF PREPARING SAME
  申请人：GUDUI BIOPHARMA TECHNOLOGY INC.

  公开号：US20150051387A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Disclosed are water-soluble platinum complexes for tumor treatment and preparation method, said platinum complexes being shown as formula (I); The present platinum complexes exhibiting superior cytotoxicity and efficacy compare to the clinical drug oxaliplatin, the design strategy of the present platinum complexes is to enhance the solubility and stability favor its clinical use.

  本文披露了一种用于肿瘤治疗的水溶性铂配合物及其制备方法，所述铂配合物表示为式（I）；本文的铂配合物在细胞毒性和疗效方面优于临床药物奥沙利铂，本文的铂配合物设计策略是增强其溶解性和稳定性，有利于其临床应用。
• Fluorescent dye-labeled glucose bioprobe, synthesis method and usage thereof
  申请人：Park Seung Bum

  公开号：US08772463B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  Disclosed are a novel fluorescent glucose analogue, a method for the synthesis thereof and the use thereof. The novel fluorescent glucose analogue is labeled with fluorescent dye by O-1-glycosylation and via various linkers. The fluorescent glucose analogue can be applied to molecular bioimaging and a method for screening curative or preventive drugs for glucose metabolism-related diseases.

  本发明涉及一种新型荧光葡萄糖类似物，其合成方法和使用方法。该新型荧光葡萄糖类似物通过O-1-糖基化和各种连接剂标记荧光染料。该荧光葡萄糖类似物可用于分子生物成像以及筛选治疗或预防葡萄糖代谢相关疾病的药物的方法。
• FLUORINE-CONTAINING WATER SOLUBLE PLATINUM COMPLEXES FOR TUMOR TREATMENT AND PROCESS OF PREPARING SAME
  申请人：Wang Yiqiang

  公开号：US20150011740A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed are fluorine-containing highly water-soluble platinum complexes for tumor treatment and preparation method, said platinum complexes being shown as formula (I); The present fluorine-containing platinum complexes exhibiting superior cytotoxicity and efficacy compare to the clinical drug oxaliplatin, the design strategy of the present platinum complexes is to enhance the solubility and stability favor its clinical use.

  本发明公开了一种用于肿瘤治疗的含氟高水溶性铂配合物及其制备方法，该铂配合物的化学式为(I)。本发明的含氟铂配合物与临床药物奥沙利铂相比，表现出更优异的细胞毒性和疗效。本发明的设计策略是增强铂配合物的溶解度和稳定性，以便其在临床上使用。