雄甾-1,4,9(11)-三烯-3,17-二酮 | 15375-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾-1,4,9(11)-三烯-3,17-二酮
• 英文名称: androsta-1,4,9(11)-triene-3,17-dione
• 英文别名: androst-1,4,9(11)-triene-3,17-dione；(8S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 15375-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: NNPWVPDIRNJLIN-LNMJFAINSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾-1,4,9(11)-三烯-3,17-二酮 在 咪唑 、 盐酸 、 chromium chloride 、 三甲基氯硅烷 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 巯基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 地夫可特
  参考文献：
  名称：

  一种地夫可特的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种地夫可特的制备方法，包括消除、氰醇化、硅烷化、转位酯化、消除、环氧、保护、氨化、环合、水解、溴羟、脱溴、酯化等十三步化学合成反应而得到地夫可特。本发明具有原料易得、反应温和、工艺路线简单、污染低等特点，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN106397532A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-雄二烯-11-beta-醇-3,17-二酮 生成 雄甾-1,4,9(11)-三烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种地夫可特的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种地夫可特的制备方法，包括消除、氰醇化、硅烷化、转位酯化、消除、环氧、保护、氨化、环合、水解、溴羟、脱溴、酯化等十三步化学合成反应而得到地夫可特。本发明具有原料易得、反应温和、工艺路线简单、污染低等特点，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN106397532B

文献信息

• 一种依碳酸氯替泼诺中间体的制备方法
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN113105518A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明提供一种依碳酸氯替泼诺中间体的制备方法，包括以下步骤：将11α‑羟基‑ADD在有机溶剂中与脱水剂进行脱水反应得到化合物II；化合物II在有机溶剂中，在酸催化剂的存在下，与卤化试剂进行第一次加成反应，反应完毕后加入淬灭剂进行淬灭反应，得到化合物III；化合物III在有机溶剂中，在酸催化剂的存在下，与金属还原剂进行还原反应得到化合物IV；化合物IV在有机溶剂中，在碱性催化剂的存在下，与氰化试剂进行第二次加成反应得到化合物V；化合物V在有机溶剂中，与酸试剂进行水解反应得到化合物VI，化合物VI是依碳酸氯替泼诺中间体，本发明所述的制备方法节能降耗，操作简单，收率高，纯度好。
• 一种醋酸氟轻松中间体的制备方法
  申请人：江西赣亮医药原料有限公司

  公开号：CN104311625B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种醋酸氟轻松中间体即21-醋酸酯-9,11-环氧-17α-羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮的制备方法，以化合物I即11α-羟基-ADD为起始原料，经消除反应，氰基取代反应，硅烷氧基保护反应，分子内亲核取代反应，溴代环氧反应和置换反应制得。本发明使用相对比较便宜的起始原料，各步反应相对容易实现，收率较高，使生产更加经济、安全，更适合工业生产；通过线路设计优化，避开了传统工艺在有21位醋酸酯存在的情况下进行9(11)位双键环氧反应，避免了21醋酸酯的水解，极大的提高了该步中间体的质量和收率，降低了整体生产成本。
• 倍他米松中间体或其类似物的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN103641878B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及甾体激素药物中间体的制备方法，具体是倍他米松中间体或其类似物的制备方法，由化合物Ⅰ经过消除反应，甲基化反应，氰基取代反应，硅烷氧基保护反应，分子内亲核取代反应和酯化反应制得，本发明原料低廉，收率高且稳定，反应路线如下：其中，R1为Cl或Br，R为H或C1-C10的烃基。
• 制备倍他米松的16β-甲基关键中间体的方法
  申请人：湖南玉新药业有限公司

  公开号：CN106946963B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种制备倍他米松的16β‑甲基关键中间体的方法，包括如下步骤：(1)在溶剂中，将碱性物质Ⅰ加入化合物A；(2)然后加入含有卤甲烷的溶剂反应；(3)加入酸性物质调节pH为5‑7，然后加入溶剂，再加入碱性物质Ⅱ和烷基卤硅烷，反应，加入C1～C3的单元醇，用酸性物质调节pH＝6～7，然后从反应产物中收集化合物C，本发明原料为植物甾醇发酵的产品，绿色环保，步骤少，质量收率可达到100％以上，适应于工业化大生产，促进了倍他米松等含16β‑甲基的甾体化合物的制备工艺的技术革新，反应通式如下：
• 一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103965277B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明提供了一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法。以油脂工业副产品中含量极为丰富的植物甾醇发酵而来的甾醇发酵物9α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(9α-OH-AD)为起始原料，经历甾体9位羟基脱水成双键、17位羰基加乙炔、脱水、酸性下生成21位酮羰基、16，17位双键环氧化、高碘化物氧化引入21位羟基、16，17位α环氧氢溴酸开环、16β溴氢化脱除、成环原酸酯、开环、酯基化、9，11双键β环氧化、烯醇化酯化、6位亲电氟代和9，11环氧氟代开环，共15步反应。利用高碘化物氧化及环氧开环、脱溴高效构建了甾体17α、21-二羟基，得到重要中间体式11化合物，整个过程有效避免了传统工业生产皮质激素类药物所产生的大量重金属污染物铬，绿色环保适合工业化生产。