pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione | 17652-16-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
• 英文别名: Δ⁹⁽¹¹⁾-Dehydroprogesteron；Pregna-4,9(11)-dien-3,20-dion；(8S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 17652-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: LCXMRSLFWMMCAS-WRJHFWDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  460.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二恶烷（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 jones' reagent 、 δ¹¹-progesterone 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 20ξ-hydroxy-3-oxopregna-4,9(11)-dieno-18,20-lactone
  参考文献：
  名称：

  Burden, Peter M.; Cheung, H. T. Andrew; Ai, Tu Hoa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2669 - 2674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 g的产率得到pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] POSITIVE NMDA-MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE NMDA POSITIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  Compounds are provided according to Formulae (A-I), (B-I), (C-I), (D-I), (E-I), (F-I), (G-I), and (H-I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present disclosure are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.

  公开号：

  WO2023028278A2
• 作为试剂：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 jones' reagent 、 pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 、 二氧化硫 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 20ξ-hydroxy-3-oxopregna-4,9(11)-dieno-18,20-lactone
  参考文献：
  名称：

  Burden, Peter M.; Cheung, H. T. Andrew; Ai, Tu Hoa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2669 - 2674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial hydroxylation of steroids. 8. Incubation of Cn halo- and other substituted steroids with Cn hydroxylating fungi
  作者：Herbert L. Holland、Everton M. Thomas

  DOI：10.1139/v82-027

  日期：1982.1.15

  A series of C-21 substituted progesterone derivatives (R = F, Cl, Br, CH₃) has been prepared, and incubated the C-21 hydroxylating fungus A. niger. No biotransformation was observed where R = Cl, Br, or CH₃, but a minor amount of hydroxylation occurred at an unidentified site where R = F. Two C-11β substituted progesterone derivatives (R = F, OH) were converted to the corresponding C-11 ketone by the C-11α hydroxylator R. stolonifer, but a C-11β hydroxylator (C. lunata) was unable to perform a similar transformation with a C-11α hydroxy substrate. C. lunata hydroxylated a C-11β fluoro substrate at C-14α and C-21 in low yield. C-7α and -7β-hydroxy androst-4-ene-3,17-diones were prepared and incubated with C-7β hydroxylating (R. stolonifer) and C-7α hydroxylating (M. griseocyanus) fungi respectively. No ketone formation was observed. Similarly, the C-6β hydroxylator R. arrhizus was unable to transform a C-6α-hydroxy substrate or C-6α- or C-6β-hydroxy-B-norsteroids. No oxidation at halogen was observed for any of the substrates used. ¹³C–¹⁹F coupling constants for 11β-fluoroprogesterone suggest the presence of through space interactions between fluorine and both C-18 and C-19.

  一系列C-21取代孕酮衍生物（R = F、Cl、Br、CH3）已经制备，并与C-21羟化真菌A. niger培养。观察到当R = Cl、Br或 时未发生生物转化，但当R = F时，在未知位置发生了少量羟基化。两种C-11β取代孕酮衍生物（R = F、OH）被C-11α羟化酶R. stolonifer转化为相应的C-11酮，但C-11β羟化酶（C. lunata）无法使用C-11α羟基底物进行类似转化。C. lunata在低产率下将C-11β氟底物羟化为C-14α和C-21。制备了C-7α和-7β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮，并分别与C-7β羟化（R. stolonifer）和C-7α羟化（M. griseocyanus）真菌培养。未观察到酮形成。同样，C-6β羟化酶R. arrhizus无法转化C-6α-羟基底物或C-6α-或C-6β-羟基B-诺甾醇。未观察到任何底物的卤素氧化。11β-氟孕酮的¹³C–¹⁹F偶合常数表明氟与C-18和C-19之间存在空间相互作用。
• 9.alpha.-hydroxy-17-methylene steroids, process for their preparation
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US05194602A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  New 9.alpha.-hydroxy-17-methylene steroids are prepared by the introduction of a substituted 17-methylene group in 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3, 17-dione. The resulting compounds are useful starting compounds in the synthesis of corticosteroids.

  新的9.alpha.-羟基-17-亚甲基类固醇是通过在9.alpha.-羟基雄烯酮-4-烯-3,17-二酮中引入一个取代的17-亚甲基基团来制备的。所得的化合物是合成皮质类固醇中有用的起始化合物。
• Process to prepare eplerenone
  申请人：——

  公开号：US20030232981A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention involves intermediates, including a 7&agr;-substituted steroid (II), 1 and processes which are used to prepare eplerenone, a useful pharmaceutical agent.

  本发明涉及中间体，包括一种7α-取代类固醇（II），以及用于制备依普利酮（eplerenone）这种有用的药物的工艺。
• A stereoselective total synthesis of Δ9-progesterone via an intramolecular cycloaddition reaction
  作者：Hideo Nemoto、Mitsuo Nagai、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98766-5

  日期：1985.1

  A stereoselective total synthesis of 19-nor-Δ9(10)-progesterone (14) was achieved through des-A B-aromatic steroid (3) which was obtained by an intramolecular cycloaddition of the -quinodimethane generated from the thermolysis of 3-isopropenyl-5-(4-metho-xybenzocyclobutenyl)pentan-2-one-2-ethylene ketal (2), and the compound (14) thus obtained was further converted into Δ9-progesterone (18).

  通过des-A B-芳香族类固醇（3）实现立体选择性的19-nor- Δ9 （10）-孕酮的全合成（14），该类固醇通过分子内环加由3-热分解产生的-quinodi甲烷获得。异丙烯基-5-（4- N-甲- xybenzocyclobutenyl）戊-2-酮-2-酮缩乙二醇（2），以及化合物（14由此获得）进一步转化为Δ 9孕酮（18）。
• Structure and biological activity of steroids. Part I. The hydrogen-bonding properties of halogenohydrins in the t-butylcyclohexane and steroid series
  作者：Anne B. Devine、Ruth E. Lack

  DOI：10.1039/j39660001902

  日期：——

  Following on the discovery of the importance of 17α-acetoxy-9α-fluoro-11β-hydroxyprogesterone in the control of ovulation in sheep, a study has been made of the hydrogen-bonding properties of the 9α-halogeno-11β-hydroxyprogesterones and model compounds in the 5α-cholestane and t-butylcyclohexane series by use of infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy, with a view to discovering if increase

  在发现17α-乙酰氧基-9α-氟-11β-羟基孕酮在控制绵羊排卵中的重要性之后，对9α-卤代11β-羟基孕酮和模型化合物的氢键性质进行了研究。用红外和核磁共振光谱法研究了5α-胆甾烷和叔丁基环己烷系列，以发现活性的增加是否与酶电子供体位键的增加有关。红外和核磁共振光谱均表明，β-卤素原子的存在增加了与二恶烷和丙酮的氢键结合，而11β-羟基则可能由于对羟基自由旋转的空间位阻而显示出增加的氢键结合。