1,4-雄二烯-11-beta-醇-3,17-二酮 | 898-84-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1,4-雄二烯-11-beta-醇-3,17-二酮
• 中文别名: 甲基泼尼松龙杂质3
• 英文名称: (8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-Hydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 英文别名: 11β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,17-dione；11β-Hydroxy-3,17-dioxoandrost-1,4-diene；11beta-Hydroxyboldione；(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 898-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• mdl: MFCD00069460
• 分子量: 300.398
• InChiKey: ZHOLUHXKCIXGSR-KCZNZURUSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C
• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.684
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-雄二烯-11-beta-醇-3,17-二酮 在 咪唑 、 盐酸 、 chromium chloride 、 三甲基氯硅烷 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 巯基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 地夫可特
  参考文献：
  名称：

  一种地夫可特的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种地夫可特的制备方法，包括消除、氰醇化、硅烷化、转位酯化、消除、环氧、保护、氨化、环合、水解、溴羟、脱溴、酯化等十三步化学合成反应而得到地夫可特。本发明具有原料易得、反应温和、工艺路线简单、污染低等特点，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN106397532A
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以170 mg的产率得到1,4-雄二烯-11-beta-醇-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  泼尼松龙，地塞米松及其光化学衍生物对水生生物的毒性。

  摘要：

  泼尼松龙和地塞米松的水性悬浮液的曝光导致其部分光转化。通过色谱技术分离出的光产物已通过光谱学方法鉴定。已对泼尼松龙，地塞米松及其光产品进行了测试，以评估其对某些淡水链生物的急性和慢性毒性作用。选择轮虫Brachionus calyciflorus和甲壳类Thamnocephalus platyurus和Daphnia magna进行急性毒性测试，而藻类Pseudokircheneriella subcapitata（以前称为Selenastrum capricornutum）和甲壳类Ceriodaphnia dubia进行慢性测试。光化学衍生物比母体化合物毒性更大。通常发现低急性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.chemosphere.2003.09.008

文献信息

• 一种依碳酸氯替泼诺中间体的制备方法
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN113105518A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明提供一种依碳酸氯替泼诺中间体的制备方法，包括以下步骤：将11α‑羟基‑ADD在有机溶剂中与脱水剂进行脱水反应得到化合物II；化合物II在有机溶剂中，在酸催化剂的存在下，与卤化试剂进行第一次加成反应，反应完毕后加入淬灭剂进行淬灭反应，得到化合物III；化合物III在有机溶剂中，在酸催化剂的存在下，与金属还原剂进行还原反应得到化合物IV；化合物IV在有机溶剂中，在碱性催化剂的存在下，与氰化试剂进行第二次加成反应得到化合物V；化合物V在有机溶剂中，与酸试剂进行水解反应得到化合物VI，化合物VI是依碳酸氯替泼诺中间体，本发明所述的制备方法节能降耗，操作简单，收率高，纯度好。
• 一种17-羟基腈甾体衍生物的制备方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN107619424A

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种甾体化合物的制备方法，尤其是涉及一种种17‑羟基腈甾体衍生物的制备方法。本发明以3，17‑二酮甾体化合物(I)为原料，将3，17‑二酮甾体化合物(I)与丙酮氰醇在弱有机碱的溶液中反应得到17‑β羟基腈甾体衍生物(II)，中间体(II)与丙酮氰醇在强碱溶液中反应得到17‑α羟基腈甾体衍生物(III)。该发明新工艺原料易得，操作简单，能够有效控制副反应，提高反应收率和质量；工艺设计中不涉及高危反应，易于实现工业化；不存在高污染反应，减轻了环保处理压力。
• Microwave assisted synthesis and biomedical potency of salicyloyloxy and 2-methoxybenzoyloxy androstane and stigmastane derivatives
  作者：Katarina M. Penov Gaši、Evgenija A. Djurendić、Mihály Szécsi、János Gardi、János J. Csanádi、Olivera R. Klisurić、Sanja V. Dojčinović-Vujašković、Andrea R. Nikolić、Marina P. Savić、Jovana J. Ajduković、Aleksandar M. Oklješa、Vesna V. Kojić、Marija N. Sakač、Suzana S. Jovanović-Šanta

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.12.008

  日期：2015.2

  antioxidant activity and cytotoxicity of the synthesized derivatives were evaluated in a series of in vitro tests, as well as their inhibition potency exerted on hydroxysteroid dehydrogenase enzymes (Δ(5)-3βHSD, 17βHSD2 and 17βHSD3). All of the tested compounds were effective in OH radical neutralization, particularly compounds 9, 11 and 14, which exhibited about 100-fold stronger activity than commercial

  报告了一种方便的微波辅助无溶剂合成以及水杨酰氧基和 2-甲氧基苯甲酰氧基雄甾烷和柱脚烷衍生物 7-19 的常规合成，这些衍生物来自适当的甾体前体 1-6 和水杨酸甲酯。在大多数情况下，微波辅助合成在反应时间和产品产率方面更为成功。与传统方法相比，它也更加环保。在一系列体外试验中评估了合成衍生物的抗氧化活性和细胞毒性，以及它们对羟基类固醇脱氢酶（Δ(5)-3βHSD、17βHSD2 和 17βHSD3）的抑制效力。所有测试的化合物均能有效中和 OH 自由基，尤其是化合物 9、11 和 14，其活性比商业抗氧化剂 BHT 和 BHA 强约 100 倍。在 DPPH 自由基清除中，新化合物是有效的，但低于参考化合物。2-甲氧基苯甲酰酯 10 对 MDA-MB-231 细胞表现出强烈的细胞毒性。大多数化合物抑制 PC-3 细胞的生长，其中水杨酰氧基柱头烷衍生物 15 显示出最好的抑制效力。化合物9
• Antiinflammatory 17,17-bis (substituted thio) androstenes
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04361559A1

  公开（公告）日：1982-11-30

  3-Ketoandrostenes having in the 17-position the substituents R.sub.1 --S-- and R.sub.2 --S-- wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is alkyl, cycloalkyl or aryl, have antiinflammatory activity.

  在17位位置具有取代基R.sub.1 --S--和R.sub.2 --S--的3-酮雄烯类化合物具有抗炎活性，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是烷基、环烷基或芳基。
• Electrochemically Enabled One‐Pot Multistep Synthesis of C19 Androgen Steroids
  作者：Florian Sommer、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1002/chem.202100446

  日期：2021.4

  are typically required. Herein, we present mild, safe, and sustainable electrochemical strategies for the preparation of C19 steroids. A reagent and catalyst free protocol for the removal of the C17 side chain of corticosteroids via anodic oxidation has been developed, enabling several one‐pot, multistep procedures for the synthesis of androgen steroids. In addition, simultaneous anodic C17 side chain

  许多有价值的C19雄激素的合成可以通过从更丰富的皮质类固醇中去除C17侧链，然后进一步衍生化所得的17-酮衍生物来完成。常规化学试剂对该合成策略造成重大缺陷，因为会产生大量废物，并且通常需要淬灭反应混合物和纯化17-酮类固醇中间体。本文中，我们提出了制备C19类固醇的温和，安全和可持续的电化学策略。已经开发了一种无需试剂和催化剂的方案，用于通过阳极氧化去除皮质类固醇的C17侧链，从而实现了几种一锅多步的合成雄激素类固醇的步骤。此外，