androst-16β-methyl-1,4,9(11)-triene-3,17-dione | 90039-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-16β-methyl-1,4,9(11)-triene-3,17-dione
• 英文别名: (16beta)-16-methylandrosta-1,4,9(11)-triene-3,17-dione；16β-methylandrosta-1,4,9(11)-triene-3,17-dione；16beta-Methylandrosta-1,4,9(11)-triene-3,17-dione；(8S,10S,13S,14S,16S)-10,13,16-trimethyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 90039-90-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: WEFXSWSNKPLMFM-SZLGOPTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-16β-methyl-1,4,9(11)-triene-3,17-dione 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 17,21-二羟基-16beta-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮 21-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  倍他米松中间体或其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及甾体激素药物中间体的制备方法，具体是倍他米松中间体或其类似物的制备方法，由化合物Ⅰ经过消除反应，甲基化反应，氰基取代反应，硅烷氧基保护反应，分子内亲核取代反应和酯化反应制得，本发明原料低廉，收率高且稳定，反应路线如下：其中，R1为Cl或Br，R为H或C1-C10的烃基。

  公开号：

  CN103641878B
• 作为产物：
  描述：

  在 五氯化磷 、 sodium methylate 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 androst-16β-methyl-1,4,9(11)-triene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  倍他米松中间体或其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及甾体激素药物中间体的制备方法，具体是倍他米松中间体或其类似物的制备方法，由化合物Ⅰ经过消除反应，甲基化反应，氰基取代反应，硅烷氧基保护反应，分子内亲核取代反应和酯化反应制得，本发明原料低廉，收率高且稳定，反应路线如下：其中，R1为Cl或Br，R为H或C1-C10的烃基。

  公开号：

  CN103641878B

文献信息

• 制备倍他米松的16β-甲基关键中间体的方法
  申请人：湖南玉新药业有限公司

  公开号：CN106946963B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种制备倍他米松的16β‑甲基关键中间体的方法，包括如下步骤：(1)在溶剂中，将碱性物质Ⅰ加入化合物A；(2)然后加入含有卤甲烷的溶剂反应；(3)加入酸性物质调节pH为5‑7，然后加入溶剂，再加入碱性物质Ⅱ和烷基卤硅烷，反应，加入C1～C3的单元醇，用酸性物质调节pH＝6～7，然后从反应产物中收集化合物C，本发明原料为植物甾醇发酵的产品，绿色环保，步骤少，质量收率可达到100％以上，适应于工业化大生产，促进了倍他米松等含16β‑甲基的甾体化合物的制备工艺的技术革新，反应通式如下：
• 用于制备倍他米松的中间体的制备方法
  申请人：湖南玉新药业有限公司

  公开号：CN106986907B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种用于制备倍他米松的中间体的制备方法，包括如下步骤：(1)溶剂中，将碱性物质Ⅰ加入化合物A，然后再加入含有卤甲烷的溶剂，反应，然后从反应产物中收集化合物B；(2)将碱性物质Ⅱ加入化合物B，再加入烷基卤硅烷，然后反应，加入C1～C3的单元醇，淬灭反应，用酸性物质调节pH，然后从反应产物中收集所述的化合物C，即为所述的制备倍他米松的关键中间体，本发明的原料为植物甾醇发酵的产品，绿色环保；步骤少，质量收率可达到100％以上，适应于工业化大生产，促进了倍他米松等含16β‑甲基的甾体化合物的制备工艺的技术革新。反应通式如下：
• 倍他米松中间体的合成方法
  申请人：广西万德药业有限公司

  公开号：CN109942659B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明提供了一种倍他米松中间体的合成方法，该倍他米松中间体的合成方法的合成以化合物Ⅱ为起始原料，经加成反应、取代反应生成倍他米松中间体。本发明提供的倍他米松中间体的合成方法，提供了合成关键17位侧链的新方法，避免了1,4双键同时存在对反应的限制，所用辅料无毒或低毒，制备出的中间体性能稳定，收率高、成本低。
• Process to prepare stabilized monolithium acetylide
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04526720A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  The process of the present invention uses an amine to prepare monolithium acetylide which is sufficiently stable at up to 0.degree. and yet is sufficiently reactive to react with 16-substituted-17-keto steroids producing the useful 17.alpha.-ethynyl-17.beta.-hydroxy-16-substituted steroids.

  本发明的过程使用胺来制备单锂乙炔，该单锂乙炔在高达0度时足够稳定，但又足够反应性，以与16-取代-17-酮类固醇反应，从而产生有用的17α-乙炔基-17β-羟基-16-取代类固醇。
• Ethynylation of 16-methyl-17-keto steroids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04618456A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  The process of the present invention transforms 16.alpha.- or 16.beta.-methyl-17-keto steroids (I) to the corresponding 17.alpha.-ethynyl-17.beta.-hydroxy-16.alpha.- or 16.beta.-methyl steroids (II) without epimerization and loss of stereochemistry of the 16.alpha.- or 16.beta.-methyl group.

  本发明的过程将16α-或16β-甲基-17-酮类固醇（I）转化为相应的17α-乙炔基-17β-羟基-16α-或16β-甲基类固醇（II），而不会发生16α-或16β-甲基基团的外消旋和立体化学失配。