四烯孕二酮 | 117048-56-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 四烯孕二酮
• 中文别名: 17-乙酰基-10,13-二甲基-6,7,8,10,12,13,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮；甲基四烯物(5ST)；17-乙酰基-10,13-二甲基-6,7,8,10,12,13,14,15-八氢环戊烯并[A]菲-3-酮
• 英文名称: pregna-1,4,9(11),16(17)-tetraene-3,20-dione
• 英文别名: Pregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione；(8S,10S,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-6,7,8,12,14,15-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 117048-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: DNUWMYUNKVSEGO-BVPXEZJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198°C
• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

四烯孕二酮可用作糖皮质激素原料药的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四烯孕二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 甲酸 、 高氯酸 、 5,5-dibromohydantoin 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 曲安西龙
  参考文献：
  名称：

  一种曲安西龙的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种全新的制备曲安西龙的合成路线，采用的原料更加廉价易得，反应原料羟基化后保护，再进行五元环双键的选择性氧化，并对生成的双羟基进行酯化保护，再对环氧化六元环双键，开环氟化并脱去保护基团，得曲安西龙产品。反应过程容易操作，各步骤产率都较高，所获得产物纯度也更高，有效避免了副产物的生成，降低了生产成本，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107793461A
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 五氯化磷 、 盐酸氨基脲 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 四烯孕二酮
  参考文献：
  名称：

  一种多个烯烃基团的甾体化合物制备方法

  摘要：

  本发明涉及甾体药物中间体的制备方法，特别涉及以雄甾‑4‑烯‑3，17‑双酮为底物制备一种孕甾药物中间体孕甾‑1，4，9(11)，16(17)‑四烯‑3，20‑双酮、孕甾‑4，9(11)‑双烯‑3，20‑双酮‑17α‑羟基的方法。

  公开号：

  CN107286215A

文献信息

• 具有多个烯烃甾体化合物的制备方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN107286216A

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明涉及甾体药物中间体的制备方法，特别涉及以雄甾‑4‑烯‑3，17‑双酮‑9α‑羟基为底物制备一种孕甾药物中间体孕甾‑1，4，9(11)，16(17)‑四烯‑3，20‑双酮、孕甾‑4，9(11)‑双烯‑3，20‑双酮‑17α‑羟基的方法。
• 一种甾体中间体甲基四烯物的合成方法
  申请人：山东赛托生物科技股份有限公司

  公开号：CN105622700B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明提供了一种甾体中间体甲基四烯物的合成方法，所述方法以雄甾‑3‑甲氧基‑3，5，9(11)‑三烯‑17‑酮为反应原料，经17位羰基加成、脱水、20位烷基化、异氰基酸解、1,2位酶法脱氢等反应，获得中间体甲基四烯物。本发明实施例的制备方法只需经过四个步骤，即可由反应原料生成所需的甲基四烯物，工艺简单，原料价格低廉，生产成本低，反应过程污染小，产物收率高，适合工业化生产，对甾体生产具有重大意义。
• 一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103965277B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明提供了一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法。以油脂工业副产品中含量极为丰富的植物甾醇发酵而来的甾醇发酵物9α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(9α-OH-AD)为起始原料，经历甾体9位羟基脱水成双键、17位羰基加乙炔、脱水、酸性下生成21位酮羰基、16，17位双键环氧化、高碘化物氧化引入21位羟基、16，17位α环氧氢溴酸开环、16β溴氢化脱除、成环原酸酯、开环、酯基化、9，11双键β环氧化、烯醇化酯化、6位亲电氟代和9，11环氧氟代开环，共15步反应。利用高碘化物氧化及环氧开环、脱溴高效构建了甾体17α、21-二羟基，得到重要中间体式11化合物，整个过程有效避免了传统工业生产皮质激素类药物所产生的大量重金属污染物铬，绿色环保适合工业化生产。
• 地塞米松中间体的制备方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团有限公司

  公开号：CN105440094B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种地塞米松中间体的制备方法，它是以化合物17β‑氰基‑17α‑羟基雄甾‑4,9‑二烯‑3‑酮为起始原料，经3位酮羰基保护反应、17位羟基保护反应、格式反应、3位酮羰基脱除保护反应、脱水反应、脱氢反应得到甲基四烯物(5‑ST)。本发明的起始原料17β‑氰基‑17α‑羟基雄甾‑4,9‑二烯‑3‑酮来源丰富，价格低廉，而且工艺路线设计新颖，生产过程对环境影响小，整体收率高，具有较高的竞争力，适合工业化生产。
• 一种孕甾-1,4,9(11),16(17)-四烯-3,20-二 酮的合成方法及其中间体
  申请人：苏州汉酶生物技术有限公司

  公开号：CN104628808B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种孕甾‑1,4,9(11),16(17)‑四烯‑3,20‑二酮的合成方法及其主要中间体，包括依次进行的如下步骤：将第二中间体与对甲苯磺酰甲基异腈在有机溶剂中，在‑35℃以下反应，生成第三中间体；将第三中间体与甲基化试剂在有机溶剂中，在70℃~90℃下反应，然后在酸的作用下，脱除甲醚保护基和对甲苯磺酰基异腈得到第四中间体；将第四中间体在3‑甾酮‑1‑脱氢酶的作用下反应生成孕甾‑1,4,9(11),16(17)‑四烯‑3,20‑二酮。本发明的原料便宜易得，并且产品具有较高的收率，采用对甲苯磺酰甲基异腈来引入C17位边链，避免了剧毒试剂丙酮氰醇的使用，安全环保，适合工业化生产。