tert-butyl N-[(3S)-1,1-dibromo-5-methylhex-1-en-3-yl]carbamate | 176962-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S)-1,1-dibromo-5-methylhex-1-en-3-yl]carbamate
• 英文别名: 1-Hexene, 1,1-dibromo-5-methyl-(3S)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-
• CAS: 176962-20-2
• 化学式: C₁₂H₂₁Br₂NO₂
• 分子量: 371.112
• InChiKey: VZHJNXKWNHNRRI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S)-1,1-dibromo-5-methylhex-1-en-3-yl]carbamate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-Amino-6-methyl-hept-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids

  摘要：

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000733
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S)-1,1-dibromo-5-methylhex-1-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the [2,3]-Wittig Rearrangement of Chiral 4-Aminopropargyloxy Acetates to Novel α-Hydroxy-γ-amino Acids Containing an Allene Unit

  摘要：

  The [2,3]-Wittig rearrangement of propargyloxy acetates bearing a propargylic stereocenter opposite to the oxyacetic acid moiety gives -hydroxy--amino acids containing an allene unit under high stereocontrol. The resulting product displays a novel type of -amino acid with a potentially intriguing biological profile.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380740

文献信息

• Stereoselective synthesis of new enantiomerically enriched N-protected γ-amino acetylenic esters
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Sonia Manganiello

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00623-1

  日期：1998.8

  protected chiral γ-amino acetylenic esters have been synthesized using natural occurring amino acids as chiral source. Enantiomerically enriched propargylamines or vinyldibromides have been treated with BuLi at low temperature affording, after carboxylation, enantiomerically enriched derivatives of alkynologous amino esters.

  使用天然存在的氨基酸作为手性来源，已经合成了一类新型的不同保护的手性γ-氨基炔属酯。对映体富集的炔丙胺或乙烯基二溴化物已在BuLi的低温下进行了处理，在羧化后，提供了对映体富集的炔基氨基酯衍生物。
• Investigations on the [2,3]-Wittig Rearrangement of Chiral 4-Aminopropargyloxy Acetates to Novel α-Hydroxy-γ-amino Acids Containing an Allene Unit
  作者：Nils Griebenow、Florimond Cumine、Alicia Dilmac

  DOI：10.1055/s-0034-1380740

  日期：——

  The [2,3]-Wittig rearrangement of propargyloxy acetates bearing a propargylic stereocenter opposite to the oxyacetic acid moiety gives -hydroxy--amino acids containing an allene unit under high stereocontrol. The resulting product displays a novel type of -amino acid with a potentially intriguing biological profile.
• Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids
  作者：Manfred T. Reetz、Thomas J. Strack、J�rgen Kanand、Richard Goddard

  DOI：10.1039/cc9960000733

  日期：——

  tert-Butoxycarbonyl(Boc)-protected α-amino aldehydes, conventionally prepared from the corresponding(S)-α-amino acid, are converted via the Corey–Fuchs reaction into the N-protected alkinylogous amino acids, which on deprotection yield the corresponding enantiomerically pure acids.

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。