tert-butyl (S,E)-(1-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-yl)carbamate | 124818-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-(1-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (2E)-4-hydroxy-1-isobutyl-2-butenylcarbamate；tert-butyl N-[(E,4S)-1-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-yl]carbamate
• CAS: 124818-92-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: FDXYXKUXOJDSFW-XUIVZRPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-(1-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-yl)carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (4S-trans)-4,5-dihydro-4-isobutyl-2-phenyl-5-vinyl-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Intramolecular Cyclization of Allyl and Homoallyl Benzamide via π-Allylpalladium Complex Catalyzed by Pd(0)

  摘要：

  The transformation of acyclic allylic benzamides 4 and homoallylic benzamides 12 to vinyl oxazolines 3 is achieved in the presence of base by the catalysis of Pd(0) in high yield and with high diastereoselectivity. Especially, in the case of homoallylic benzamides 12, trans-oxazolines 3 are formed exclusively or predominantly over cis-oxazolines 8, irrespective of the composition of their stereoisomers. The reaction is believed to proceed via the same pi-allylpalladium complex that arises from either primary or secondary allylic acetates. We applied this method to the syntheses of beta-amino-alpha-hydroxy acids 1 and gamma-amino-beta-hydroxy acids 2, conveniently protected as oxazoline.

  DOI：

  10.1021/jo991065r
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 tert-butyl (S,E)-(1-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸叔丁基二甲基硅烷基酯形成环状氨基甲酸酯的新模式。他汀类药物及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96439-6

文献信息

• Structure–activity relationship study of hydroxyethylamine isostere and P1′ site structure of peptide mimetic BACE1 inhibitors
  作者：Kazuya Kobayashi、Takuya Otani、Saki Ijiri、Yuki Kawasaki、Hiroki Matsubara、Takahiro Miyagi、Taishi Kitajima、Risa Iseki、Katsuyasu Ishizawa、Naoka Shindo、Kouta Okawa、Kouta Ueda、Syun Ando、Momoka Kawakita、Yasunao Hattori、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116459

  日期：2021.11

  An aromatic substituent has been introduced into a known hydroxyethylamine (HEA)-type BACE1 inhibitor containing the superior substrate sequence to enhance inhibitory activity. The HEA-type isosteres bearing different hydroxyl group and methyl group configurations were prepared through a branched synthesis approach using intra- and inter-molecular epoxide opening reactions. The effect of their configuration

  已将芳香族取代基引入已知的羟乙胺 (HEA) 型 BACE1 抑制剂中，该抑制剂含有优越的底物序列以增强抑制活性。具有不同羟基和甲基构型的 HEA 型等排体是通过使用分子内和分子间环氧化物开环反应的支链合成方法制备的。评估了它们的构型效果，表明R构型提高了抑制活性，而在等排体上引入甲基降低了活性。基于具有R构型的非取代等排体，21 种衍生物在P处含有各种取代基1'位点被合成。我们对衍生物的评估表明，P 1' 位点的结构对活性有明显的影响，并且鉴定出对重组 BACE1 (rBACE1) 具有亚微摩尔活性的高效抑制剂40g 。40g与rBACE1的对接模拟表明， P 1'苯环对位的羧甲基与S1'口袋中的Lys285相互作用。
• Stereoselective syntheses of α-hydroxy-γ-amino acids: possible γ-turn mimetics
  作者：Manfred T. Reetz、Nils Griebenow、Richard Goddard

  DOI：10.1039/c39950001605

  日期：——

  Enantiomerically pure 4-amino-allyloxy-acetates, prepared from L-amino acids, undergo a Stereoselective Wittig rearrangements with formation of the corresponding α-hydroxy-γ-amino acid esters having γ-turn conformational features.

  由L-氨基酸制备的对映体纯的4-氨基-烯丙氧基乙酸酯经历立体选择性维蒂希重排，形成具有γ-转角构象特征的相应α-羟基-γ-氨基酸酯。
• Asymmetric induction in a new domino reaction of [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates and intramolecular heterocyclisation
  作者：Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Ján Imrich

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00026-1

  日期：2002.2

  route to diastereomerically pure (4S,5S)-4-vinyltetrahydro-1H-2-imidazolethiones via a novel domino reaction of [3,3]-sigmatropic rearrangement of chiral thiocyanates followed by stereoselective intramolecular amine addition to arising isothiocyanates is reported.

  一种新的合成途径，通过手性硫氰酸酯的[3,3]-σ重排的新多米诺反应，然后向立体异构体中添加非立体异构纯的（4 S，5 S）-4-乙烯基四氢-1 H -2-咪唑硫酮据报道有异硫氰酸酯。
• 1,2-Asymmetric induction in a new tandem of (3,3)-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates and intramolecular amine addition to NCS group
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02429-x

  日期：1997.2

  A new synthetic route to diastetereomerically pure 1,3-imidazolidin-2-thiones via a tandem of (3,3)-sigmatropic rearrangement of chiral thiocyanates followed by stereoselective intramolecular amine addition to arising isothiocyanates is reported. The semiempirical AM1 calculations demonstrate that the observed diastereoselectivity is entirely consistent with the energy difference between diastereomeric

  一种新的合成路线，以diastetereomerically纯1,3-咪唑烷-2-硫酮通过手性硫氰酸盐的（3,3）-sigmatropic重排的串联随后通过立体选择性分子内胺除了产生异硫氰酸酯报道。半经验AM1计算表明，观察到的非对映选择性与杂环化步骤的非对映过渡态之间的能量差完全一致。
• A stereoselective approach to the synthesis of aminoalcohols
  作者：Alessandro Mordini、Michela Valacchi、Sabina Pecchi、Alessandro Degl'Innocenti、Gianna Reginato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01053-2

  日期：1996.7

  Amino alkoxy oxiranes have been isomerized to stereochemically pure amino alcohols, useful precursors for dipeptides isosteres, by treatment with the superbasic mixture butyllithium/ diisopropylamine/ potassium tert-butoxide.

  通过用丁基锂/二异丙胺/叔丁醇钾的超碱性混合物处理，氨基烷氧基环氧乙烷已异构化为立体化学纯的氨基醇，对二肽等排物有用。