((S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1034089-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-5-hydroxy-2-methyloct-7-en-4-yl]carbamate
• CAS: 1034089-18-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: KGNFKGYDULMDJQ-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （2 R）-和（2 S）-氟抑制素的非对映选择性合成和构象分析：一种基于有机催化氟化的手性醛的方法

  摘要：

  氨基酸他汀的立体选择性氟化类似物已经被有效地合成。关键步骤是手性β-氧化醛的有机催化亲电氟化，这提供了非对映选择性和化学选择性的测试。发现目标他汀类似物具有受氟薄纱效应影响的独特构象，使其成为掺入生物活性肽中的潜在有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03592
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-3-methyl-1-[oxiran-2-yl]butyl}carbamate 生成 ((S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  LULY, JAY R.;DELLARIA, JOSEPH;FUNG, ANTHONY K. L.;KEMPF, DALE J.;PLATTNER+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Access to Pyrroles from Amino Acids via an Aza-Wacker Cyclization
  作者：Zuhui Zhang、Jintang Zhang、Jiajing Tan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo800433b

  日期：2008.7.1

  A facile and efficient synthesis of pyrroles from readily available amino acids is described. The key step in the method is an aza-Wacker oxidative cyclization catalyzed by palladium(II)/Cu(OTf)2. A series of pyrroles were obtained by this method under mild conditions.

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。
• Stereoselective synthesis of dihydroisocoumarin moiety of microbial agent AI-77-B: a Diels-Alder based strategy
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01977-7

  日期：1998.11

  dihydroisocoumarin fragment of the gastroprotective natural product AI-77-B has been synthesized in optically active form by using a regiospecific Diels-Alder reaction of 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene and an acetylenic ester derivative, prepared stereoselectively from leucinal.

  胃保护性天然产物AI-77-B的二氢异香豆素片段是通过使用光学选择性形式合成的光学活性形式，该反应是通过选择性地由亮氨酸制备的1-甲氧基-1,3-环己二烯和炔属酯衍生物的区域特异性Diels-Alder反应。
• PRASAD, J. V. N. VARA;RICH, DANIEL H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1803-1806
  作者：PRASAD, J. V. N. VARA、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• LULY, JAY R.;DELLARIA, JOSEPH;FUNG, ANTHONY K. L.;KEMPF, DALE J.;PLATTNER+
  作者：LULY, JAY R.、DELLARIA, JOSEPH、FUNG, ANTHONY K. L.、KEMPF, DALE J.、PLATTNER+

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis and Conformational Analysis of (2<i>R</i>)- and (2<i>S</i>)-Fluorostatines: An Approach Based on Organocatalytic Fluorination of a Chiral Aldehyde
  作者：Xiang-Guo Hu、Aggie Lawer、Matthew B. Peterson、Hasti Iranmanesh、Graham E. Ball、Luke Hunter

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03592

  日期：2016.2.19

  Stereoselectively fluorinated analogues of the amino acid statine have been efficiently synthesized. The key step is an organocatalytic electrophilic fluorination of a chiral β-oxygenated aldehyde, which provided a test of both diastereoselectivity and chemoselectivity. The target statine analogues were found to adopt unique conformations influenced by the fluorine gauche effect, rendering them potentially

  氨基酸他汀的立体选择性氟化类似物已经被有效地合成。关键步骤是手性β-氧化醛的有机催化亲电氟化，这提供了非对映选择性和化学选择性的测试。发现目标他汀类似物具有受氟薄纱效应影响的独特构象，使其成为掺入生物活性肽中的潜在有价值的组成部分。