L-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸 | 48042-96-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: L-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-4-(methylthio)butanoic acid
• 英文别名: (S)-2-Hydroxy-4-(methylthio)butyric acid；2(S)-hydroxy-4-(methylthio)butanoic acid；HO-Met-OH；(S)-2-hydroxy-4-methylsulfanyl-butyric acid；(S)-2-Hydroxy-4-methylmercapto-buttersaeure；L-2-Hydroxy-4-methylmercapto-buttersaeure；(2S)-2-hydroxy-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 48042-96-2
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: ONFOSYPQQXJWGS-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸 在 N-甲基吗啉 、 aluminum oxide 、 乙酸酐 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.42h， 生成 Hmb-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  fMLP 类似物 HCO-Hmb-Leu-Phe-OMe 的合成和趋化活性

  摘要：

  类似于 HCO - Hmb - Leu - Phe - OMe (1) 的新 fMLP，包含 (S) -2 - 羟基 - 4- (甲硫基) 丁酸 (Hmb) 在 N - 末端位置代替 L - 蛋氨酸，已经合成并充分表征。设计肽 1 是为了提高对甲酰氨基在与甲酰肽趋化受体的结合相互作用中所发挥作用的理解。已经测量了 1 及其去甲酰化类似物 Hmb-Leu-Phe-OMe 2 的趋化性、超氧阴离子产生和溶菌酶释放。结果表明 OH·...OC 型的强氢键可以补充弱 H-涉及甲酸质子作为 H 键供体的键合相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260807
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 L-2-羟基-4-(甲硫基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松合成α-羟基羧酸

  摘要：

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.090

文献信息

• Biocontrolled Formal Inversion or Retention of<scp>L</scp>-α-Amino Acids to Enantiopure (<i>R</i>)- or (<i>S</i>)-Hydroxyacids
  作者：Eduardo Busto、Nina Richter、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201403195

  日期：2014.8.25

  Natural L‐α‐amino acids and L‐norleucine were transformed to the corresponding α‐hydroxy acids by formal biocatalytic inversion or retention of absolute configuration. The one‐pot transformation was achieved by a concurrent oxidation reduction cascade in aqueous media. A representative panel of enantiopure (R)‐ and (S)‐2‐hydroxy acids possessing aliphatic, aromatic and heteroaromatic moieties were

  天然的L -α-氨基酸和L-正亮氨酸通过正式的生物催化转化或保留绝对构型而转化为相应的α-羟基酸。通过在水性介质中同时进行氧化还原级联反应来实现单锅转化。具有高分离度（67–85％）和对映纯形式（> 99％ee）的高分离度分离了具有脂肪族，芳香族和杂芳族部分的对映体（R）-和（S）-2-羟基酸的代表小组，而无需进行色谱纯化。
• Synthesis and antimycobacterial activity of novel camphane-based agents
  作者：Georgi Stavrakov、Irena Philipova、Violeta Valcheva、Georgi Momekov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.050

  日期：2014.1

  were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Some of the new compounds show 25 times higher activity than the classical anti-TB drug ethambutol. The activity shifts from micromolar to nanomolar inhibitory concentrations depending on the α-hydroxy acid moiety. Two of the most potent compounds exert low level of cytotoxic activity. These camphane-based amido-alcohols

  在樟脑支架的基础上设计并合成了一系列六种新的酰胺醇。天然氨基酸被转化成具有构型保留的α-羟基类似物，并与异冰片胺连接。评价化合物对结核分枝杆菌H37Rv的体外活性。一些新的化合物显示比传统高出25倍的活性抗-TB药物乙胺丁醇。活性取决于α-羟基酸部分而从微摩尔抑制浓度转变为纳摩尔抑制浓度。两种最有效的化合物发挥低水平的细胞毒活性。这些基于樟脑的酰胺醇为抗真菌剂的进一步开发提供了有希望的潜在先导化合物。
• From tetroses to methionine hydroxy analogues through Sn (IV) Lewis acid catalysis using methanethiol as sulphur feedstock
  作者：Sergio Calderon-Ardila、Fatima Rammal、Elise Peeters、Jonathan Van Waeyenberg、Olivier Péruch、Didier Morvan、Virginie Bellière-Baca、Michiel Dusselier、Bert F. Sels

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114137

  日期：2023.6

  Methionine hydroxy analogues (MHAs) form part of a million tonne scale commodity market of compounds useful in livestock nutrition. The chemocatalytic synthesis of MHAs from carbohydrates is an important albeit understudied transformation to a sustainable and circular economy. Here we report our first results for the conversion of tetroses to MHAs in the presence of methanethiol (MeSH) and SnCl·5HO

  蛋氨酸羟基类似物 (MHA) 是百万吨规模的用于牲畜营养的化合物商品市场的一部分。从碳水化合物化学催化合成 MHA 是向可持续和循环经济转型的一项重要举措，尽管尚未得到充分研究。在这里，我们报告了在甲硫醇 (MeSH) 和 SnCl·5HO 存在下将丁糖转化为 MHA 的第一个结果。我们的研究证实了路易斯酸催化转化中涉及的主要反应途径。还发现MeSH和MeOH之间的比例、惰性气体的压力和水含量强烈影响反应性能。当这些参数结合起来时，MHA 的产率和选择性在 413 K 的一小时反应中增加到最高报道值 38%。我们的研究结果有可能解锁从可再生原料（如丁糖和其他碳水化合物）可持续合成 MHA 的潜力。
• Novel camphane-based anti-tuberculosis agents with nanomolar activity
  作者：Georgi Stavrakov、Violeta Valcheva、Irena Philipova、Irini Doytchinova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.015

  日期：2013.12

  A series of new amidoalcohols and amidodiols were designed on the base of the camphor scaffold and evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and MDR strain 43. Some of the new compounds show 25 times higher activity than the classical anti-TB drug ethambutol. Small structural changes in the side chain shift the activity from micromolar to nanomolar inhibitory concentrations. Quantitative structure activity relationship (QSAR) model is derived to guide the further lead optimization. Two hydrogen bond donors and up to three rings in the molecules are optimal for nanomolar activity. The camphane-based amides present novel promising scaffolds for antimycobacterial agents. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of optically active 3(R)-[(alkylsulfonyl)oxy]thiolanes from 2(R)-hydroxy-4-(methylthio)butanoic acid or D-methionine
  作者：Frank J. Urban、Ralph Breitenbach、Lawrence A. Vincent

  DOI：10.1021/jo00298a057

  日期：1990.5