2-氨基苯酚-N,O-二乙酸酯 | 5467-64-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-氨基苯酚-N,O-二乙酸酯
• 英文名称: 2-acetamidophenyl acetate
• 英文别名: (2-acetamidophenyl) acetate
• CAS: 5467-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00026190
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UGTVVIHMAMPKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  369.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯酚-N,O-二乙酸酯 生成 2-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  Theilacker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 53, p. 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,O-三乙酰基-2-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-氨基苯酚-N,O-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reexamination of the thermolytic rearrangement of 4-halophenyl azides to 2-aminophenols and other products

  摘要：

  The halogenation of derivatives of 2-aminophenol with N-chloro- and N-bromosuccinimides at ambient temperatures in acetic acid was studied. With the necessary compounds available, a reexamination of the thermolytic rearrangement of 2-halophenyl azides to 2-aminophenols and other products was undertaken. It is certain that the rearrangement of 4-halophenyl azides to 2-aminophenols occurs but the products identified in this study differ significantly from those reported previously by Suschitzky et al. (1963, 1966).

  DOI：

  10.1007/bf00814133

文献信息

• HF–Pyridine: A Versatile Promoter for Monoacylation/Sulfonylation of Phenolic Diols and for Direct Conversion of <i>t</i>-Butyldimethylsilyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Kyosuke Michigami、Kazuya Yoshimoto、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.138

  日期：2012.2.5

  Monoacylation and trifluoromethanesulfonylation of phenolic diols were achieved by the aid of HF–pyridine, whereas diacylation occurred with pyridine alone. Furthermore, HF–pyridine was found to promote the direct conversion of t-butyldimethylsilyl ethers to the corresponding acetates.

  在HF-吡啶的帮助下，实现了酚性二醇的单酰化和三氟甲磺酰化，而双酰化则是单独使用吡啶完成的。此外，HF-吡啶还被发现能促进叔丁基二甲基硅醚直接转化为相应的乙酸酯。
• 4-Imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid ionic liquid: Synthesis, structural analysis, physical properties and catalytic application as dual solvent-catalyst
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Joon Ching Juan

  DOI：10.1080/10426507.2018.1487426

  日期：2019.9.2

  Abstract 4-Imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid (ImBu-SO3H) has been successfully synthetized and fully characterized by FT-IR and high-resolution NMR spectroscopy (1H, 13C). The “plausible” alternative structures of ImBu-SO3H were discussed on the basis of its NMR data. The ionic liquid showed interesting dual solvent-catalyst property, which was studied experimentally for the acetylation of a variety

  摘要 4-Imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid (ImBu-SO3H) 已成功合成并通过 FT-IR 和高分辨率 NMR 光谱 (1H, 13C) 进行了充分表征。ImBu-SO3H 的“合理”替代结构在其 NMR 数据的基础上进行了讨论。离子液体显示出有趣的双溶剂-催化剂性质，实验研究了其乙酰化各种官能化的醇、酚、硫醇、胺和 α-生育酚 (α-CTP) 作为维生素 E 的最活性形式与乙酸酐并且在很短的反应时间内提供了良好的收率。ImBu-SO3H 通过产品萃取成功回收，随后 5 次运行的平均回收率为 82%。即使在连续五次运行后，回收的 ImBu-SO3H 的催化活性也几乎没有损失。图形概要
• Tin(<scp>ii</scp>) chloride dihydrate/choline chloride deep eutectic solvent: redox properties in the fast synthesis of <i>N</i>-arylacetamides and indolo(pyrrolo)[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Sergio Alfonso Trujillo、Diana Peña-Solórzano、Oscar Rodríguez Bejarano、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1039/d0ra06871c

  日期：——

  In this contribution a physicochemical, IR and Raman characterization for the tin(II) chloride dihydrate/choline chloride eutectic mixture is reported. The redox properties of this solvent were also studied by cyclic voltammetry finding that it can be successfully used as an electrochemical solvent for electrosynthesis and electroanalytical processes and does not require negative potentials as verified

  在这篇文章中，报道了氯化锡（ II）二水合物/氯化胆碱低共熔混合物的物理化学、IR 和拉曼表征。还通过循环伏安法研究了这种溶剂的氧化还原性质，发现它可以成功地用作电合成和电分析过程的电化学溶剂，并且不需要负电位，正如硝基苯的还原所证实的那样。进一步探索了这种低共熔混合物作为氧化还原溶剂的潜在用途，以从多种硝基芳族化合物开始获得芳族胺和N-芳基乙酰胺。此外，一种构建一系列吲哚(pyrrolo)[1,2- a]喹喔啉是通过 1-(2-nitrophenyl)-1 H - indole(pyrrole) 与醛类反应而开发的。这个简单的协议为构建目标喹喔啉提供了一种简单的方法，反应时间短，产量高，其中关键步骤涉及串联一锅还原环化-氧化。
• Montmorillonite K-10 and KSF as remarkable acetylation catalysts
  作者：Ai-Xiao Li、Tong-Shuang Li、Tian-Hui Ding

  DOI：10.1039/a703389c

  日期：——

  Montmorillonite K-10 and KSF catalyse the acetylation of alcohols, thiols, phenols and amines with acetic anhydride in excellent yield.

  蒙脱土K-10与KSF催化醇类、硫醇、酚类及胺类与乙酸酐的乙酰化反应，产率极佳。
• Palladium-catalyzed C–H activation of anilides at room temperature: ortho-arylation and acetoxylation
  作者：Fan Yang、Feijie Song、Wei Li、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3ra41981a

  日期：——

  Room-temperature ortho-arylation and acetoxylation of anilides have been achieved using cationic palladium (Pd[TFA]+) as catalyst and (NH4)2S2O8 as oxidant. Preliminary investigation of the mechanism suggests that palladium may have different oxidation states in the catalytic cycles of these two transformations.

  使用阳离子钯（Pd[TFA]+）作为催化剂和(NH4)2S2O8作为氧化剂，已经实现了苯甲酰胺类化合物在室温下的邻位芳基化和乙酰氧基化反应。初步的机理研究暗示，在这两种转化的催化循环中，钯可能具有不同的氧化态。