O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-O-(β-galactopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-L-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-O-(β-galactopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-L-threonine
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(1S,2R)-1-amino-1-carboxypropan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₄₉N₃O₂₁
• 分子量: 775.716
• InChiKey: ZFYMJUHGKSFWFK-FVKHPXLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  396
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 反应 108.0h， 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-O-(β-galactopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Multienzyme System for Synthesis of the Sialylated Thomsen–Friedenreich Antigen Determinant

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<107::aid-ejoc107>3.0.co;2-m

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Sialyl Oligosaccharides with Sialidases Employing Transglycosylation Methodology
  作者：Dirk Schmidt、Bernd Sauerbrei、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo000871r

  日期：2000.12.1

  disease virus show a distinct preference for alpha(2-3) directed sialylations. Using combined chemical and enzymatic methodologies structures such as T-(Thomsen-Friedenreich) antigen [beta-D-Gal-(1-3)-alpha-D-GalNAc-OThr], Tn-(Thomsen nouveau) antigen (alpha-D-GalNAc-OThr) and beta-D-Gal-(1-4)-alpha-D-2-deoxy-Gal-OMe were sialylated in alpha(2-3)- and alpha(2-6)-positions regioselectively or in high

  利用霍乱弧菌，产气荚膜梭菌，鼠伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶的转糖活性，合成了一系列唾液寡糖。根据它们的水解活性，霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的唾液酸酶优先催化唾液酸α（2-6）-键的形成，而伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶对α（2-3）表现出明显的偏爱。 ）定向唾液酸化。使用诸如T-（Thomsen-Friedenreich）抗原[β-D-Gal-（1-3）-α-D-GalNAc-OThr]的化学和酶学组合方法，在α（2-3）-中将Tn-（Thomsen nouveau）抗原（α-D-GalNAc-OThr）和β-D-Gal-（1-4）-α-D-2-脱氧-Gal-OMe唾液酸化。和α（2-6）-位置选择性或高区域异构体过量，并通过简单的分离程序纯化。取决于酶源和受体结构，转唾液酸化的产率在10％至30％之间变化。
• Multienzyme System for Synthesis of the Sialylated Thomsen–Friedenreich Antigen Determinant
  作者：Ulrike Gambert、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<107::aid-ejoc107>3.0.co;2-m

  日期：1999.1