methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonic acid)-(2-6)-α-D-galactopyranoside | 136378-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonic acid)-(2-6)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: NeuAc(a2-6)a-Gal1Me；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 136378-91-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₁₄
• 分子量: 485.442
• InChiKey: SYRRNWXUCFJYME-BJQYINLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-(对硝基苯基)-alpha-d-正乙酰基神经氨酸 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 Salmonella typhimurium sialidase 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonic acid)-(2-6)-α-D-galactopyranoside 、 methyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用转糖基化方法用唾液酸酶化学酶促合成唾液酸寡糖。

  摘要：

  利用霍乱弧菌，产气荚膜梭菌，鼠伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶的转糖活性，合成了一系列唾液寡糖。根据它们的水解活性，霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的唾液酸酶优先催化唾液酸α（2-6）-键的形成，而伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶对α（2-3）表现出明显的偏爱。 ）定向唾液酸化。使用诸如T-（Thomsen-Friedenreich）抗原[β-D-Gal-（1-3）-α-D-GalNAc-OThr]的化学和酶学组合方法，在α（2-3）-中将Tn-（Thomsen nouveau）抗原（α-D-GalNAc-OThr）和β-D-Gal-（1-4）-α-D-2-脱氧-Gal-OMe唾液酸化。和α（2-6）-位置选择性或高区域异构体过量，并通过简单的分离程序纯化。取决于酶源和受体结构，转唾液酸化的产率在10％至30％之间变化。

  DOI：

  10.1021/jo000871r

文献信息

• Thiem, Joachim; Sauerbrei, Bernd, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 11, p. 1521 - 1523
  作者：Thiem, Joachim、Sauerbrei, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of Sialyl Oligosaccharides with Sialidases Employing Transglycosylation Methodology
  作者：Dirk Schmidt、Bernd Sauerbrei、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo000871r

  日期：2000.12.1

  disease virus show a distinct preference for alpha(2-3) directed sialylations. Using combined chemical and enzymatic methodologies structures such as T-(Thomsen-Friedenreich) antigen [beta-D-Gal-(1-3)-alpha-D-GalNAc-OThr], Tn-(Thomsen nouveau) antigen (alpha-D-GalNAc-OThr) and beta-D-Gal-(1-4)-alpha-D-2-deoxy-Gal-OMe were sialylated in alpha(2-3)- and alpha(2-6)-positions regioselectively or in high

  利用霍乱弧菌，产气荚膜梭菌，鼠伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶的转糖活性，合成了一系列唾液寡糖。根据它们的水解活性，霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的唾液酸酶优先催化唾液酸α（2-6）-键的形成，而伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶对α（2-3）表现出明显的偏爱。 ）定向唾液酸化。使用诸如T-（Thomsen-Friedenreich）抗原[β-D-Gal-（1-3）-α-D-GalNAc-OThr]的化学和酶学组合方法，在α（2-3）-中将Tn-（Thomsen nouveau）抗原（α-D-GalNAc-OThr）和β-D-Gal-（1-4）-α-D-2-脱氧-Gal-OMe唾液酸化。和α（2-6）-位置选择性或高区域异构体过量，并通过简单的分离程序纯化。取决于酶源和受体结构，转唾液酸化的产率在10％至30％之间变化。