allyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: NeuAc(a2-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-allyl；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₁₉
• 分子量: 673.623
• InChiKey: QZMGOXBYAPWJRY-XVZXBQNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride sodium hydroxide 、 HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 sodium methylate 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 allyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Preparation of sialylated oligosaccharides employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi
  作者：Björn Neubacher、Dirk Schmidt、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b500042d

  日期：——

  Terminally sialylated oligosaccharides were synthesised employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi. Regio- and stereoselectively Sia-α(2–3)-Gal-βR derivatives could be obtained in respectable yields, using combined chemical and enzymatic methodologies. An array of different disaccharide precursors such as Gal-β(1–3)-GalNAc-αSer/Thr, lactosides and lactosamide derivatives were sialylated and successfully purified by facile isolation procedures. Depending on the acceptor structure isolated, yields for trans-sialylation products were between 20 and 60%.

  利用克氏锥虫的重组反硅烷化酶合成了末端硅烷基化寡糖。利用化学和酶法相结合的方法，可以获得具有区域和立体选择性的 Sia-α(2-3)-Gal-βR 衍生物，产量可观。一系列不同的二糖前体，如 Gal-β(1-3)-GalNAc-αSer/Thr、乳糖苷和乳糖酰胺衍生物，都通过简便的分离程序进行了硅烷基化并成功纯化。根据所分离的受体结构，反糖酰化产物的产率在 20% 到 60% 之间。
• Enzyme-Catalyzed Synthesis of Oligosaccharides That Contain Functionalized Sialic Acids
  作者：Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ja963894p

  日期：1997.4.1
• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，