2-乙基-2-己烯醛 | 645-62-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-2-己烯醛
• 中文别名: 2-乙基己烯醛；Α-乙-Β-丙基丙烯醛；2-乙基-3-丙基丙烯醇；2-乙-2-己烯醛
• 英文名称: 2-ethylhexenal
• 英文别名: 2-ethyl-2-hexenal；2-ethylhex-2-enal
• CAS: 645-62-5；26266-68-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PYLMCYQHBRSDND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3.5°C (estimate)
• 沸点：
  175°C(lit.)
• 密度：
  0,85 g/cm3
• 闪点：
  68°C
• LogP：
  2.66
• 物理描述：
  2-ethylhexenal is a colorless to yellow liquid with a powerful odor. Technical mixture (impure). (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  SHARP, POWERFUL IRRITATING ODOR
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  4.4 (AIR=1)
• 蒸汽压力：
  1 MM HG AT 20 °C
• 自燃温度：
  200 °C.
• 粘度：
  0.113 CENTIPOISE AT 20 °C
• 燃烧热：
  -15,610 BTU/LB= -8670 CAL/G= -363X10+5 JOULES/KG
• 表面张力：
  28.2 DYNES/CM= 0.0282 NEWTONS/M AT 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

蒸汽具有刺激性。接触会产生皮肤和眼睛刺激。

VAPOR IS IRRITATING. CONTACT PRODUCES SKIN & EYE IRRITATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

强刺激物。

...STRONG IRRITANT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

吸入毒性；大鼠；浓缩蒸气；8小时；死亡率0/6。/来自表格/

INHALATION TOXICITY; RATS; CONCENTRATED VAPOR; 8 HR; MORTALITY 0/6. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2912190090
• 危险类别：
  3.2
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P272,P273,P280,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P362,P501
• 危险性描述：
  H315,H317,H318,H412

制备方法与用途

2-乙基-2-己烯醛是合成2-乙基己醇的中间体，而2-乙基己醇则是重要的基本有机化工原料及化学助剂的重要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-己烯醛 在 sodium phosphate 作用下， 生成 2-乙基己-2-烯醇
  参考文献：
  名称：

  乙二胺-2-戊烯-2-al和乙二胺-2-己烯-2-al的环境演化alcalin alcalinàtemperatureélevée

  摘要：

  解决问题的合奏解决方案使碱性溶液成为环境。甲基-2-戊烯-2-a1和乙氧基-2-己烯-2-al的抗氧化性，抗油性和抗油性分别为200°。《关于消除一切形式歧视的重要证据的第二项条款》，以防止和消除与其他种族和睦相处的现象产生了相称的作用。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 从根本上说，没有任何人可以收回200摄氏度至100摄氏度的蒙特朗·阿尔代涅·德·阿尔代海德·德·阿尔·皮埃尔·皮纳尔和布法纳尔峰。温度的升高，醛缩醛的倍数和醛的分子量的初始变化[25]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470306
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-羟基己醛 在 Amberlist 15 作用下， 生成 2-乙基-2-己烯醛
  参考文献：
  名称：

  The continuous self aldol condensation of propionaldehyde in supercritical carbon dioxide: a highly selective catalytic route to 2-methylpentenal

  摘要：

  丙醛和丁醛的醇醛反应已在超临界二氧化碳（scCO2）中使用自动化连续流反应器进行研究。研究发现，该反应在多种异相酸性和碱性催化剂的作用下进行，且与使用纯反应物相比，选择性有所提高。

  DOI：

  10.1039/b819687g

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl-derived iodohydrins with electron-rich π-systemsElectronic supplementary information (ESI) available: Additional results and experimental data, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b105233k/
  作者：Eti Ishai、Sarit Shamai、Ben-Ami Feit

  DOI：10.1039/b105233k

  日期：2002.1.23

  Reactions of trimethylsilyl-derived iodohydrins of the type R1R2CH–CH(I)OTMS, with electron-rich olefins, and the effects of certain factors on these reactions, were studied. The trimethylsilyl-derived iodohydrins were obtained in situ by reacting R1R2CH–CHO (R1 = R2 = H; R1 = H, R2 = alkyl, phenyl) with TMSI. The corresponding trimethylsilyl enol ether derivatives (R1R2CCH–OTMS), and 1,1-diarylethylenes were the olefins used. Aldehydes of the type RCH2–CHO reacted smoothly in the presence of TMSI to yield the condensation product RCH2–CHC(R)–CHO. Both RCH(–CHCAr2)2 and the cyclic acetal 5 were obtained as main products of the RCHO–TMSI–CH2CAr2 reaction system, depending on the [RCHO] ∶ [TMSI] ∶ [CH2CAr2] concentration ratio. The mechanisms of formation for the various main products and by-products are discussed. TMSI substitutes, formed by reacting Me3SiCl with each of several Lewis acids, were also used.

  研究了从三甲硅基衍生的碘醇R1R2CH-CH(I)OTMS与富电子烯烃的反应，以及某些因素对这些反应的影响。三甲硅基衍生的碘醇是通过R1R2CH-CHO(R1=R2=H;R1=H，R2=烷基、苯基)与TMSI反应在原位获得的。所用的烯烃是相应的三甲硅基烯醇醚衍生物(R1R2CCH-OTMS)和1，1-二芳基乙烯。在TMSI存在下，RCH2-CHO类型的醛顺利反应生成缩合产物RCH2-CHC(R)-CHO。RCHO-TMSI-CH2CAr2反应体系主要生成RCH(-CHCAr2)2和环状缩醛5，这取决于[RCHO]：[TMSI]：[CH2CAr2]的浓度比。讨论了各种主要产物和副产物的形成机理。还使用了通过Me3SiCl与几种Lewis酸反应形成的三甲硅基取代物。
• Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.1720

  日期：——

  The reductino of a variety of functional groups with new dimethoxyborane-transition metal boride systems was investigated. These systems reduced olefin, aldehyde, ketone and nitrile functionalities to afford the corresponding reduction products under mild conditions. In particular, olefins bearing ketone, carboxylic acid and nitrile functionalities were selectively reduced with the dimethoxyborane-nickel boride system using 1/5mol eq of nickel boride.

  研究了新型二甲氧基硼烷-过渡金属硼化物体系对多种官能团的还原作用。这些体系在温和条件下将烯烃、醛、酮和腈类官能团还原，得到了相应的还原产物。特别是，含有酮、羧酸和腈结构的烯烃在1/5摩尔当量的镍硼化物作用下，通过二甲氧基硼烷-镍硼化物体系选择性地还原。
• Metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with arenes: direct access to biaryls
  作者：Ren-Jin Tang、Qing He、Luo Yang

  DOI：10.1039/c4cc10155c

  日期：——

  A metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with electron-rich or electron-deficient arenes to produce biaryl compounds was developed. This novel coupling was proposed to proceed via a non-chain radical homolytic aromatic substitution (HAS) type mechanism, based on the substrate scope, ortho-regioselectivity, radical trapping experiments and DFT calculation studies. With the

  开发了芳香醛与富电子或缺电子的芳烃的无金属氧化脱羰基偶联剂，以生产联芳基化合物。基于底物范围，邻位区域选择性，自由基捕获实验和DFT计算研究，提出了通过非链自由基均相芳香族取代（HAS）类型的机理进行这种新型偶联。随着芳香醛和芳烃的现成可用，无金属条件应使这种偶联对于联芳基合成具有吸引力。
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines over Au–Pd/resin in water: Au/Pd molar ratios switch the reaction pathways to amides or imines
  作者：Leilei Zhang、Wentao Wang、Aiqin Wang、Yitao Cui、Xiaofeng Yang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Wengang Liu、Jin-Young Son、Hiroshi Oji、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41117f

  日期：——

  of the reaction pathways of aerobic oxidative coupling of alcohols and amines from amidation to imination was realized for the first time by tuning the Au/Pd ratios in ion-exchange resin supported Au–Pd alloy catalysts (Au–Pd/resin). Amides were obtained with high yields on Au6Pd/resin while imines were obtained over AuPd4/resin. Various alcohols and amines underwent oxidative coupling smoothly in

  轻度氧化有氧氧化反应途径的简便转换。 酒类 和 胺类 从酰胺化到 胺化 通过调节离子交换树脂负载的Au-Pd合金中的Au / Pd比率首次实现 催化剂 （Au–Pd /树脂）。 酰胺类在Au 6 Pd /树脂上以高收率获得亚胺通过AuPd 4 /树脂获得。各种各样的酒类 和 胺类 在氧化过程中顺利进行了氧化偶联 水以高至优异的产率提供所需的产品。对反应机理的进一步研究表明，金与钯的协同作用决定了铜的吸附强度。醛中间体，这反过来决定了反应途径。也就是说，在富金合金（例如Au 6 Pd）上被吸收醛 物种形成，随后进一步 氧化作用 屈服 酰胺类，而在富含Pd的合金（例如AuPd 4）上，则免费醛 产生，然后与 胺类 生产 亚胺。该发现可能为开发新的高效方法提供途径催化剂 用于绿色合成的特殊化学品。
• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。