2-乙基-2-己烯酸 | 5309-52-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙基-2-己烯酸
• 中文别名: 2-乙基-2-己烯酸,主要为反式
• 英文名称: 2-ethyl-2-hexenoic acid
• 英文别名: 2-Ethyl-3-propylacrylic acid；2-ethylhex-2-enoic acid
• CAS: 5309-52-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WOWYPHJOHOCYII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −2 °C(lit.)
• 沸点：
  123-126 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.948 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S36/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2

SDS

Name:	2-ETHYL-2-HEXENOIC ACID 95% PREDOMINANTLY TRANS Material Safety Data Sheet
Synonym:
CAS:	5309-52-4

Section 1 - Chemical Product MSDS Name:2-ETHYL-2-HEXENOIC ACID 95% PREDOMINANTLY TRANS Material Safety Data Sheet
Synonym:

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Section 2 - COMPOSITION, INFORMATION ON INGREDIENTS

CAS#	Chemical Name	content	EINECS#
5309-52-4	2-Ethyl-2-hexenoic acid	95	226-167-1

Hazard Symbols: None Listed.
Risk Phrases: None Listed.

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Section 3 - HAZARDS IDENTIFICATION
EMERGENCY OVERVIEW
Not available.
Potential Health Effects
The toxicological properties of this material have not been investigated. Use appropriate procedures to prevent opportunities for direct contact with the skin or eyes and to prevent inhalation.

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Section 4 - FIRST AID MEASURES
Eyes: Not available.
Skin:
Not available.
Ingestion:
Not available.
Inhalation:
Not available.
Notes to Physician:

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Section 5 - FIRE FIGHTING MEASURES
General Information:
Not available.
Extinguishing Media:
Not available.

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Section 6 - ACCIDENTAL RELEASE MEASURES
General Information: Use proper personal protective equipment as indicated in Section 8.
Spills/Leaks:
Not available.

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Section 7 - HANDLING and STORAGE
Handling:
Not available.
Storage:
Not available.

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Section 8 - EXPOSURE CONTROLS, PERSONAL PROTECTION
Engineering Controls:
Exposure Limits CAS# 5309-52-4: CAS# 27829-72-7: Personal Protective Equipment Eyes: Not available.
Skin:
Not available.
Clothing:
Not available.
Respirators:
Not available.

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Section 9 - PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES

Physical State: Not available.
Color: Not available.
Odor: Not available.
pH: Not available.
Vapor Pressure: Not available.
Viscosity: Not available.
Boiling Point: Not available.
Freezing/Melting Point: Not available.
Autoignition Temperature: Not available.
Flash Point: Not available.
Explosion Limits, lower: Not available.
Explosion Limits, upper: Not available.
Decomposition Temperature:
Solubility in water:
Specific Gravity/Density:
Molecular Formula:
Molecular Weight:

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Section 10 - STABILITY AND REACTIVITY
Chemical Stability:
Not available.
Conditions to Avoid:
Not available.
Incompatibilities with Other Materials:
Not available.
Hazardous Decomposition Products:
Not available.
Hazardous Polymerization: Not available.

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Section 11 - TOXICOLOGICAL INFORMATION
RTECS#:
CAS# 5309-52-4: MP7750000 CAS# 27829-72-7 unlisted.
LD50/LC50:
CAS# 5309-52-4: Oral, rat: LD50 = 5660 mg/kg; Skin, rabbit: LD50 = 2750 uL/kg.
CAS# 27829-72-7.
Carcinogenicity:
2-Ethyl-2-hexenoic acid - Not listed by ACGIH, IARC, or NTP.
2-ETHYL-2-HEXENOIC ACID, 95%, PREDOMINANTLY TRANS - Not listed by ACGIH, IARC, or NTP.
Other:
See actual entry in RTECS for complete information.

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Section 12 - ECOLOGICAL INFORMATION

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Section 13 - DISPOSAL CONSIDERATIONS
Dispose of in a manner consistent with federal, state, and local regulations.

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Section 14 - TRANSPORT INFORMATION

IATA
Not regulated as a hazardous material.
IMO
Not regulated as a hazardous material.
RID/ADR
Not regulated as a hazardous material.

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Section 15 - REGULATORY INFORMATION

European/International Regulations
European Labeling in Accordance with EC Directives
Hazard Symbols: Not available.
Risk Phrases:
Safety Phrases:
WGK (Water Danger/Protection)
CAS# 5309-52-4: No information available.
CAS# 27829-72-7: No information available.
Canada
CAS# 27829-72-7 is listed on Canada's DSL List.
CAS# 5309-52-4 is not listed on Canada's Ingredient Disclosure List.
CAS# 27829-72-7 is not listed on Canada's Ingredient Disclosure List.
US FEDERAL
TSCA
CAS# 5309-52-4 is not listed on the TSCA inventory.
It is for research and development use only.
CAS# 27829-72-7 is listed on the TSCA inventory.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-己烯酸 在 [RuI(p-cymene){(R)-(SO₃Na)2BINAP}]I 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以86.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID
  [FR] METHODE SERVANT A PREPARER UN ACIDE CARBOXYLIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE OPTIQUE

  摘要：

  一种用于生产具有高光学纯度的所需光学活性羧酸的方法，其中所使用的复合催化剂可以作为水溶液被回收和重复使用。该方法包括在水中或水和水不溶性有机溶剂的混合溶剂中，在存在由公式[3]表示的磺化BINAP-Ru复合物的情况下，使α，β-不饱和羧酸经历不对称氢化的步骤：[RuX(arene){(SO?3#191M)?2#191-BINAP}]X [3]，其中X代表氯原子、溴原子或碘原子，arene代表苯或烷基取代的苯，M代表碱金属原子，BINAP代表2,2'-联苯二膦基-1,1'-联萘基。磺化BINAP-Ru复合物可以回收利用。

  公开号：

  WO2004087632A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(1-methoxy-butyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-乙基-2-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Chumachenko,T.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 4, p. 826 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. III. Novel anti-CVB-5, anti-RSV and anti-Sb-1 agents
  作者：Michele Tonelli、Federica Novelli、Bruno Tasso、Iana Vazzana、Anna Sparatore、Vito Boido、Fabio Sparatore、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Bernardetta Busonera、Pamela Farci、Cristina Ibba、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.043

  日期：2014.9

  A library of eighty-six assorted benzimidazole derivatives was screened for antiviral activity against a panel of ten RNA and DNA viruses. Fifty-two of them displayed different levels of activity against one or more viruses, among which CVB-5, RSV, BVDV and Sb-1 were the most frequently affected. In particular, fourteen compounds exhibited an EC50 in the range 9–17 μM (SI from 6 to >11) versus CVB-5

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。
• Substrate selectivity of an isolated enoyl reductase catalytic domain from an iterative highly reducing fungal polyketide synthase reveals key components of programming
  作者：Douglas M. Roberts、Christoph Bartel、Alan Scott、David Ivison、Thomas J. Simpson、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/c6sc03496a

  日期：——

  A cis-acting enoyl reductase (ER) catalytic domain was isolated from a fungal highly reducing iterative polyketide synthase (HR-iPKS) for the first time and studied in vitro. The ER from the squalestatin tetraketide synthase forms a discrete dimeric protein in solution. The ER shows broad substrate selectivity, reducing enoyl species including both natural and unnatural substrates. Pantetheine-bound

  首次从真菌高还原性重复聚酮合酶(HR-iPKS)中分离出顺式烯酰还原酶(ER)催化结构域并进行体外研究。来自角鲨他汀四酮化合物合酶的 ER 在溶液中形成离散的二聚体蛋白质。ER 显示出广泛的底物选择性，可减少烯酰基物质，包括天然和非天然底物。泛硫氨酸结合底物硫醇酯的反应速度比相应的 SNAC 硫醇酯快得多。非天然底物包括Z-烯烃、2-乙基烯烃和五肽。底物的甲基化改变了 ER 的活性，使得 2,4-二甲基辛-2-烯酰基底物适合活性位点但不能被还原。开发了一种新的基于 NMR 的测定法，用于直接观察 NADPH 辅因子 4' 位置以及底物 C-2 和 C-3 位置的立体化学偏好。该测定表明，真菌 iPKS ER 催化的反应在立体化学上与脊椎动物 FAS (vFAS) 在辅因子 4' 位和底物 3 位的反应相同，但完整 SQTKS 所表现出的高立体选择性消失，导致在2 位对分离的 ER 没有选择性。ER
• Transfer-hydrogenation process
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US09988329B1

  公开（公告）日：2018-06-05

  A transfer-hydrogenation process for preparing a carbonyl compound and an alcohol compound comprises the steps of (a) contacting a first carbonyl compound with a first alcohol compound in the presence of a transfer-hydrogenation catalyst in a first reaction zone at conditions effective to form a second carbonyl compound from the first alcohol compound and a second alcohol compound from the first carbonyl compound, and (b) removing the second carbonyl compound from the first reaction zone during step (a). The first carbonyl compound is a saturated aldehyde or ketone, or an α,β-unsaturated aldehyde or ketone. The first alcohol compound is a primary or secondary alcohol. The second alcohol compound is α,β-saturated. The transfer-hydrogenation catalyst includes a Group 8 to 11 metal. This process is useful for preparing and higher value alcohols, such as butanol or 2-ethylhexanol, from the corresponding carbonyl compounds by engaging lower alcohol (C2-C4) feedstocks instead of hydrogen (H2).

  制备羰基化合物和醇化合物的转移氢化过程包括以下步骤：(a)在第一反应区域中，在存在转移氢化催化剂的条件下，将第一羰基化合物与第一醇化合物接触，以有效形成第二羰基化合物和第二醇化合物，(b)在步骤(a)期间从第一反应区域中去除第二羰基化合物。第一羰基化合物是饱和醛或酮，或α，β-不饱和醛或酮。第一醇化合物是一级或二级醇。第二醇化合物是α，β-饱和的。转移氢化催化剂包括8到11族金属。这个过程对于利用低级醇(C2-C4)原料而不是氢气(H2)来制备更高价值的醇，如丁醇或2-乙基己醇，是有用的。
• Etude de l'évolution du propanal et du butanal en milieu aqueux alcalin à température peu élevée
  作者：Pierre-Yves Blanc、Adrien Perret、Franco Teppa

  DOI：10.1002/hlca.19640470224

  日期：——

  La réaction fondamentale qui caractérise l'évolution du propanal et celle du butanal sous l'action de solutions aqueuses alcalines à 80-100°est l'allongement de chaîne par aldolisations linéaires, mettant successivement à contribution jusqu'à quatre molécules d'aldéhyde initial. Les composés formés subissent en grande partie, au cours de la réaction, une déshydratation plus ou moins complète qui porte

  解决问题的基础设施和解决方案使碱性溶液在80至100°的线性链上延伸，流星相继的作用和最初的分子作用。拥有足够的合法性，无水化作用，无脱水作用以及添加了羟基的速溶滑石粉和羰基的速溶性成分等组成的复合材料。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org