4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid | 135754-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid
• 英文别名: 4-(Acetylamino)-2,4-dideoxy-d-glycero-d-galacto-octonic acid；(3S,4R,5R,6S,7R)-4-acetamido-3,5,6,7,8-pentahydroxyoctanoic acid
• CAS: 135754-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₈
• 分子量: 281.263
• InChiKey: KPTGEVLGHYDCCF-UFGQHTETSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.7 °C
• 沸点：
  782.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸钠的热和光化学降解

  摘要：

  摘要通过1 H-和13 Cn.mr光谱法和质谱法研究了N-乙酰神经氨酸钠（Neu5Ac）的热降解和光化学降解产物。在所有热条件下，以5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-壬二磺酸钠（N-乙酰基-4,8-​​氨基尿酸钠）为主要原料；在碱性溶液中加热时，可以生成4-乙酰氨基-3,7-脱水-2,4-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-辛酸，吡咯-2-羧酸和5-（d-阿拉伯糖基-四羟基丁基钠）吡咯-2-羧酸酯; 在酸性溶液中加热时，5-（d-赤型-呋喃糖基）吡咯-2-羧酸钠和5-乙酰氨基-2,7-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-壬基吡喃磺酸钠（N-乙酰基-2,7-氨基尿酸钠）; 在中性溶液中回流时 2-（β-d-赤型-呋喃糖基）吡咯; 加热Neu5Ac钠粉，得到5-乙酰氨基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯酸。此外，在暴露于

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84042-d
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.87h， 生成 4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢氧化唾液酸作为调节还原活性的新方法

  摘要：

  功能化的唾液酸是制备多种生物产品的有用中间体。由于它们通常发生在寡糖的非还原末端，因此激活它们的最常用技术是通过高碘酸介导的甘油侧链氧化。在这里，我们描述了通过过氧化氢氧化激活唾液酸残基的另一种无毒且环保的方法。在衍生化反应之前和之后，研究了涉及H2O2，EDTA，氯化铁和UV光的四个氧化系统，并通过LC-MS和NMR分析了所得产物。首先，对于每个系统，我们在还原端观察到不可逆的脱羰反应。然后，将脱羰基唾液酸（DSA）氧化并破碎成羰基和羧酸的混合物，根据实验条件或多或少地快。反应分析表明明显的自由基机理和杂合的α-羟基-氢过氧化物裂解。适度的还原活性主要是由于过氧化反应的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.007

文献信息

• Synthesis of Dideoxy-octonic Acid and Cyclic and Acyclic Derivatives Thereof
  作者：Christian Czaschke、Ruben Figueira de Abreu、Christian B. W. Stark、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00842

  日期：2020.5.1

  Oxidative cleavage of N-acetyl-neuraminic acid (Neu5Ac, 1) leads to the open chain octonic acid (ADOA, 2), which under various conditions is transformed into an acyclic acid or ester or into a six- or five-membered octonic acid lactone and lactam, respectively. All reactions proceed with high selectivity and in good yields. Strikingly, a simple switch of reaction conditions from basic to acidic catalysis

  N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac, 1) 的氧化裂解产生开链辛酸 (ADOA, 2)，其在各种条件下转化为无环酸或酯或六元或五元辛酸分别是内酯和内酰胺。所有反应均以高选择性和良好收率进行。引人注目的是，反应条件从碱性催化到酸性催化的简单转换导致在关键环化步骤期间区域选择性的完全转换。
• Characterization of the Reaction between Sialic Acid (N-Acetylneuraminic Acid) and Hydrogen Peroxide
  作者：Ryosuke Iijima、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami、Masatoshi Yamazaki

  DOI：10.1248/bpb.30.580

  日期：——

  In a previous report, we had demonstrated the antioxidant activity of the sialic acid N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac, NANA). This activity can counteract the cytotoxicity of hydrogen peroxide (H2O2), and the antitoxicity is a result of a direct chemical reaction, whereby NANA reduces H2O2 in the culture media. The influence of the potential of hydrogen (pH) and temperature in this reaction was investigated. The reaction velocity is remarkably less at low pH and/or low temperature, but it increases with these parameters. Furthermore, the reaction product generated in the slow reaction under acidic conditions (pH 3.1) was analyzed. We detected 4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid (ADOA) as the decarboxylation product of NANA; this is the same product we previously obtained in a faster reaction at neutral pH (pH 7.5). Furthermore, ADOA was generated not only from the reaction with the NANA monomer but also from that with α(2→8) homodimer of NANA (DP2). Thus, it can be considered that the reaction between NANA and H2O2 can occur under various pH conditions and for NANA residues in a glycochain.

  在之前的一份报告中，我们证实了神经氨酸 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，NANA）的抗氧化活性。这种活性可以抵消过氧化氢（H2O2）的细胞毒性，其抗毒性是 NANA 在培养基中还原 H2O2 的直接化学反应的结果。我们研究了氢电位（pH 值）和温度对这一反应的影响。在低 pH 值和/或低温条件下，反应速度明显降低，但随着这些参数的升高，反应速度会加快。此外，还分析了在酸性条件（pH 值为 3.1）下缓慢反应生成的反应产物。我们检测到 4-(乙酰氨基)-2,4-二脱氧-<小>D-甘油-<小>D-半乳辛酸（ADOA）是 NANA 的脱羧产物；这与我们之前在中性 pH 值（pH 7.5）下快速反应得到的产物相同。此外，ADOA 不仅与 NANA 单体反应生成，还与 NANA 的 α（2→8）同源二聚体（DP2）反应生成。因此，可以认为 NANA 和 H2O2 之间的反应可以在不同的 pH 值条件下发生，也可以在糖链中的 NANA 残基上发生。
• Oxidation of sialic acid using hydrogen peroxide as a new method to tune the reducing activity
  作者：C. Neyra、J. Paladino、M. Le Borgne

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.007

  日期：2014.3

  irreversible decarbonylation reaction at the reducing end. Then, the decarbonylated sialic acid (DSA) was oxidized and fragmented into a mix of carbonyls and carboxyl acids, more or less fast according to the experimental conditions. Analysis of the reaction indicated an apparent radical mechanism and heterolytic alpha-hydroxy-hydroperoxide cleavages. The modest reducing activity was mainly explained as a consequence

  功能化的唾液酸是制备多种生物产品的有用中间体。由于它们通常发生在寡糖的非还原末端，因此激活它们的最常用技术是通过高碘酸介导的甘油侧链氧化。在这里，我们描述了通过过氧化氢氧化激活唾液酸残基的另一种无毒且环保的方法。在衍生化反应之前和之后，研究了涉及H2O2，EDTA，氯化铁和UV光的四个氧化系统，并通过LC-MS和NMR分析了所得产物。首先，对于每个系统，我们在还原端观察到不可逆的脱羰反应。然后，将脱羰基唾液酸（DSA）氧化并破碎成羰基和羧酸的混合物，根据实验条件或多或少地快。反应分析表明明显的自由基机理和杂合的α-羟基-氢过氧化物裂解。适度的还原活性主要是由于过氧化反应的结果。
• Thermal and photochemical degradation of sodium N-acetylneuraminate
  作者：Naokazu Sugiyama、Kin-ichi Saito、Kazushige Fujikura、Kei Sugai、Noriyuki Yamada、Motoaki Goto、Chieko Ban、Etsuko Hayasaka、Kenkichi Tomita

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84042-d

  日期：1991.6

  Abstract The thermal and photochemical degradation products of sodium N -acetylneuraminate (sodium Neu5Ac) were investigated by means of 1 H- and 13 C-n.m.r. spectroscopy, and mass spectrometry. Under all thermal conditions, sodium 5-acetamido-4,8-anhydro-3,5-dideoxy- d - glycero - d - galacto -nonulosonate (sodium N -acetyl-4,8-anhydroneuraminate) was obtained as the main product; on heating in alkaline

  摘要通过1 H-和13 Cn.mr光谱法和质谱法研究了N-乙酰神经氨酸钠（Neu5Ac）的热降解和光化学降解产物。在所有热条件下，以5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-壬二磺酸钠（N-乙酰基-4,8-​​氨基尿酸钠）为主要原料；在碱性溶液中加热时，可以生成4-乙酰氨基-3,7-脱水-2,4-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-辛酸，吡咯-2-羧酸和5-（d-阿拉伯糖基-四羟基丁基钠）吡咯-2-羧酸酯; 在酸性溶液中加热时，5-（d-赤型-呋喃糖基）吡咯-2-羧酸钠和5-乙酰氨基-2,7-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-壬基吡喃磺酸钠（N-乙酰基-2,7-氨基尿酸钠）; 在中性溶液中回流时 2-（β-d-赤型-呋喃糖基）吡咯; 加热Neu5Ac钠粉，得到5-乙酰氨基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯酸。此外，在暴露于