L-苯基乙酰基甲醇 | 53439-91-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-苯基乙酰基甲醇
• 中文别名: L-苯乙酰甲醇
• 英文名称: (S)-phenylacetylcarbinol
• 英文别名: (S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-one；(S)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propanone；(S)-1-hydroxy-1-phenylpropanone；(S)-PAC；(+)-Phenylacetyl Carbinol；(1S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-one
• CAS: 53439-91-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ZBFFNPODXBJBPW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯基乙酰基甲醇 在 (S)-(-)-N-甲基-1-苯基乙胺 、 Cv-(S)-ω-transaminase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  高效的两步生物催化策略，用于合成所有正（伪）麻黄碱异构体

  摘要：

  手性1,2-氨基醇是化学和药学的重要组成部分。在这里，我们开发了两种不同的生物催化两步级联反应，用于合成所有四种正（伪）麻黄碱（N（P）E）立体异构体。在第一个中，（R）选择性硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的碳连接酶与（S）或（R）选择性ω-转氨酶的结合导致形成（1 R，2 S）- NE或（1 R，2 R）-NPE具有优异的光学纯度（ee> 99％，de> 98％）。对于（1 R，2 R）-NPE的合成，时空产率高达〜26 g L -1 d -1已经实现。由于目前尚无高度（S）选择性的羰基化酶可用于该反应，因此采用了另一种策略来补充去甲伪麻黄碱平台。在此，（S）-选择性转氨酶与（S）-选择性醇脱氢酶的组合产生（1S，2S）-NPE，其ee＞ 98％且de＞ 99％。尽管冻干的全细胞制备便宜并且显示出适合用作生物催化剂，但是用纯化的酶观察到更高的光学纯度。这些合成酶级联反应使N（P）E产物仅需

  DOI：

  10.1039/c4gc00100a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-苯基乙酰基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines

  摘要：

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。

  DOI：

  10.1071/ch9902045

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of allenes
  作者：Steven A. Fleming、Sean M. Carroll、Jennifer Hirschi、Renmao Liu、J. Lee Pace、J. Ty Redd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.037

  日期：2004.4

  We have used asymmetric dihydroxylation (AD) of allenes in order to synthesize chiral α-hydroxy ketones. This methodology has been applied to several aryl-substituted allenes. We have found that electron donating groups on the aromatic ring increase the efficiency of the reaction.

  为了合成手性α-羟基酮，我们使用了烯丙基的不对称二羟基化（AD）。该方法已经应用于几种芳基取代的烯。我们发现芳环上的给电子基团增加了反应效率。
• Two Enantiocomplementary Ephedrine Dehydrogenases from <i>Arthrobacter</i> sp. TS-15 with Broad Substrate Specificity
  作者：Tarek Shanati、Cameron Lockie、Lilian Beloti、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1021/acscatal.9b00621

  日期：2019.7.5

  The recently identified pseudoephedrine and ephedrine dehydrogenases (PseDH and EDH, respectively) from Arthrobacter sp. TS-15 are NADH-dependent members of the oxidoreductase superfamily of short-chain dehydrogenases/reductases (SDRs). They are specific for the enantioselective oxidation of (+)-(S) N-(pseudo)ephedrine and (−)-(R) N-(pseudo)ephedrine, respectively. Anti-Prelog stereospecific PseDH

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配
• FUNGICIDAL MIXTURES
  申请人：Gregory Vann

  公开号：US20100240619A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, and n are as defined in the disclosure, and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of the aforesaid composition. Also disclosed is a composition comprising component (a) of aforesaid composition and at least one insecticide. Also disclosed are compounds of Formula 1A, 1B and 1C, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, n, Z 3 , M and J 1 are as defined in the disclosure.

  公开了一种含真菌化合物，包括：(a)至少一种选自公式1 N-氧化物的化合物，以及它们的盐类，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J和n如公开所述定义，以及（b）至少一种额外的含真菌化合物。还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括将有效量的前述组合物施用于植物或其部分，或施用于植物种子。还公开了一种组合物，包括前述组合物的组分(a)和至少一种杀虫剂。还公开了公式1A，1B和1C的化合物，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J，n，Z3，M和J1如公开所述定义。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• Zirconium cation coordination in the borohydride-mediated synthesis of β-hydroxy-N-alkoxylamines
  作者：David R Williams、John W Benbow、Thomas R Sattleberg、David C Ihle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01862-7

  日期：2001.12

  Hydride reductions of oxime ethers to hydroxylamine derivatives are facilitated by the participation of neighboring hydroxyl groups. Precomplexation with zirconium cation in ether–methylene chloride solutions is effective for selective CN bond reduction. The course for stereochemical control is dictated by Lewis acid coordination complexes of E- and Z-oximino ethers which lead to the preferred diastereofacial

  邻近羟基的参与促进了肟醚的氢化物还原为羟胺衍生物。在乙醚-二氯甲烷溶液中与锆阳离子进行预络合可有效地选择性还原CN键。立体化学控制的过程由E-和Z-肟基醚的路易斯酸配位配合物决定，这导致优选的非对映体外部氢化物传递。