9,9'-bis-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1,9,1',9'-tetrahydro-2,2'-azanediyl-bis-purin-6-one | 133947-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9,9'-bis-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1,9,1',9'-tetrahydro-2,2'-azanediyl-bis-purin-6-one
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]-1H-purin-6-one
• CAS: 133947-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₉O₈
• 分子量: 517.458
• InChiKey: FRKUYFHQDPANRP-WGWHJZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-N-(2-(6-O-benzyl-2'-deoxyinosyl))-6-O-benzyl-2'-deoxyguanosine 在 钯 1,4-环己二烯 、 formamide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到9,9'-bis-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1,9,1',9'-tetrahydro-2,2'-azanediyl-bis-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸链间交联双链 DNA 的化学合成和初步结构表征

  摘要：

  亚硝酸是一种致突变物质；它将 DNA 的环外氨基转化为羰基 1-6，并在双链 DNA 中形成链间交联。7 由于人类在饮食和环境中接触可引发这些反应的氮氧化物，因此对这些反应产生了相当大的兴趣。例如，亚硝酸钠广泛用于腌制肉类的制备。8,9 据信，亚硝酸与 DNA 的反应是通过环外氨基的重氮化作用进行的，然后被亲核试剂（如水）或另一个核苷酸的氨基置换。亚硝酸诱导的 DNA 链间交联优先在序列 [5'-d(CG)]2 的两个脱氧鸟苷 (dG) 残基之间形成，形成一个交联损伤，其中鸟嘌呤共享一个公共 N2 原子（如1).7,10,

  DOI：

  10.1021/ja984426d

文献信息

• Chemical Synthesis of Cross-Link Lesions Found in Nitrous Acid Treated DNA:  A General Method for the Preparation of N2-Substituted 2‘-Deoxyguanosines
  作者：Eric A. Harwood、Paul B. Hopkins、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/jo991501+

  日期：2000.5.1

  nitrogen atom linking C2 of a dG nucleoside to C6 of deoxyadenosine (2). The chemical synthesis of 1 and 2, utilizing a palladium-catalyzed coupling, is described herein. It is demonstrated that the spectroscopic properties of synthetic 1 are identical to that of lesion 1 obtained from nitrous acid cross-linked DNA, thus providing a proof of its structure. Comparison of the limited spectroscopic data available

  用亚硝酸处理DNA将导致DNA-DNA交联的形成。先前已分离出两个交联病变，并根据光谱数据指定了它们的结构。已提议主要病变由两个共享一个共同的N2原子的脱氧鸟苷（dG）核苷组成（1），而较小病变的结构则由一个将dG核苷的C2与C6的C6连接的公共氮原子组成。脱氧腺苷（2）。本文描述了利用钯催化的偶联的1和2的化学合成。证明了合成物1的光谱性质与从亚硝酸交联的DNA获得的病变1的光谱性质相同，从而提供了其结构的证明。从亚硝酸交联的DNA到合成2的病变2可获得的有限光谱数据的比较支持其结构分配。已显示用于合成1和2的合成方法是以高收率制备各种N2取代的dG核苷的一般方法。