4-硝基-1-茚酮 | 24623-25-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-硝基-1-茚酮
• 中文别名: 4-硝基-1-茚满酮；4-硝基茚酮
• 英文名称: 4-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-nitro-1-indanone；4-nitroindan-1-one；4-nitroindanone；4-Nitro-indan-1-on；4-nitro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 24623-25-4
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD06656901
• 分子量: 177.159
• InChiKey: QIIWEVWPOBNGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  332.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

制备 将3-(2-硝基苯基)丙酸（2.17g，11.1mmol）溶解在氯化亚砜（30ml）中并加热回流1.5小时。随后浓缩反应液。将剩余物溶于二硫化碳（15ml，在AlCl₃上蒸馏），然后在搅拌下加入AlCl₃（3.2g，24mmol）。加热回流4小时后，在室温氮气氛围下蒸发掉溶剂。接下来，向反应物中依次加入浓硫酸（5.3ml）和冰块（33g），再滴加甲苯（25ml）。搅拌直至所有固体完全溶解，分离有机相，并用水相进行两次乙醚萃取。合并后的有机相依次用饱和NaHCO₃水溶液、水及盐水洗涤，最后经MgSO₄干燥后过滤，蒸干滤液。最终通过硅胶柱（2×18cm）层析纯化，使用乙酸乙酯-己烷洗脱剂（1∶3），得到4-硝基-1-茚酮（0.8g，产率40%）。核磁共振氢谱（CDCl₃）：δ 8.49 (1H, dd, J=8.0及1.1Hz)；8.10 (1H, d, J=7.5Hz，进一步耦合)；7.63 (1H, t, J=7.8Hz，进一步耦合)；3.67 (2H, m) 及 2.82 (2H, m)。

用途 4-硝基-1-茚酮是一种酮类衍生物，可用作有机中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1-茚酮 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2',3'-dihydrospiro[1,3-dioxolane-2,1'-inden]-4'-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-substituted 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles as multitargeted receptor tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  We report the synthesis and biological evaluation of 5-substituted 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles as multitargeted kinase inhibitors. Initial efforts focused on the development of selective KDR inhibitors, while later strategies involved the improvement of potency toward multiple kinase targets. Thus, several compounds were identified as potent KDR, Flt1, Flt3, and c-Kit inhibitors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.031
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-硝基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(prop-2-yn-1-ylamino)-2,3-dihydro-1H-indene-4-thiol 衍生物作为有效的选择性人类单胺氧化酶 B 抑制剂：设计、SAR 开发和生物学评估

  摘要：

  在开发人类单胺氧化酶 B (hMAO-B) 抑制剂作为抗帕金森病 (PD) 药物方面取得了成功。然而，市售 hMAO-B 抑制剂的低效和有害副作用阻碍了它们的医疗应用，因此，新型有效的选择性 hMAO-B 抑制剂仍然很受关注。在此，我们报告了 1-(prop-2-yn-1-ylamino)-2,3-dihydro-1 H -indene-4-thiol 衍生物作为 hMAO-B 抑制剂，它们是通过采用基于片段的药物设计策略设计的将雷沙吉兰与疏水片段连接起来。在合成的 31 种化合物中，K8和K24表现出非常令人鼓舞的 hMAO-B 抑制活性和对 hMAO-A 的选择性，优于雷沙吉兰和 safinamide。体外研究表明K8和K24对神经组织细胞无毒，它们对 ROS 形成和潜在的神经保护活性有相当大的作用。进一步的小鼠行为试验表明，这两种化合物对 MPTP 诱导的 PD 模型小鼠具有良好的治

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128051

文献信息

• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160376238A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein, A, C, D, X, and Y have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are SIRT2 inhibitors and are useful for treating SIRT2 associated conditions.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中，A、C、D、X 和 Y 可以取规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是SIRT2抑制剂，可用于治疗与SIRT2相关的疾病。
• Discovery of novel 2,3-dihydro-1H-inden-1-amine derivatives as selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Shiyu Li、Xiao Lv、Kai Cheng、Yongbing Tian、Xufeng Huang、Haiyan Kong、Yajun Duan、Jihong Han、Chenzhong Liao、Zhouling Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.030

  日期：2019.5

  Inhibition of MAO-B has been an effective strategy for the treatment of Parkinson's disease. To find more potent and selective MAO-B inhibitors with novel chemical scaffold, we designed and synthesized a series of new 2,3-dihydro-1H-inden-1-amine derivatives on basis of our previous study. Furthermore, the corresponding structure-activity relationship (SAR) of these compounds is detailedly discussed

  抑制MAO-B已成为治疗帕金森氏病的有效策略。为了找到具有新型化学支架的更有效和选择性的MAO-B抑制剂，我们在先前的研究基础上设计并合成了一系列新的2,3-二氢-1H-茚满-1-胺衍生物。此外，详细讨论了这些化合物的相应结构-活​​性关系（SAR）。化合物L4（IC50 = 0.11μM），L8（IC50 = 0.18μM），L16（IC50 = 0.27μM）和L17（IC50 = 0.48μM）显示出与司来吉兰相似的MAO-B抑制活性。此外，L4，L16和L17也表现出与司来吉兰相当的选择性，表明L4，L16和L17可能是有希望的选择性MAO-B抑制剂，需要进一步研究。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE AROMATIQUE ET D'URÉE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010127855A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions (formula (I)).

  这项发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物的用途（式（I））。