2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzylamine | 91432-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzylamine
• 英文别名: (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl)amine；2-(Aminomethyl)-6-tert-butyl-4-methylphenol
• CAS: 91432-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: XJZIEJJSGHYMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-6-chlormethyl-p-kresol 、 2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于 2-叔丁基-4-甲基苯酚的新型三齿配体：合成与结构

  摘要：

  基于2-叔丁基-4-甲基苯酚合成了新型空间位阻双(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苄基)胺。后者与N，N-二甲基甲酰胺反应得到N，N-双(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苄基)甲酰胺。根据 X 射线衍射数据，该反应产物以二聚体形式出现在晶体中，由分叉氢键稳定。一个分子的羰基氧原子和另一个分子的酚羟基之间的 C=O⋯HO 氢键 ( l = 1.990 Å)的分子间组分确保了二聚体的形成。另一个成分是分子内 C=O⋯HO 氢键 ( l= 1.754 Å) 在同一分子的羰基氧原子和酚羟基之间。在晶体中，二聚体通过CH…π 相互作用连接形成长链 (2.741 Å)。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3222-3
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butyl-6-chlormethyl-p-kresol 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以82%的产率得到2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  基于 2-叔丁基-4-甲基苯酚的新型三齿配体：合成与结构

  摘要：

  基于2-叔丁基-4-甲基苯酚合成了新型空间位阻双(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苄基)胺。后者与N，N-二甲基甲酰胺反应得到N，N-双(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苄基)甲酰胺。根据 X 射线衍射数据，该反应产物以二聚体形式出现在晶体中，由分叉氢键稳定。一个分子的羰基氧原子和另一个分子的酚羟基之间的 C=O⋯HO 氢键 ( l = 1.990 Å)的分子间组分确保了二聚体的形成。另一个成分是分子内 C=O⋯HO 氢键 ( l= 1.754 Å) 在同一分子的羰基氧原子和酚羟基之间。在晶体中，二聚体通过CH…π 相互作用连接形成长链 (2.741 Å)。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3222-3

文献信息

• Kostyuchenko, V. M.; Kiryukhina, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 10, p. 2052 - 2054
  作者：Kostyuchenko, V. M.、Kiryukhina, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• KOSTYUCHENKO, V. M., HOB. NAPRAVLENIYA ISPOLZ. PRODUKTOV NEFTEPERERAB. I NEFTEXIMII, M.,(1989)+
  作者：KOSTYUCHENKO, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• STOKKER G. E.; DEANA A. A.; SOLMS S. J. DE; SCHULTZ E. M.; SMITH R. L.; C+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1414-1427,
  作者：STOKKER G. E.、 DEANA A. A.、 SOLMS S. J. DE、 SCHULTZ E. M.、 SMITH R. L.、 C+

  DOI：——

  日期：——
• New tridentate ligands based on 2-tert-butyl-4-methylphenol: synthesis and structure
  作者：N. F. Lazareva、E. A. Zelbst

  DOI：10.1007/s11172-021-3222-3

  日期：2021.7

  2-tert-butyl-4-methylphenol. The reaction of the latter with N, N-dimethylformamide affords N, N-bis(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl)formamide. According to the X-ray diffraction data, this reaction product occurs in the crystal as a dimer stabilized by a bifurcated hydrogen bond. The intermolecular component of the C=O⋯H-O hydrogen bond (l = 1.990 Å) between the carbonyl oxygen atom of one molecule

  基于2-叔丁基-4-甲基苯酚合成了新型空间位阻双(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苄基)胺。后者与N，N-二甲基甲酰胺反应得到N，N-双(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苄基)甲酰胺。根据 X 射线衍射数据，该反应产物以二聚体形式出现在晶体中，由分叉氢键稳定。一个分子的羰基氧原子和另一个分子的酚羟基之间的 C=O⋯HO 氢键 ( l = 1.990 Å)的分子间组分确保了二聚体的形成。另一个成分是分子内 C=O⋯HO 氢键 ( l= 1.754 Å) 在同一分子的羰基氧原子和酚羟基之间。在晶体中，二聚体通过CH…π 相互作用连接形成长链 (2.741 Å)。