6α,14β-diacetoxy-4,5percenta-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan | 67210-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6α,14β-diacetoxy-4,5percenta-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan
• 英文别名: 14-Acetoxy-dihydrocodeinacetat-(6)；6α,14-diacetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinane；6α,14-Diacetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan；6alpha,14beta-Diacetoxy-4,5alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan；[(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-4a-acetyloxy-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
• CAS: 67210-64-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: YXJCIAIQIKOBLV-RQKIBSNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-182.5 °C
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,14β-diacetoxy-4,5percenta-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan 在 盐酸 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,6α,14-triacetoxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-morphinane
  参考文献：
  名称：

  Morphine alkaloids, part 114. A stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines

  摘要：

  A new route for the stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines 2 a - f has been elaborated, involving O-demethylation of the novel dihydrocodeine derivatives 6 a - f, obtained upon alkylation of the hitherto unknown N-demethyl-14-hydroxydihydrocodeine (5).

  DOI：

  10.1007/bf00817599
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基可待因 在 铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6α,14β-diacetoxy-4,5percenta-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan
  参考文献：
  名称：

  157. 14-hydroxycodeine的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000773

文献信息

• REDUCTION STUDIES IN THE MORPHINE SERIES. IX. HYDROXYCODEINONE^*
  作者：ROBERT E. LUTZ、LYNDON SMALL

  DOI：10.1021/jo01215a002

  日期：1939.7
• Lutz; Small, Journal of Organic Chemistry, 4 <1939< 220, 229
  作者：Lutz、Small

  DOI：——

  日期：——