6.14-Dihydroxy-3-methoxy-N-phenethyl-dihydromorphin | 6474-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6.14-Dihydroxy-3-methoxy-N-phenethyl-dihydromorphin
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-phenethyl-morphinane-6α,14-diol；Norcodeine, 7,8-dihydro-14-hydroxy-N-phenethyl-；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-(2-phenylethyl)-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
• CAS: 6474-98-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: CYFWLDUNRZEMFX-QUMVDNCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6.14-Dihydroxy-3-methoxy-N-phenethyl-dihydromorphin 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3.6.14-Trihydroxy-N-phenethyl-dihydromorphin
  参考文献：
  名称：

  Morphine alkaloids, part 114. A stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines

  摘要：

  A new route for the stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines 2 a - f has been elaborated, involving O-demethylation of the novel dihydrocodeine derivatives 6 a - f, obtained upon alkylation of the hitherto unknown N-demethyl-14-hydroxydihydrocodeine (5).

  DOI：

  10.1007/bf00817599
• 作为产物：
  描述：

  6α,14β-diacetoxy-4,5percenta-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6.14-Dihydroxy-3-methoxy-N-phenethyl-dihydromorphin
  参考文献：
  名称：

  Morphine alkaloids, part 114. A stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines

  摘要：

  A new route for the stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines 2 a - f has been elaborated, involving O-demethylation of the novel dihydrocodeine derivatives 6 a - f, obtained upon alkylation of the hitherto unknown N-demethyl-14-hydroxydihydrocodeine (5).

  DOI：

  10.1007/bf00817599

文献信息

• Morphine alkaloids, part 114. A stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines
  作者：S�ndor Hosztafi、S�ndor Berenyi、G�za T�th、S�ndor Makleit

  DOI：10.1007/bf00817599

  日期：1992.5

  A new route for the stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines 2 a - f has been elaborated, involving O-demethylation of the novel dihydrocodeine derivatives 6 a - f, obtained upon alkylation of the hitherto unknown N-demethyl-14-hydroxydihydrocodeine (5).