6alpha-纳洛醇 | 20410-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 6alpha-纳洛醇
• 英文名称: 6α-naloxol
• 英文别名: 6-Alpha Naloxol；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-prop-2-enyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol
• CAS: 20410-95-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: HMWHERQFMBEHNG-AQQQZIQISA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

生物活性方面，6-α-纳洛酮（6-Alpha Naloxol, Alpha-Naloxol）是一种 opioid 拮抗剂，它是 naloxone 的代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6alpha-纳洛醇 在 吡啶 作用下， 生成 3,6α,14-triacetoxy-17-allyl-4,5α-epoxy-morphinane
  参考文献：
  名称：

  麻醉剂拮抗剂。V.在C-6中在14-羟基去甲吗啡酮衍生物中反应的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00889a007
• 作为产物：
  描述：

  纳洛酮 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6alpha-纳洛醇
  参考文献：
  名称：

  用于放射光亲和标记细胞系和小鼠脑中阿片受体的 IBNtxA 叠氮基芳基类似物的合成和表征。

  摘要：

  Mu 阿片受体 (MOR-1) 介导临床使用的阿片类药物（如吗啡、羟考酮和芬太尼）的生物学作用。μ 阿片受体基因 OPRM1 经历广泛的选择性剪接，产生多个剪接变体。一种类型的剪接变体是仅包含六个跨膜结构域 (6TM) 的截短变体，可介导新型阿片类药物（例如 3'-碘苯甲酰纳曲胺 (IBNtxA)）的镇痛作用。以前，我们已经证明 IBNtxA 是一种有效的镇痛剂，对一系列疼痛模型有效，但没有许多与传统阿片类药物相关的副作用。为了调查 IBNtxA 标记的目标，我们合成了 IBNtxA 的两种芳基叠氮基类似物，它们允许对转染细胞系中的小鼠 mu 阿片受体 (mMOR-1) 和可能包含小鼠大脑中 6TM 位点的 mMOR-1 蛋白复合物进行光标记。我们证明了 IBNtxA 的烯丙基和炔烃芳基叠氮基衍生物在细胞系和 MOR-1 蛋白复合物外源或内源性表达以及在小鼠大脑中发现的有效放射性光标记 m

  DOI：

  10.1007/s10571-020-00867-6

文献信息

• PROCESS FOR MAKING MORPHINAN-6alpha-OLS
  申请人：Rezaie Robert

  公开号：US20100036128A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a process whereby morphinan-6-ones can be converted stereospecifically to the corresponding morphinan-6α-ols by catalytic hydrogenation under basic conditions.

  本发明提供了一种方法，通过在碱性条件下催化加氢，可以将吗啡啉-6-酮立体特异地转化为相应的吗啡啉-6α-醇。
• Process for the Preparation of 6-Alpha-Hydroxy-N-Alkylated Opiates
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20100041888A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to the conversion of a 6-keto morphinan to a 6-alpha-hydroxy morphinan in the presence of a ruthenium, rhodium, or iridium asymmetric catalyst and a hydrogen source.

  本发明涉及在存在钌、铑或铱不对称催化剂和氢源的情况下将6-酮基吗啡酮转化为6-α-羟基吗啡酮。
• TEST KIT FOR THE QUANTITATIVE DETERMINATION OF NARCOTIC DRUGS
  申请人：CHIRON AS

  公开号：US20150204893A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A test kit for the quantitative determination of narcotic drugs comprising (A) series of sealed vessels, each vessel containing a deuterium free isotopologue of a narcotic drug in exactly defined concentrations and quantities, wherein the isotopologue differs from vessel to vessel and—wherein the quantities of the isotopologue differ from vessel to vessel or are the same for all vessels; and/or (B) series of sealed vessels, each vessel containing in exactly defined concentrations and quantities the same isotopologue in quantities which differ from vessel to vessel; wherein the free isotopologues are selected from narcotic drugs; prodrugs, salts, solvates, hydrates and polymorphs and contain at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13 C, 15 N and 18 O in the molecule with a degree of labeling of at least 95 mol-%; the use of the test kit and a method for quantitatively determining narcotic drugs.

  一种用于定量测定麻醉药物的检测试剂盒，包括（A）一系列密封容器，每个容器中含有一种去氘同位素麻醉药物，其浓度和数量均被精确定义，其中同位素从容器到容器不同，同位素的数量在容器到容器之间不同或对所有容器都相同；和/或（B）一系列密封容器，每个容器中含有相同的同位素，其浓度和数量被精确定义，数量在容器到容器之间不同；其中自由同位素选自麻醉药物、前药、盐、溶剂、水合物和多晶形，并且在分子中至少包含三种稳定同位素，所述稳定同位素选自13C、15N和18O，其标记度至少为95摩尔％；使用该检测试剂盒和一种定量测定麻醉药物的方法。
• WO2008/137672
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Morphine alkaloids, part 114. A stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines
  作者：S�ndor Hosztafi、S�ndor Berenyi、G�za T�th、S�ndor Makleit

  DOI：10.1007/bf00817599

  日期：1992.5

  A new route for the stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines 2 a - f has been elaborated, involving O-demethylation of the novel dihydrocodeine derivatives 6 a - f, obtained upon alkylation of the hitherto unknown N-demethyl-14-hydroxydihydrocodeine (5).