4,5α-epoxy-6α,14β-dihydroxy-3-methoxymorphinan | 116499-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5α-epoxy-6α,14β-dihydroxy-3-methoxymorphinan
• 英文别名: beta-Noroxycodol；nor-6alpha-Oxycodol；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-2,3,4,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
• CAS: 116499-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: KFWOOLJUSYSBAD-NZQXGWJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml；二甲基亚砜：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-6α,14β-dihydroxy-3-methoxymorphinan 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6alpha-Naltrexol
  参考文献：
  名称：

  Morphine alkaloids, part 114. A stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines

  摘要：

  A new route for the stereohomogeneous synthesis of N-demethyl-N-substituted-14-hydroxydihydromorphines 2 a - f has been elaborated, involving O-demethylation of the novel dihydrocodeine derivatives 6 a - f, obtained upon alkylation of the hitherto unknown N-demethyl-14-hydroxydihydrocodeine (5).

  DOI：

  10.1007/bf00817599
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基可待因 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-6α,14β-dihydroxy-3-methoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure of (-)3-acetyl-6.BETA.-(acetylthio)-N-(cyclopropylmethyl) normorphine and its 14-hydroxy congeners.

  摘要：

  标题化合物3的立体化学通过X射线分析得到确认。同时，设计并合成了带有C-14位OH基团的6-乙酰硫代衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1441