1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-7-carbaldehyde | 1195621-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-7-carbaldehyde
• 英文别名: 1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole-7-carbaldehyde
• CAS: 1195621-75-0
• 化学式: C₈H₇BO₃
• 分子量: 161.953
• InChiKey: YIPWTYBOCAQUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-7-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]borazole-7-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736

文献信息

• [EN] A NEW TYPE OF ANTITUMOR COMPOUNDS: DERIVATIVES OF 7-PROPANAMIDE SUBSTITUTED BENZOXABOROLE<br/>[FR] NOUVEAU TYPE DE COMPOSÉS ANTI-TUMORAUX : DÉRIVÉS DU BENZOXABOROLE SUBSTITUÉ PAR LE 7-PROPANAMIDE
  申请人：UNIV SHANGHAI JIAOTONG

  公开号：WO2020186504A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure relates to derivatives of 7-propanamide substituted benzoxaborole and their preparation and use. The structural general formula of the derivatives is (formula).The derivatives are used for the preparation of a medicament for the prevention and treatment of tumors. Compared with the prior art, the present derivatives inhibit the proliferation of tumor cells at the nanomolar level, the compounds have obvious inhibition to proliferation of tumor cells, especially tumor cell lines such as ovarian cancer SKOV3, breast cancer MDA-MB231, and colon cancer HCT116, but are not limited to the aforesaid tumor cell lines.

  本公开涉及7-丙酰胺取代苯并氧杂硼ole衍生物及其制备和应用。衍生物的结构通式为（公式）。所述衍生物用于制备用于预防和治疗肿瘤的药物。与现有技术相比，本衍生物在纳摩尔水平上抑制肿瘤细胞的增殖，化合物对肿瘤细胞的增殖具有明显的抑制作用，尤其是卵巢癌SKOV3、乳腺癌MDA-MB231和结肠癌HCT116等肿瘤细胞系，但不限于上述肿瘤细胞系。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• [EN] BENZOXABOROLE FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES BENZOXABOROLES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015097237A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I) are as defined in the claims, and their use in compositions and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  式(I)的化合物如权利要求中所定义，并且它们在植物中用于控制和/或预防微生物感染，特别是真菌感染的组合物和方法以及制备这些化合物的过程。
• 一种苯并硼唑7位脂肪酸的衍生物及其制备与 用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107090000B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明涉及一种苯并硼唑7位脂肪酸的衍生物及其制备与应用，该衍生物的结构通式为该衍生物用于制备预防和治疗肿瘤的药物。与现有技术相比，本发明衍生物能在纳摩尔级别抑制肿瘤细胞的增殖，且对人正常细胞系具有相对低的毒性，且该类化合物在裸鼠荷瘤模型中也具有明显的抑制肿瘤增殖的活性，所以可以预防和治疗肿瘤，尤其是针对卵巢癌SKOV3，乳腺癌MDA‑MB231，结肠癌HCT116等肿瘤细胞系，但不限于上述肿瘤细胞系；正常细胞系包括但不限于MCF‑10A和WI‑38等人正常细胞系。
• [EN] DERIVATIVES OF 7-FATTY ACID SUBSTITUTED BENZOXABOROLE AND THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXABOROLE SUBSTITUÉ PAR UN ACIDE GRAS 7, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV SHANGHAI JIAOTONG

  公开号：WO2019153324A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present disclosure relates to derivatives of 7-fatty acid substituted benzoxaborole and their preparation and use. The structural general formula of the derivatives is (I). The derivatives are used for the preparation of a medicament for the prevention and treatment of tumors. Compared with the prior art, the present derivatives inhibit the proliferation of tumor cells at the nanomolar level, and have relatively low toxicity to normal human cell lines, the compounds have obvious inhibition to proliferation of tumor cells in a tumor-bearing nude mouse model, and therefore can prevent and treat tumors, especially tumor cell lines such as ovarian cancer SKOV3, breast cancer MDA-MB231, and colon cancer HCT116, but are not limited to the aforesaid tumor cell lines; the normal human cell lines include but are not limited to MCF-10A and WI-38 and others normal cell lines.

  本公开涉及7-脂肪酸取代苯硼酸酯的衍生物及其制备和用途。衍生物的结构通式为(I)。这些衍生物用于制备用于预防和治疗肿瘤的药物。与先前技术相比，这些衍生物在纳摩尔水平上抑制肿瘤细胞的增殖，并对正常人类细胞系具有相对较低的毒性，这些化合物在裸鼠肿瘤模型中对肿瘤细胞的增殖有明显的抑制作用，因此可以预防和治疗肿瘤，特别是卵巢癌SKOV3、乳腺癌MDA-MB231和结肠癌HCT116等肿瘤细胞系，但不限于上述肿瘤细胞系；正常人类细胞系包括但不限于MCF-10A和WI-38等其他正常细胞系。