methyl 3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoate | 1268335-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)propanoate
• CAS: 1268335-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BO₄
• 分子量: 220.033
• InChiKey: QOJTWYQASIPOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoate 在 ammonium hydroxide 、 三聚氯氰 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 platinum(IV) oxide trihydrate sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl 3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。

  公开号：

  WO2011022337A1

文献信息

• Benzoxaborole antimalarial agents. Part 2: Discovery of fluoro-substituted 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Long Ye、Huchen Zhou、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Laura M. Sanz、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Hailong Wang、Han Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.096

  日期：2012.2

  A series of new boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a continuing structure–activity relationship (SAR) investigation to assess the antimalarial activity changes derived from side-chain structural variation, substituent modification on the benzene ring and removal of boron from five-membered oxaborole ring. This SAR study demonstrated that boron is required for

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Zhou Huchen

  公开号：US20110207701A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxaboroles as a new class of antimalarial agents
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Inigo Angulo-Barturen、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian、Han Cui、Hailong Wang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.034

  日期：2011.1

  A series of boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a structure–activity relationship investigation surrounding 7-(HOOCCH2CH2)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1) with the goal of discovering a new antimalarial treatment. Compound 1 demonstrates the best potency (IC50 = 26 nM) against Plasmodium falciparum and has good drug-like properties, with low molecular

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。