5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)pentanoic acid | 1268335-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)pentanoic acid
• CAS: 1268335-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₄
• 分子量: 234.06
• InChiKey: GBANZPFPZCCTDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 palladium on carbon sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.66h， 生成 5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。

  公开号：

  WO2011022337A1
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)pent-4-enoic acid 在 钯 氢气 、 5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)pentanoic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound 5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)pentanoic acid (30 mg, yield 25%)的产率得到5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS

  摘要：

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。

  公开号：

  US20110207701A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxaboroles as a new class of antimalarial agents
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Inigo Angulo-Barturen、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian、Han Cui、Hailong Wang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.034

  日期：2011.1

  A series of boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a structure–activity relationship investigation surrounding 7-(HOOCCH2CH2)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1) with the goal of discovering a new antimalarial treatment. Compound 1 demonstrates the best potency (IC50 = 26 nM) against Plasmodium falciparum and has good drug-like properties, with low molecular

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。