(三苯基膦)丙酮酸乙酯 | 13321-61-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (三苯基膦)丙酮酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propanoate
• 英文别名: ethyl (triphenylphosphoranylidene)pyruvate；2-(ethoxycarbonyl)-2-oxoethylidenetriphenylphosphorane；[2-(Ethoxycarbonyl)-2-oxoethylidene]triphenylphosphorane；ethyl 2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanoate
• CAS: 13321-61-4
• 化学式: C₂₃H₂₁O₃P
• 分子量: 376.392
• InChiKey: OQLOPRPWPANPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  524.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (三苯基膦)丙酮酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C23H21O3P
分子式
: 376.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 175 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯基膦)丙酮酸乙酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 rac-(E)-ethyl 2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  NAD（P）H模型20 1：化学选择性金属离子催化1,4-二氢吡啶衍生物还原α-酮-β，γ-不饱和酯

  摘要：

  NAD（P）H模型（1-正丙基-1,4-二氢烟碱酰胺（4）和Hantzsch酯（5））还原了2-氧代-4-芳基-3-丁烯-1-酸乙酯1a – 1c，在高氯酸镁存在下。还原剂的一个当量选择性降低了底物相应的2-氧代-4- arylbutanoates（6，图10A，b）。额外的当量和更高的温度将2-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）转化为2-羟基-4-苯基丁酸乙酯（7）。Hantzsch酯在C 2 H 5中还原2-氧代-4-苯基-3-苯基-3-丁烯-1-油酸乙酯（1a）OD或通过汉奇酯-4,4- d 2用C 2 ħ 5 OH，导致直接转移的氢或氘，分别的，而不加扰同位素。这些结果已被解释为支持氢化物转移机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96440-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (三苯基膦)丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3,4-二脱氧-辛-2-磺酸的简单合成

  摘要：

  双丙酮化的醛基-d-阿拉伯糖已通过三个连续的反应（Wittig反应，催化加氢和水解）转化为3,4-脱氧-d-阿拉伯糖-oct-2-ulosonic酸（4-deoxy-KDO），分离为d-阿拉伯糖的总收率为37％。同样地，d-木糖的反应产生3,4-二脱氧-d-木糖-oct-2-ulosonate钙，总产率为34％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91608-3

文献信息

• Catalyst‐free green synthesis and study of antioxidant activity of new pyrazole derivatives
  作者：Navisa Tabarsaei、Naghmeh Faal Hamedani、Shahin Shafiee、Samira Khandan、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.1002/jhet.4004

  日期：2020.7

  In this research, a novel procedure for the synthesis of pyrazole derivatives in excellent yields was studied using catalyst‐free multicomponent reaction of isoquinoline, activated acetylenic compounds, alkyl bromides, triphenylphosphine and hydrazine in water under ultrasonic irradiation at room temperature. The advantages of this procedure than to reported methods are short time of reaction, high

  在这项研究中，研究了使用异喹啉，活化的炔属化合物，烷基溴化物，三苯膦和肼在室温下于室温下进行的无催化剂多组分反应，以优异的产率合成了吡唑衍生物的新方法。该方法比报道的方法的优点是反应时间短，产物的产率高，产物易于分离，反应的清洁混合物和用于进行反应的绿色介质。另外，由于合成物中具有吡唑和异喹啉核心，本研究对一些合成化合物的抗氧化活性进行了研究。
• Catalytic Generation of Donor-Acceptor Cyclopropanes under <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Activation and their Stereoselective Reaction with Alkylideneoxindoles
  作者：Liher Prieto、Eduardo Sánchez-Díez、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/adsc.201700198

  日期：2017.5.17

  Formylcyclopropanes undergo activation in the presence of an N‐heterocyclic carbene catalyst generating a donor‐acceptor cyclopropane intermediate with the ability to undergo ring‐opening followed by formal [4+2] cycloaddition with alkylideneoxindoles. This enables the direct enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrahydropyrano[2,3‐b]indoles through the use of a chiral NHC catalyst.

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Structural Characterization of the Hydratase-Aldolases, NahE and PhdJ: Implications for the Specificity, Catalysis, and <i>N</i>-Acetylneuraminate Lyase Subgroup of the Aldolase Superfamily
  作者：Jake A. LeVieux、Brenda Medellin、William H. Johnson、Kaci Erwin、Wenzong Li、Ingrid A. Johnson、Yan Jessie Zhang、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00532

  日期：2018.6.26

  NahE and PhdJ are bifunctional hydratase-aldolases in bacterial catabolic pathways for naphthalene and phenanthrene, respectively. Bacterial species with these pathways can use polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) as sole sources of carbon and energy. Because of the harmful properties of PAHs and their widespread distribution and persistence in the environment, there is great interest in understanding these degradative pathways, including the mechanisms and specificities of the enzymes found in the pathways. This knowledge can be used to develop and optimize bioremediation techniques. Although hydratase-aldolases catalyze a major step in the PAH degradative pathways, their mechanisms are poorly understood. Sequence analysis identified NahE and PhdJ as members of the N-acetylneuraminate lyase (NAL) subgroup in the aldolase superfamily. Both have a conserved lysine and tyrosine (for Schiff base formation) as well as a GXXGE motif (to bind the pyruvoyl carboxylate group). Herein, we report the structures of NahE, PhdJ, and PhdJ covalently bound to substrate via a Schiff base. Structural analysis and dynamic light scattering experiments show that both enzymes are tetramers. A hydrophobic helix insert, present in the active sites of NahE and PhdJ, might differentiate them from other NAL subgroup members. The individual specificities of NahE and PhdJ are governed by Asn-281/Glu-285 and Ser-278/Asp-282, respectively. Finally, the PhdJ complex structure suggests a potential mechanism for hydration of substrate and subsequent retro-aldol fission. The combined findings fill a gap in our mechanistic understanding of these enzymes and their place in the NAL subgroup.

  NahE和PhdJ分别是细菌分解途径中的双功能水合酶-醛缩酶，用于分解萘和菲。具有这些途径的细菌种类可以将多环芳烃（PAHs）作为唯一的碳源和能源。由于PAHs具有有害性质，且在环境中广泛分布和持久存在，因此人们非常关注理解这些降解途径，包括途径中酶的机制和特异性。这些知识可以用于开发和优化生物修复技术。尽管水合酶-醛缩酶在PAH降解途径中催化了一个主要步骤，但其机制了解甚少。通过序列分析，NahE和PhdJ被确定为醛缩酶超家族中N-乙酰神经氨酸裂解酶（NAL）亚组的成员。两者都具有保守的赖氨酸和酪氨酸（用于希夫碱的形成）以及GXXGE基序（用于结合吡咯烷酮羧酸基团）。在此，我们报告了NahE、PhdJ以及通过希夫碱与底物共价结合的PhdJ的结构。结构分析和动态光散射实验表明，这两种酶都是四聚体。NahE和PhdJ活性位点中存在的疏水性螺旋插入可能使它们与NAL亚组的其他成员区分开来。NahE和PhdJ的个体特异性分别由Asn-281/Glu-285和Ser-278/Asp-282控制。最后，PhdJ复合物结构暗示了一种潜在的底物水合作用机制以及随后的逆醛缩裂解。综合发现填补了我们对这些酶机制及其在NAL亚组中位置的理解的空白。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2014009295A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A series of imidazo[l,2-a]pyridine derivatives of formula (I), being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• [EN] FUSED TRICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE TRICYCLIQUE CONDENSÉ COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086526A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of fused tricyclic imidazole derivatives, in particular dihydro-1H-cyclopenta[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列融合的三环咪唑衍生物，特别是二氢-1H-环戊[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶衍生物及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强力调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。