(三苯基膦)乙腈 | 16640-68-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (三苯基膦)乙腈
• 中文别名: 氰亚甲基三苯基膦；(三苯基亚正膦基)乙腈；三苯基膦乙腈
• 英文名称: cyanomethylene triphenylphosphorane
• 英文别名: (triphenylphosphoranylidene)acetonitrile；2-(triphenylphosphoranylidene)acetonitrile；2-(triphenyl-phosphanylidene)acetonitrile；triphenylphosphine acetonitrile；2-(triphenyl-λ{5}-phosphanylidene)acetonitrile；2-(triphenyl-λ5-phosphaneylidene)acetonitrile；2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetonitrile
• CAS: 16640-68-9
• 化学式: C₂₀H₁₆NP
• mdl: MFCD00567633
• 分子量: 301.327
• InChiKey: APISVOVOJVZIBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-195 °C (lit.)
• 沸点：
  465.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG III
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (三苯基膦)乙腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(Cyanomethylene)triphenylphosphorane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (Cyanomethylene)triphenylphosphorane
别名
: C20H16NP
分子式
: 301.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(Triphenylphosphoranylidene)acetonitrile
-
化学文摘登记号(CAS 16640-68-9
No.) 240-689-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 189 - 195 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(三苯基膦)乙腈可用作有机合成原料或医药中间体。它可用于制备2-苄基-2,3-丁二烯腈类化合物，或是生物活性分子如JAK抑制剂的中间体。

(三苯基膦)乙腈是由溴乙腈和三苯基膦在乙酸乙酯溶液中反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯基膦)乙腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三苯基瞵硫
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷叶立德的合成、热反应性和动力学，第 2 部分：[(芳基氨基甲酰基)(氰基)亚甲基]三苯基正膦及其硫代氨基甲酰基类似物

  摘要：

  制备并充分表征了一系列五氰基(芳基氨基甲酰基)磷叶立德2和五氰基(芳硫代氨基甲酰基)磷叶立德3。通过闪蒸真空热解技术获得的每种类型的代表性实例的热解反应产物表明它们经历了Ph3PO或Ph3PS的热挤压。通过静态方法对每种叶立德气相热解的动力学研究表明，这些反应是单分子一级一级反应，没有明显的取代基效应，但硫代氨基甲酰基叶立德 3 的反应速度比其氨基甲酰基类似物 2 快 40-65 倍。 © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 496–502, 2006

  DOI：

  10.1002/kin.20170
• 作为产物：
  描述：

  (氰基甲基)三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到(三苯基膦)乙腈
  参考文献：
  名称：

  金属化叶立德 [Ph3P−C−CN]M (M=Li, Na, K) 的分离：金属离子对结构和键合情况的影响

  摘要：

  报道了以锂、钠和钾作为金属阳离子的氰基取代的金属化叶立德 [Ph 3 P−C−CN]M ( 1-M ; M=Li, Na, K) 的分离和结构表征。在固态下，大多数不同的聚集体可以根据金属和额外的路易斯碱来确定。钠 ( 1-Na ) 和钾 ( 1-K )的冠醚配合物表现出不同的结构，钠更喜欢与氮端配位，而钾以不寻常的η 2配位模式与两个中心碳原子结合。叶二化物的形成伴随着结构变化，导致更短的CC键和更长的CN键。这可能是由于碳原子上的自由电子对离域到 CN 部分的反键轨道中，这一点已被红外光谱和计算研究证实。详细的密度泛函理论计算表明，由于共价性较高，锂化合物的结构和成键情况的变化最为明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201805421
• 作为试剂：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 N-((2R,3R)-2-mercapto-4-oxoazetidin-3-yl)-2-phenylacetamide 、 4-甲氧基苄醇 、 异戊烯醇 、 (S)-methylsuccinic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 (三苯基膦)乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP3318567

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Novel Route to Isoquinoline[2,1-g][1,6]naphthyridine, Pyrazolo[5,1-a] isoquinoline and Pyridazino[4´,5´:3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline Derivatives With Evaluation of Antitumor Activities
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Wagnat W. Wardkhan、Yasmin Sh. Mohammed

  DOI：10.5560/znb.2013-3101

  日期：2013.8.1

  (E)-2-Chloro-3-(2-cyanovinyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a] isoquinoline- 1-carbonitrile (5) was obtained by treatment of the 2-chloro-3-formylpyrido[2,1-a]isoquinoline derivative 3 with 2-(triphenylphosphoranylidene)acetonitrile (4). Treatment of 5 with sodium azide afforded the corresponding azido compound 6 which could be reduced by sodium dithionite to compound 7. A novel isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine derivative 11 was obtained by the reaction of phenyl isothiocyanate with the phosphorane compound 8, which was prepared by the reaction of compound 6 with triphenylphosphine. Treatment of 5 with amines 12a-c and thiophenols 14a-c in refluxing ethanol afforded the corresponding substitution products 13a-c and 15a-c, respectively. Also, the reaction of 1 with a-oxo hydroxamoyl chlorides 16 was reinvestigated, and the synthesized pyrazoloisoquinolines 19a-f and pyridazinopyrazoloisoquinolines 20a, e were screened for their in vitro antitumor activities.

  (E)-2-氯-3-(2-氰基乙烯基)-9,10-二甲氧基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-1-甲腈 (5) 由 2-(三苯基膦亚基)乙腈 (4) 处理 2-氯-3-甲酰基吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物 3 而得。用叠氮化钠处理 5 后可得到相应的叠氮化合物 6，该化合物可通过亚硫酸钠还原成化合物 7。异硫氰酸苯酯与磷烷化合物 8 反应得到了新型异喹啉并[2,1-g][1,6]萘啶衍生物 11，后者是由化合物 6 与三苯基膦反应制备的。在回流乙醇中将 5 与胺 12a-c 和噻吩酚 14a-c 处理，可分别得到相应的取代产物 13a-c 和 15a-c。此外，还重新研究了 1 与 a-氧代羟基氨基甲酰氯 16 的反应，并对合成的吡唑并异喹醇类 19a-f 和哒嗪并异喹醇类 20a, e 进行了体外抗肿瘤活性筛选。
• Exploring the Electronic Properties of Extended Benzofuran‐Cyanovinyl Derivatives Obtained from Lignocellulosic and Carbohydrate Platforms Raw Materials
  作者：Nagham Ibrahim、Chady Moussallem、Magali Allain、Olivier Segut、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1002/cplu.202100062

  日期：2021.3

  derivatives without emissive property in the solid state and the presence of essentially lateral contacts for emissive compounds. Taking advantage of the propensity to develop 2D π‐stacking mode for the more extended derivative with a central furan cycle, organic field effect transistors presenting hole mobility have been made.

  为了研究其发射和电化学性能，制备了两个系列的线性延伸苯并呋喃衍生物，它们由苯甲醛-木质纤维素（ Be系列）或糠醛-糖（ Fu系列）平台获得，结合氰基乙烯基单元和苯基或呋喃部分。对于溶液和固态的荧光，证明了两个系列之间的对比结果。对于Be系列，观察到固态的净聚集诱导发射效应和高荧光量子产率。 Be系列的一种衍生物也揭示了在 350 nm 照射下的 [2+2] 环加成反应。相反，对于Fu系列，溶液中的荧光高于固态。对这些化合物的 X 射线晶体学研究表明，在固态下不具有发射特性的衍生物形成了强 π-π 堆积，并且发射化合物基本上存在横向接触。利用开发具有中心呋喃循环的更扩展导数的二维π堆叠模式的倾向，已经制造出了具有空穴迁移率的有机场效应晶体管。
• HTS-based discovery and optimization of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：István Ledneczki、Anita Horváth、Pál Tapolcsányi、János Éles、Katalin Dudás Molnár、István Vágó、András Visegrády、László Kiss、Áron Szigetvári、János Kóti、Balázs Krámos、Sándor Mahó、Patrik Holm、Sándor Kolok、László Fodor、Márta Thán、Diána Kostyalik、Ottilia Balázs、Mónika Vastag、István Greiner、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113560

  日期：2021.10

  HTS campaign of the corporate compound collection resulted in a novel, oxalic acid diamide scaffold of α7 nACh receptor positive allosteric modulators. During the hit expansion, several derivatives, such as 4, 11, 17 demonstrated not only high in vitro potency, but also in vivo efficacy in the mouse place recognition test. The advanced hit molecule 11 was further optimized by the elimination of the

  公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀，几个衍生物，如4，11，17证明不仅高体外效力，而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化，该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症（小鼠位置识别测试）中，而且在自然遗忘（大鼠新物体识别测试）中表现出良好的认知增强特征。此外，化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的，即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此，选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果，本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Jones Benjamin

  公开号：US20100210635A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with Renin that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与Renin一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。