3-溴丙酮酸乙酯 | 70-23-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴丙酮酸乙酯
• 中文别名: 溴代丙酮酸乙酯
• 英文名称: ethyl Bromopyruvate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-2-oxopropanoate；ethyl 3-bromopyruvate；ethyl 3-bromo-2-oxopropionate
• CAS: 70-23-5
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• mdl: MFCD00000204
• 分子量: 195.013
• InChiKey: VICYTAYPKBLQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.554 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  210 °F
• 溶解度：
  难溶于水
• LogP：
  0.861 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R23/24,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29183000
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P362+P364,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H314
• 储存条件：
  本品应充氮气密封避光，在0～4℃条件下保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 溴代丙酮酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7BrO3
分子式
: 195.01 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl bromopyruvate
-
化学文摘登记号(CAS 70-23-5
No.) 200-729-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
98 - 100 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
99 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.554 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

将18.0g（0.155mol）丙酮酸乙酯和100mL干燥乙醚加入250mL三颈烧瓶中。在室温下搅拌反应混合物，通过分液漏斗缓慢滴加8mL（0.155mol）溴，温度控制在20-34°C左右。加入后，再回流反应2小时。用饱和氯化钠溶液洗涤体系，然后使用饱和碳酸钠溶液洗涤至中性。干燥有机相并通过旋转蒸发浓缩，得到黄色油状液体形式的3-溴丙酮酸乙酯（产率90%，质量27.2g）。

图 3-溴丙酮酸乙酯合成路线

化学性质 无色液体，沸点为71-73℃（0.67kPa），98-100℃（1.33kPa）。相对密度1.554，折光率1.4695，闪点89℃。

用途 该化合物是药物心得静的中间体。用于医药中间体和药用原料生产。

生产方法 由乳酸乙酯经氧化、溴化而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-beta-D-呋喃核糖基-4-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of Tiazofurin

  摘要：

  An improved synthesis of tiazofurin is described from 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose.

  DOI：

  10.1080/07328319908044617
• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-溴丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies with N-Halo Reagents. II. New Syntheses of β-Bromo-α-keto Esters, Ethyl Phenylglyoxylate and Phenacyl Bromide Using N-Bromosuccinimide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a061
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹喔啉 在 3-溴丙酮酸乙酯 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-dimethylamino-8-bromopyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成与反应活性。晶体结构和AM1计算

  摘要：

  2-甲基喹喔啉与溴丙酮酸乙酯反应，得到2-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉。缩合反应的收率取决于原料的功能化程度，使用2-二甲基氨基-3-甲基喹喔啉（1c）可获得最佳的收率。研究了所得吡咯并[1,2-a]-喹喔啉的反应性，并通过一种理论方法（使用MOPAC 6.0软件进行AM1计算）进行了支持。X射线分析了5个在单斜晶系系统空间群P2 1 / n中结晶的晶体，其中a = 9.095（1），b = 8.972（1），c = 17.749（3）A，β= 96.56（1）° ，也有报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320437

文献信息

• Identification of Pyridine Synthase Recognition Sequences Allows a Modular Solid-Phase Route to Thiopeptide Variants
  作者：Walter J. Wever、Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.6b05389

  日期：2016.10.19

  Bacillus cereus ATCC 14579. Through a series of truncations, we define a minimum recognition sequence (RS) that is necessary and sufficient for TclM activity. This RS can be readily synthesized and ligated to linear thiopeptide cores prepared via solid-phase peptide synthesis (SPPS), giving an efficient and modular route to thiopeptide variants. We exploit this strategy to define C-terminal core peptide requirements

  硫肽是结构复杂、具有生物活性的天然产物，来源于核糖体合成和翻译后修饰的肽。最近发现一组显着的酶通过正式的 [4 + 2] 环加成催化硫肽核心三噻唑基吡啶的形成。这些吡啶合酶通常在硫肽生物合成的后期作用以影响 N 末端前导肽的大环化和切割，使其成为制备新硫肽变体的潜在有用的生物催化剂。在这里，我们研究了蜡样芽孢杆菌 ATCC 14579 中硫西林生物合成对 TclM 的前导肽要求。通过一系列截断，我们定义了 TclM 活性所必需和充分的最小识别序列 (RS)。这种 RS 可以很容易地合成并连接到通过固相肽合成 (SPPS) 制备的线性硫肽核心，从而为硫肽变体提供高效和模块化的途径。我们利用这种策略来定义 C 末端核心肽的要求，并探索两种吡啶合酶 TclM 和 TbtD 的混杂性差异，最终检查它们获得新结构变体的能力。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1β-Methyl-2-(5-substituted heterocyclic carbamoyl)pyrrolidin-3-ylthio)carbapenem Derivatives
  作者：Joo-Shin Lee、Jung-Hyuck Choa、Heeyeong Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.200400867

  日期：2004.7

  >The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having a substituted heterocyclic carbamoyl pyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activity against both gram‐positive and gram‐negative bacteria was tested, and the effect of heterocyclic substituents on the pyrrolidine was investigated. One particular compound (IIId) having a substituted oxadiazole moiety showed the most

  > 描述了具有取代杂环氨基甲酰基吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了杂环取代物对吡咯烷的影响。一种具有取代的恶二唑部分的特定化合物 (IIId) 显示出最有效的抗菌活性。
• ZnO/Ag/Fe ₃ O ₄ nanoparticles supported on carbon nanotubes employing <scp> <i>Petasites hybridus</i> </scp> rhizome water extract: A novel organometallic nanocatalyst for the synthesis of new naphthyridines
  作者：Zinatossadat Hossaini、Navisa Tabarsaei、Samira Khandan、Peyman Valipour、Mona Ghorchibeigi

  DOI：10.1002/aoc.6114

  日期：2021.3

  magnetic NPs as a high performance catalyst was employed for the preparation of naphthyridine derivatives in high yields via the multicomponent reactions of phthalaldehyde, 2‐aminoactonitrile, activated acetylenic compounds, α‐haloketones, triphenyphophine, and ammonium acetate in aqueous media at ambient temperature. Due to having isoquinoline core, we investigate antioxidant property of some synthesized

  在这项研究中，使用Petasites hybridus根茎水提取物作为可再生，温和且安全的合成了固定在碳纳米管（ZnO / Ag / Fe 3 O 4 / CNTs）上的ZnO / Ag / Fe 3 O 4 / CNTs纳米颗粒（NPs）。还原剂和有效的稳定剂，而无需添加任何表面活性剂。为了确认绿色合成NP的结构，可以使用各种方法，例如X射线衍射（XRD），FESEM，透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱仪（EDS）和振动样品磁强计（VSM） ）。ZnO / Ag / Fe 3 O 4/ CNTs磁性NPs作为高性能催化剂，可通过在环境温度下在水性介质中通过邻苯二甲醛，2-氨基乙腈，活化的炔属化合物，α-卤代酮，三苯膦和乙酸铵的多组分反应来高产率地制备萘啶衍生物。 。由于具有异喹啉核心，我们通过二苯基-吡啶甲基肼（DPPH）自由基捕获和三价铁还原实验研究了某些合成化合物的抗氧化性
• Green production and antioxidant activity study of new pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines
  作者：Somayeh Soleimani Amiri

  DOI：10.1002/jhet.4115

  日期：2020.11

  1‐a]isoquinoline derivatives, activated acetylenic compounds and triphenylphosphine in the presence of KF/CP NPs under solvent‐free conditions at room temperature. As well, antioxidation property of some prepared pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines are investigated by employing of trapping diphenyl‐picrylhydrazine (DPPH) radical and ability of ferric reduction experiment. Among investigated compounds, compounds

  在当前的研究中，吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物是通过苯甲醛或其衍生物，伯胺，烷基溴化物，活化的炔属化合物和氟化钾/斜发沸石纳米粒子（KF / CP NPs）的四组分反应的新工艺合成的）在室温下于无溶剂条件下进行。此外，在无溶剂条件下，室温下，在存在KF / CP NP的情况下，合成的吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，活化的炔属化合物和三苯膦的反应也会发生Dielz-Alder反应。同样，通过捕获二苯基-吡啶甲基肼（DPPH）自由基和铁还原实验，研究了一些制备的吡咯并[2,1-a]异喹啉的抗氧化性能。在研究的化合物中，相对于BHT和TBHQ作为标准抗氧化剂，化合物5c具有良好的效果。相对于已报道的方法，我们的程序有一些好处，例如反应速度快，效率高，从反应混合物中轻松去除催化剂。在这些反应中，KF /斜发沸石纳米颗粒显示出令人满意的可回收活性。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。

表征谱图