6-氟苯并[D]噻唑 | 118220-71-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氟苯并[D]噻唑
• 中文别名: 6-氟苯并噻唑
• 英文名称: 6-fluorobenzothiazole
• 英文别名: 6-fluorobenzo[d]thiazole；6-fluoro-1,3-benzothiazole
• CAS: 118220-71-6
• 化学式: C₇H₄FNS
• mdl: MFCD06659652
• 分子量: 153.18
• InChiKey: BGSRFMFTXMPTSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放于室温、密闭且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟苯并[D]噻唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-氯甲基-6-氟苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的醛糖还原酶抑制剂。二。3-（芳基甲基）-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸的芳基部分的优化。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.297
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 在 异戊腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到6-氟苯并[D]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.

  摘要：

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.623
• 作为试剂：
  描述：

  三異丙苯 在 盐酸 、 6-氟苯并[D]噻唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到1-(3,5-diisopropylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种光催化氧化制备芳基酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种光催化氧化制备芳基酮的方法，包括如下步骤：将如式(Ⅰ)所示的化合物、光催化剂、添加剂加入到溶剂中，在空气或氧气氛围中，在光源照射下搅拌反应，反应液经后处理得到如式(Ⅱ)所示的芳基酮，其反应方程式如下： 其中，Ar为苯环或萘基，取代基R3为氢、羟基或烷基，取代基R2为烷基或苯环，Ar基团上的H被取代基R1取代或不取代，取代时，n＝1‑2，n取整数，取代基R1为甲氧基、苯环、烷基、三氟甲基或硝基；光催化剂为如式(Ⅲ)所示的化合物，苯环上的氢被取代基R取代或不取代，取代基R为卤素、甲氧基、乙氧基或烷基。 本发明通过以苯并噻唑等氮杂环作为光催化剂，革除了使用稀有金属等昂贵催化剂存在的问题，降低了成本。

  公开号：

  CN115433072A

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles
  作者：Tao Guo、Jing-Jing Liang、Song Yang、Huan Chen、Ya-Ning Fu、Shu-Lei Han、Yun-Hui Zhao

  DOI：10.1039/c8ob01263f

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles using air as the oxidant has been developed. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of 3-azolyl-imidazopyridines in moderate to good yields and with good functional group tolerance. The biological evaluation revealed that the newly synthesized compounds

  已经开发出了一种使用空气作为氧化剂的有效的钯催化的咪唑并吡啶与唑类的氧化C–H / C–H交叉偶联。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于以中等至良好的产率和良好的官能团耐受性合成3-偶氮基-咪唑并吡啶。生物学评估表明，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物3e和3h对源自人的肺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY - DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRROLES DISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011050198A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状的方法中有用，比如失眠。
• C–H Functionalization of Benzothiazoles via Thiazol-2-yl-phosphonium Intermediates
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Konrad Wagner、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00882

  日期：2020.5.1

  to form thiazol-2-yl-triphenylphosphonium salts, and these phosphonium salts react with a wide range of O- and N-centered nucleophiles to give the corresponding ethers, amines, and C-N biaryls. The reactions proceed under mild conditions and allow for the recovery of triphenylphosphine at the end of the sequence. In the presence of hydroxide, phosphonium salts undergo disproportionation, resulting in

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。
• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。

表征谱图