2-氯-N-(6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 | 263239-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯-N-(6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: PCM-0102294；2-chloro-N-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 263239-23-2
• 化学式: C₉H₆ClFN₂OS
• mdl: MFCD06356490
• 分子量: 244.677
• InChiKey: UTPHNOJSADNBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-ylimino)-5-((4-isopropylpiperazin-1-yl)methylene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic N-formylation for synthesis of 6-substituted-2-benzothiazolylimino-5-piperazinyl-4-thiazolidinone antimicrobial agents

  摘要：

  利用温和的异相催化剂硫酸化钨酸盐，通过高度加速 N-异丙基哌嗪的 N-甲酰化反应，高效地制备了一类新的哌嗪基 2-苯并噻唑亚氨基-4-噻唑烷酮。在回流条件下，使用 NH4SCN 在乙醇中对 N-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺（3a-j）进行异环化，可以有效地生成中间体 2-苯并噻唑基亚氨基噻唑烷-4-酮（4a-j）。这些中间产物经 4-异丙基哌嗪-1-甲醛（2）处理后，制备出最终产物 5a-j。元素分析和光谱数据（傅立叶变换红外光谱和 1H NMR）证实了新衍生物的结构。在体外检测细菌和真菌时，确定了它们作为有前途的抗菌剂的药理潜力；观察到的最低抑菌浓度（MIC）在 4-8 µg/mL 范围内。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1684-8
• 作为产物：
  描述：

  6-Fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine;hydrobromide 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-氯-N-(6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  In vitroBiological Investigations of Novel Piperazine Based Heterocycles

  摘要：

  本研究采用简单高效的方法合成了 11 种 N-苯基和 11 种 N-苯并噻唑基-2-(4-(2,3,4-三甲氧基苄基)哌嗪-1-基)乙酰胺。测试了这 22 种新型化合物对两种革兰氏阳性菌、三种革兰氏阴性菌、两种真菌和结核分枝杆菌 H37Rv 的体外生物效力。生物测定结果表明，大多数 N-苯并噻唑取代的哌嗪衍生物具有中等至良好的生物效力，其 MIC 值令人鼓舞。本文讨论了芳基乙酰胺分子上是否存在各种吸电子或供电子官能团对不同生物测定结果的影响。

  DOI：

  10.3184/174751914x14116443659287

文献信息

• Design and Synthesis of New 1,3,4-Oxadiazole – Benzothiazole and Hydrazone Derivatives as Promising Chemotherapeutic Agents
  作者：Betül Kaya、Weiam Hussin、Leyla Yurttaş、Gülhan Turan-Zitouni、Hülya Gençer、Merve Baysal、Abdullah Karaduman、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.1055/s-0042-119070

  日期：2017.5

  Looking for new cytotoxic and antimicrobial agents with improved antitumor activity, a series of hydrazide and oxadiazole derivatives were designed and synthesized using 3-methoxyphenol as starting substance. Novel N'-(arylidene)-2-(3-methoxyphenoxy)acetohydrazide derivatives (4a-f)/1-(4-substitutedphenyl)-2-[(5-[(3-methoxyphenoxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio]ethan-1-one derivatives (6a-f)/N-

  为了寻找具有改善的抗肿瘤活性的新的细胞毒性和抗菌剂，以3-甲氧基苯酚为起始原料设计并合成了一系列酰肼和恶二唑衍生物。新的N'-（亚芳基）-2-（3-甲氧基苯氧基）乙酰肼衍生物（4a-f）/ 1-（4-取代的苯基）-2-[（5-[（3-甲氧基苯氧基）甲基] -1,3， 4-恶二唑-2-基）硫]乙烷-1-酮衍生物（6a-f）/ N-（6-取代的苯并噻唑-2-基）-2-[（5-[（3-甲氧基苯氧基）甲基] -1获得了，3，4-恶二唑-2-基）硫代]乙酰胺衍生物（7a-e），并评价了它们对各种革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌活性。与抗革兰氏阳性细菌的潜力相比，发现该化合物对革兰氏阴性细菌的抗菌潜力更高。还，筛选化合物对作为健康细胞系的两种选定的人类肿瘤细胞系，A549肺，MCF7乳腺癌细胞系和小鼠胚胎成纤维细胞系，NIH / 3T3的抗增殖活性。在所评估的化合物中，与1,3,3,3T3细胞系相反，具有1
• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of new dithiocarbamate derivatives bearing thiazole/benzothiazole rings
  作者：Leyla Yurttaş、Yusuf Özkay、Murat Duran、Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zerrin Cantürk、Kaan Küçükoğlu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2016.1150277

  日期：2016.8.2

  compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, MS spectral data, and elemental analysis. The antimicrobial activity of the thirty eight newly synthesized compounds were tested against 12 microorganism strains using the microdilution technique. Compounds 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)pipera

  图形摘要摘要 2-(取代苯基)-2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(A1-A24)衍生物和2-(4-取代的噻唑-2-基氨基)-的合成2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(B1-B14)衍生物从4-(2-嘧啶基)哌嗪二硫代氨基甲酸酯的钾盐开始进行。所得化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、MS谱数据和元素分析阐明。使用微量稀释技术测试了 38 种新合成化合物对 12 种微生物菌株的抗菌活性。化合物 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin- 2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (A18)
• Synthesis of Oxadiazole-Thiadiazole Hybrids and Their Anticandidal Activity
  作者：Serkan Levent、Betül Kaya Çavuşoğlu、Begüm Sağlık、Derya Osmaniye、Ulviye Acar Çevik、Özlem Atlı、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules22112004

  日期：——

  compounds (6a-6s) and evaluate their antifungal activity. The structures of synthesized compounds were elucidated by various methods including FT-IR, ¹H-NMR, 13C-NMR and HR-MS spectral data. Compounds were tested against four Candida species by broth microdilution assay. Compounds 6e, 6k and 6r, bearing a nitro group, showed significant antifungal activity against all fungi with minimum inhibitory concentration

  在感染管理领域，由于耐药菌株的出现，发现一种有效而安全的抗真菌剂是一项重大挑战。因此，本文的目的是设计和合成新型恶二唑-噻二唑杂化化合物（6a-6s）并评估其抗真菌活性。通过多种方法阐明了合成化合物的结构，包括FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR和HR-MS光谱数据。通过肉汤微稀释测定法针对四种念珠菌对化合物进行了测试。带有硝基的化合物6e，6k和6r对所有真菌均表现出显着的抗真菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）在0.78-3.12 µg / mL范围内。还通过MTT测定法筛选了这些化合物的体外细胞毒性作用，并以其对假丝酵母菌株的活性浓度检测为无毒。为了检查这些化合物对麦角固醇生物合成的影响，进行了LC-MS-MS方法，该方法基于定量克鲁维酵母中麦角固醇水平。最后，最活跃的分子（6e）停靠在羊毛甾醇14α-脱甲基酶的活性位点，并确定该化合物与该酶之间有很强的相互作用。
• Synthesis of some novel 3,4,5-trisubstituted triazole derivatives bearing quinoline ring and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Leyla Yurttaş、Aslıhan Kubilay、Asaf Evrim Evren、İpek Kısacık、Hülya Karaca Gençer

  DOI：10.1080/10426507.2020.1756808

  日期：2020.9.1

  Abstract Some new 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole derivatives were synthesized and studied for their antimicrobial activity. The lead compounds were obtained starting from 8-hydroxyquinoline and ethyl 2-chloroacetate. The obtained ester compound (1) first reacted with hydrazine hydrate (2) then with phenyl isothiocyanate (3). Ring closure by KOH led to 3-mercapto-1,2,4-triazole derivative (4).

  摘要 合成了一些新的3,4,5-三取代1,2,4-三唑衍生物并研究了它们的抗菌活性。先导化合物是从 8-羟基喹啉和 2-氯乙酸乙酯开始获得的。所得酯化合物(1)首先与水合肼(2)反应，然后与异硫氰酸苯酯(3)反应。KOH 闭环产生 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 (4)。最后，它与 2-氯-N-（取代（苯并）/噻唑）乙酰胺衍生物反应得到最终化合物（5a-j）。通过1H NMR和13C NMR光谱和高分辨率质谱技术和元素分析进行​​化合物的结构解析。研究了合成的化合物对七种细菌和四种真菌的抗菌活性。作为活动研究的结果，观察到化合物 N-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-2-[[4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-基]硫代]乙酰胺(5a)和N-(6-氟苯并噻唑-2-基)-2-[[4-苯基-5-((喹啉-8-基氧基)甲基)-4H-1
• Access to a new class of biologically active quinoline based 1,2,4-triazoles
  作者：Rahul V. Patel、Se Won Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.059

  日期：2014.1

  found to possess a good spectrum of antifungal potency, which eventually suggested the azole template as an essential pharmacophore to diversify the biological occupations of the attendant molecules. However, it was noticed that the potency of final analogs against each strain placed reliance on the type of substituent present on benzothiazole ring. The structures of final compounds were confirmed with

  作为我们正在进行的寻找新的抗菌武器库的研究的一个方面，构建了一系列1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺，并对其体外对几种细菌和真菌的抗菌活性进行了分析。为了建立更高的效价，将生物测定结果与之前使用的1,3,4-恶二唑进行了比较。值得注意的是，发现1,2,4-三唑具有良好的抗真菌效力谱，这最终表明吡咯模板是使伴随分子的生物学职业多样化的必不可少的药效团。然而，注意到最终类似物针对每种菌株的效力依赖于苯并噻唑环上存在的取代基的类型。借助红外光谱确定了最终化合物的结构，1 H NMR，13 C NMR光谱和CHN分析。