2-氯甲基-6-氟苯并噻唑 | 124050-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯甲基-6-氟苯并噻唑
• 英文名称: 2-chloromethyl-6-fluorobenzothiazole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-6-fluoro-1,3-benzothiazole
• CAS: 124050-14-2
• 化学式: C₈H₅ClFNS
• 分子量: 201.652
• InChiKey: NRIXPAHXATYPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-6-氟苯并噻唑 在 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(Bromomethyl)-6-fluoro-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的醛糖还原酶抑制剂。二。3-（芳基甲基）-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸的芳基部分的优化。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.297
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 在 磷酸 、 亚膦酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-氯甲基-6-氟苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的醛糖还原酶抑制剂。二。3-（芳基甲基）-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸的芳基部分的优化。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.297

文献信息

• Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05059609A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals, pharmaceutical compositions thereof, a method of treatment therewith, and to intermediates useful in the synthesis thereof.

  取代四氢萘、环己烷和相关化合物，通过抑制5-脂氧酶酶和/或阻断白三烯受体，在哺乳动物中可用于预防或治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗死及相关疾病状态的药物组合物，以及用于治疗的方法，以及用于合成的中间体。
• Azabenzimidazoles in the treatment of asthma, arthritis and related
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05322847A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  A series of imidazo[4,5-c]pyridines which inhibit platelet activating factor (PAF) and also block leukotriene D4 receptors are useful in treating asthma, arthritis, psoriasis, gastrointestinal distress, myocardial infarction, stroke and shock.

  一系列抑制血小板活化因子（PAF）并阻断白三烯D4受体的咪唑并[4,5-c]吡啶类化合物在治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、胃肠道疾病、心肌梗死、中风和休克方面具有用处。
• Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0313295A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals, pharmaceutical compositions thereof, and intermediates useful in the synthesis thereof.

  通过抑制 5-脂氧合酶和/或阻断白三烯受体，可用于预防或治疗哺乳动物哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗塞及相关疾病的取代四氢萘类化合物、色喃类化合物及相关化合物、其药物组合物以及用于合成这些化合物的中间体。
• IMIDAZO (4,5-c) PYRIDINES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0533695B1

  公开（公告）日：1994-10-05
• US5059609A
  申请人：——

  公开号：US5059609A

  公开（公告）日：1991-10-22