6-fluoro-2-phenylbenzo[d]thiazole | 1629-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-phenylbenzothiazole；6-Fluoro-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1629-94-3
• 化学式: C₁₃H₈FNS
• mdl: MFCD14704326
• 分子量: 229.278
• InChiKey: MBDZJNBYKCQZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 6-fluoro-2-phenylbenzo[d]thiazole 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-(4,4''-dimethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-6-fluorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed ortho arylation of 2-arylbenzothiazoles with aryl iodides via benzothiazole-directed C–H activation

  摘要：

  A novel and efficient method for the arylation of 2-arylbenzothiazoles is described via C-H activation. The desired C(Ar)-C(Ar) bond formation proceeded efficiently with good functional-group tolerance and high regioselectivity. Proposed mechanism for the arylation of 2-arylbenzothiazole is depicted.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.030
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2-(methylthio)aniline 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-fluoro-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  级联C（sp 3）-S键断裂和亚氨基CS的形成：2-异氰基芳基硫醚向2-取代的苯并噻唑的自由基环化

  摘要：

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01278

文献信息

• Iron-Promoted Three-Component 2-Substituted Benzothiazole Formation via Nitroarene <i>ortho</i>-C–H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Qiaoyan Xing、Yanfeng Ma、Hao Xie、Fuhong Xiao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02619

  日期：2019.2.1

  A three-component procedure for the preparation of 2-substituted benzothiazoles from nitroarenes, alcohols, and sulfur powder is described. The reaction showed a good functional group tolerance to provide the heterocyclic products in moderate to good yields. The sequential assembly involving nitro reduction, C–N condensation, and C–S bond formation has been realized in one pot.

  描述了一种由硝基芳烃，醇和硫粉制备2-取代的苯并噻唑的三组分方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了杂环产物。在一个罐中就实现了包括硝基还原，C–N缩合和C–S键形成的顺序组装。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Unveiling Photodeactivation Pathways for a New Iridium(III) Cyclometalated Complex
  作者：Daniel Escudero、Eike Heuser、Robert J. Meier、Michael Schäferling、Walter Thiel、Elisabeth Holder

  DOI：10.1002/chem.201301291

  日期：2013.11.11

  heteroleptic IrIII complex bearing 6‐fluoro‐2‐phenylbenzo[d]thiazole as cyclometalating ligand and (Z)‐6‐(9H‐carbazol‐9‐yl)‐5‐hydroxy‐2,2‐dimethylhex‐4‐en‐3‐one as ancillary ligand. The photodeactivation mechanisms have been elucidated through extensive density functional theory (DFT) calculations. The active role of metal‐centered (3MC) triplet excited states in the nonradiative deactivation pathways is, for

  我们报告了合成的中性杂化Ir III配合物，该配合物带有6-氟-2-苯基苯并[ d ]噻唑作为环金属配体和（Z）-6-（9 H-咔唑-9-基）-5-羟基- 2,2-二甲基六角-4-烯-3-酮作为辅助配体。通过广泛的密度泛函理论（DFT）计算已经阐明了光失活机理。在这种复合物中，首次证实了以金属为中心的（3 MC）三重态激发态在非辐射失活途径中的积极作用。
• Photoinduced Heterogeneous C−H Arylation by a Reusable Hybrid Copper Catalyst
  作者：Isaac Choi、Valentin Müller、Gaurav Lole、Robert Köhler、Volker Karius、Wolfgang Viöl、Christian Jooss、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202000192

  日期：2020.3.18

  Heterogeneous copper catalysis enabled photoinduced C−H arylations under exceedingly mild conditions at room temperature. The versatile hybrid copper catalyst provided step‐economical access to arylated heteroarenes, terpenes and alkaloid natural products with various aryl halides. The hybrid copper catalyst could be reused without significant loss of catalytic efficacy. Detailed studies in terms of

  异相铜催化能够在室温下在非常温和的条件下光诱导CH芳基化。多功能的杂化铜催化剂提供了经济实惠的芳基化杂芳烃，萜烯和生物碱天然产物以及各种芳基卤化物的途径。杂化铜催化剂可以重复使用而不会显着降低催化效率。对杂化铜催化剂进行的TEM，HRTEM和XPS分析方面的详细研究证明了其出色的稳定性和可重复使用性。
• Controllable assembly of the benzothiazole framework using a CC triple bond as a one-carbon synthon
  作者：Yubing Huang、Donghao Yan、Xu Wang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09855c

  日期：——

  benzothiazole derivatives in high yields was provided via copper catalyzed tandem cyclization with o-haloanilines, elemental sulfur and terminal alkynes as raw materials. In this protocol, C atoms on the CC triple bond were controllably involved in the construction of the benzothiazole framework and multiple carbon–heteroatom bonds through divergent routes.

  通过以邻卤代苯胺，元素硫和末端炔烃为原料的铜催化串联环化，提供了一种简洁高效的方案，以高产率组装各种苯并噻唑衍生物。在该协议中，C C三键上的C原子可控地参与了苯并噻唑骨架的构建以及通过发散途径形成的多个碳-杂原子键。