1,4-diphosphinobutane | 5518-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 1,4-diphosphinobutane
• 英文别名: 1,4-bisphosphinobutane；Tetra-methylenediphosphine；4-phosphanylbutylphosphane
• CAS: 5518-64-9
• 化学式: C₄H₁₂P₂
• 分子量: 122.087
• InChiKey: VOAXSDYMVCZQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 13 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphosphinobutane 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到dichloro-(2-chloroethyl)-phosphine
  参考文献：
  名称：

  合成二氯膦的新方法

  摘要：

  描述了一种在温和条件下用五氯化磷氯化烷基膦来合成烷基二氯膦的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.048
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl Tetramethylenebis(phosphonite) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-diphosphinobutane
  参考文献：
  名称：

  Sander,M., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 473 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 1,4-diphosphinobutane 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 2'-O-(2-(trifluoroacetamido)ethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  胺和硫醇修饰的核苷亚磷酰胺的合成，用于将生物物理探针特异性引入RNA

  摘要：

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。

  DOI：

  10.1021/jo050061l

文献信息

• PREPARATION OF PRIMARY AND SECONDARY ALKYL PHOSPHINES FROM ELEMENTAL PHOSPHORUS OR PHOSPHORUS TRICHLORIDE IN ORGANIC SOLVENTS
  作者：M. C.J.M. Van Hooijdonk、G. Gerritsen、L. Brandsma

  DOI：10.1080/10426500008045218

  日期：2000.7

  and non-volatile primary and secondary alkyl phosphines have been prepared by one-pot procedures from elemental phosphorus or from phosphorus trichloride. The element or chloride was first converted into trisodium phosphide by reaction with sodium in the presence of naphthalene or another solubilisation reagent. Subsequent addition of two equivalents of t-butyl alcohol and an alkyl halide gave monoalkyl

  摘要 以元素磷或三氯化磷为原料，通过一锅法制备了多种挥发性和非挥发性的伯、仲烷基膦。在萘或另一种增溶剂的存在下，该元素或氯化物首先通过与钠反应转化为磷化三钠。随后加入两当量的叔丁醇和卤代烷以一般到良好的产率得到单烷基膦。伯膦原位转化为二烷基膦是通过用 BuLi 或钠金属化和随后的烷基化来实现的。
• Synthesis and reactions of 1,6-diphosphabicyclo[4.4.0]decane and related molecules
  作者：Roger W. Alder、Christian Ganter、Christopher J. Harris、A. Guy Orpen

  DOI：10.1039/c39920001170

  日期：——

  1,6-Diphosphabicyclo[4.4.0]decane, prepared by way of the cyclisation of 1,4-diphosphinobutane to give 1,2-diphosphacyclohexane, prefers a cis-structure to accommodate the long P–P bond; some reactions of this and related bicyclic diphosphines are reported including the conversion into water-sensitive dimethylated dications.

  1，6-二磷酸双环[4.4.0]癸烷是通过1，4-二膦基丁烷环化制得1,2-二膦基环己烷而制备的，它更倾向于顺式结构来容纳长的P-P键；据报道该化合物和相关的双环二膦的一些反应包括转化成对水敏感的二甲基化的指示剂。
• Branch-Selective, Iridium-Catalyzed Hydroarylation of Monosubstituted Alkenes via a Cooperative Destabilization Strategy
  作者：Giacomo E. M. Crisenza、Niall G. McCreanor、John F. Bower

  DOI：10.1021/ja505776m

  日期：2014.7.23

  Highly branch-selective, carbonyl-directed hydroarylations of monosubstituted alkenes are described. The chemistry relies upon a cationic Ir(I) catalyst modified with an electron deficient, wide bite angle bisphosphine ligand. This work provides a regioisomeric alternative to the Murai hydroarylation protocol.
• Alder, Roger W.; Ganter, Christian; Gil, Michelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1643 - 1656
  作者：Alder, Roger W.、Ganter, Christian、Gil, Michelle、Gleiter, Rolf、Harris, Christopher J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sander,M., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 473 - 482
  作者：Sander,M.

  DOI：——

  日期：——