2,4,6-trimethylphenyl benzoate | 1871-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenyl benzoate
• 英文别名: mesityl benzoate；(2,4,6-trimethylphenyl) benzoate
• CAS: 1871-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: LZRAATUYHHYSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,4,6-trimethylphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与二芳基碘鎓盐的无金属芳构化

  摘要：

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201645

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide as a New and Efficient Acylation Catalyst
  作者：Asit K. Chakraborti、Shivani

  DOI：10.1021/jo0605142

  日期：2006.7.1

  room temperature and in short times. Electron-deficient and sterically hindered phenols provided excellent yields. The catalyst was found to be general for acylation with other anhydrides, such as propionic, isobutyric, pivalic, chloroacetic, and benzoic anhydrides. The rate of acylation was influenced by the electronic and steric factors associated with the anhydride. The reaction with less electrophilic

  双三氟甲烷磺酰亚胺镁在无溶剂条件下于室温和短时间内催化酚，醇和硫醇的乙酰化。电子不足和空间受阻的苯酚可提供出色的收率。已发现该催化剂通常可与其他酸酐，如丙酸酐，异丁酸，新戊酸，氯乙酸酐和苯甲酸酐进行酰化反应。酰化的速率受与酸酐相关的电子和空间因素的影响。用较少的亲电子酸酐（例如氯乙酸酐和苯甲酸酐）进行反应需要较高的温度（约80°C）。化学选择性的乙酰化，新戊酸化和苯甲酰化是用酸敏感的醇进行的，没有任何竞争性的脱水/重排。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。
• The Role of Aroyloxyl Radicals in the Formation of Solvent-derived Products in Photodecomposition of Diaroyl Peroxides. The Reactivity of Substituted Cyclohexadienyl Radicals and Intermediacy of ipso Intermediates
  作者：Shigeru Takahara、Toshiyuki Urano、Akihide Kitamura、Hirochika Sakuragi、Osamu Kikuchi、Masayuki Yoshida、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.58.688

  日期：1985.2

  peroxide (TPO) in benzene and toluene afforded, among free-radical products, biphenyl and dimethylbiphenyls, respectively, which were solely derived from the aromatic solvents. The yields of biphenyls depended upon the rate with which the radical intermediates were generated from the peroxides in sufficiently high concentrations for their dimerization. Photolyses of TPO and dibenzoyl peroxide in 1,3

  双（2-噻吩羰基）过氧化物（TPO）在苯和甲苯中的光解分别产生了自由基产物中的联苯和二甲基联苯，它们完全来自芳香族溶剂。联苯的产率取决于从足够高浓度的过氧化物生成自由基中间体以进行二聚的速率。TPO 和过氧化二苯甲酰在 1,3,5-三甲基苯中的光解也提供了溶剂衍生产物，2,3',4,5',6-五甲基二苯基甲烷。它的形成为在甲基取代的同碳原子上带有芳酰氧基的环己二烯基参与提供了明确的证据。