5-甲基苯酚-2-磺酸钙 | 22356-80-5

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 祛痰药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基苯酚-2-磺酸钙
• 中文别名: 甲酚磺酸钙；2-羟基-4-甲基苯磺酸
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methylbenzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate；p-toluenesulfonic acid monohydrate；p-toluenesulfonic acid hydrate；PTSA；2-hydroxy-toluene-4-sulfonic acid；2-Hydroxy-toluol-4-sulfonsaeure
• CAS: 22356-80-5
• 化学式: C₇H₈O₄S
• 分子量: 188.204
• InChiKey: GCFPFWRHYINTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C - 100 °C
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

制备方法与用途

甲酚磺酸钙概述

甲酚磺酸钙是一种白色结晶性粉末，易溶于水。它是由间甲酚经磺化作用生成对磺酸基间甲酚，再与碳酸钙成盐制得的。这种药物常被用作祛痰止咳药，用于治疗慢性支气管炎，但其用药量较大且效果较差。尽管甲酚磺酸钙广泛用作镇咳剂，尤其在市售的咳嗽药物中较为常见，但在制造方法、规格以及药理与治疗价值方面的文献资料相对缺乏。

化学性质

甲酚磺酸钙为甲酚磺酸（C7H8O4S）的钙盐，是一种白色粉末，易溶于水。而纯甲酚磺酸则呈现针状结晶形态，熔点在109-110℃之间。

用途

甲酚磺酸钙具有祛痰止咳的作用，适用于治疗慢性支气管炎。

生产方法

其生产过程包括两步：首先，在70-90℃下用硫酸对间甲酚进行磺化反应2小时；随后在95-105℃条件下继续反应3.5小时。接着将产物与碳酸钙在55-65℃的温度下进行成盐反应，最终制得甲酚磺酸钙。

从市售原料药中收集的一些样品分析显示，其含钙量差异较大（4.5%-13.5%），而硫含量则更加不一致。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基苯酚-2-磺酸钙 在 水 、 溴 作用下， 生成 2,3,6-三溴对甲酚
  参考文献：
  名称：

  Zehenter; Bohunek; Nowotny, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 121, p. 226 Anm. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 291.0h， 生成 5-甲基苯酚-2-磺酸钙
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基-4-甲基苯磺酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成2‑羟基‑4‑甲基苯磺酸的新路线，其特征在于：包含以下步骤：以通式I的化合物为原料，经磺酸化反应生成通式II的化合物，通式II的化合物经催化氢化反应得目标产物2‑羟基‑4‑甲基苯磺酸，总收率可达74％。该工艺路线原料价廉易得，操作简单，反应时间短，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106631920B
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-滴丙酸 在 2-(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate(V) 、 5-甲基苯酚-2-磺酸钙 、 二甲羟胺盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-[1-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl]-3-( 4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III SECRETION SYSTEM
  [FR] INHIBITEURS DU SYSTÈME DE SÉCRÉTION BACTÉRIENNE DE TYPE III

  摘要：

  公开号：

  WO2013010089A8

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020049243A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives and dimeric forms and/or pharmaceutically acceptable esters, and/or salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of metalloproteases, e.g. zinc proteases, particularly zinc hydrolases, and which are effective in treating disease states are associated with vasoconstriction of increasing occurrences.

  本发明涉及吡咯烷衍生物及其二聚体形式和/或药用可接受的酯和/或盐。这些化合物可用作金属蛋白酶抑制剂，例如锌蛋白酶，特别是锌水解酶，对治疗与血管收缩增加发生相关的疾病状态有效。
• CALCIUM-SENSING RECEPTOR-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Fenscholdt Jef

  公开号：US20120101039A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A compound of general formula I their use as calcium receptor-active compounds for the prophylaxis, treatment or amelioration of physiological disorders or diseases associated with disturbances of CaSR activity, such as hyperparathyroidism, pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of treating diseases with said compounds, and the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  一种通用化学式I的化合物，其用作钙受体活性化合物，用于预防、治疗或改善与CaSR活性紊乱相关的生理紊乱或疾病，如甲状旁腺功能亢进症，包括所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗疾病的方法，以及所述化合物用于制造药物。
• Sulfonation and sulfation in reactions of <i>C</i> -methylated phenols and anisoles with sulfur trioxide. 4-Substituted phenyl hydrogen sulfates: Effective reagents for transsulfonation
  作者：Hans D. Goossens、Hans J. A. Lambrechts、Hans Cerfontain、Peter de Wit

  DOI：10.1002/recl.19881070606

  日期：——

  The sulfation and sulfonation of the methyl- and dimethylphenols with 0.9 and 4.0 equiv. of SO3 in nitromethane at 0°C have been studied. On using 0.9 equiv. of SO3, the sulfonic acid product distributions are determined by the ortho- and para-directing effect of the activating hydroxy substituent. In the reactions with 4.0 equiv. of SO3, the sulfonic acid product distributions are affected by the

  甲基苯酚和二甲基苯酚的当量和当量为0.9和4.0的硫酸化和磺化。已经研究了0°C下硝基甲烷中的SO 3含量。在使用0.9当量时 对于SO 3而言，磺酸产物的分布取决于活化羟基取代基的邻位和对位作用。在与4.0当量的反应中。在SO 3中，磺酸产物的分布受相应的苯基硫酸氢盐的主要初始形成和随后的磺化作用的影响，其中大部分的OSO 3 H取代基被电子钝化，并且（主要）对位-指挥。为了进行比较，还研究了甲基茴香醚，甲磺酸苯基酯和2，3-二氢苯并呋喃的磺化作用。
• [EN] DIHYDROBENZOFURANYL ALKANAMINE DERIVATIVES AS 5HT2C AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROBENZOFURANYLE ALCANAMINE SERVANT D'AGONISTES DE 5HT2C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005044812A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: Formula (I) which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了化合物的公式(I)或其药用可接受的盐：公式(I)的化合物，它们是脑血清素受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
  申请人：Gross Laird Jonathan

  公开号：US20050261347A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of formula 2 or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein each of R 1a , R 2a , R 3a , Ar, y, and m are as defined herein, which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, are used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了公式2或其药用盐的化合物：其中R1a、R2a、R3a、Ar、y和m的定义如下，它们是大脑5-羟色胺受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物及含有这些化合物的组合物用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。