2-(1H-吲哚)-4-乙酸 | 16176-74-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚)-4-乙酸
• 中文别名: 2-(1H-吲哚-4-基)乙酸；1H-吲哚-4-乙酸
• 英文名称: indole-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(1H-Indol-4-YL)acetic acid
• CAS: 16176-74-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD09837549
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XYJNAOLVFGLFTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208℃ (ethanol benzene )
• 沸点：
  415.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚)-4-乙酸 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.01h， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸罗匹尼罗的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学和有机化学技术领域，具体涉及一种盐酸罗匹尼罗的制备方法。本发明合成了一种全新的化合物：化合物4，并以该化合物为原料制得盐酸罗匹尼罗，具体方法为：将化合物4溶于乙醇/甲醇/乙酸乙酯中的一种或几种，加入Pd/C，反应得化合物5；将化合物5：对甲基苯磺酰氯：吡啶＝1:1.2：1.2溶于二氯甲烷/三氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/吡啶中的一种或几种，反应后化合物6；将化合物6：NaI：二正丙胺＝1:1：1.2溶于DMF/DMSO/Toluene中的一种或几种，反应得罗匹尼罗；将罗匹尼罗溶于含盐酸的1,4二氧六环中，减压浓缩得盐酸罗匹尼罗。本发明提供了一种全新的制备盐酸罗匹尼罗的方法，步骤简便、原材料简单易得，可实际投入生产中。

  公开号：

  CN108440376B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 34.75h， 生成 2-(1H-吲哚)-4-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Cannon, Joseph G.; Demopoulos, Basil J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1195 - 1199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05631280A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention comprises peptidomimetic compounds which comprise a suitably aniline and aminoalkylbenzene moieties. The instant compounds inhibit the farnesyl-protein transferase enzyme and the farnesylation of certain proteins. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及包含合适的苯胺和氨基烷基苯基部分的肽类似化合物。这些化合物抑制了法尼基蛋白转移酶酶和某些蛋白质的法尼酰化。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的法方法。
• Rapid Oxidation Indoles into 2‐Oxindoles Mediated by PIFA in Combination with <i>n</i> ‐Bu ₄ NCl ⋅ H ₂ O
  作者：Peng Liang、Hang Zhao、Tingting Zhou、Kaiyun Zeng、Wei Jiao、Yang Pan、Yazhou Liu、Dongmei Fang、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.202100234

  日期：2021.7.20

  We report the development of a rapid approach for directly converting indoles into 2-oxindoles promoted by HOCl formed in situ from the combination of (bis(trifluoroacetoxy) iodo)benzene (PIFA) and n-Bu4NCl ⋅ H2O. The procedure is widely functional group tolerant and provides 2-oxindoles in up to 95% yield within 5 min. The potential applications of the developed methodology are demonstrated by the

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。
• Structure–activity studies of a novel series of 5,6-fused heteroaromatic ureas as TRPV1 antagonists
  作者：Irene Drizin、Arthur Gomtsyan、Erol K. Bayburt、Robert G. Schmidt、Guo Zhu Zheng、Richard J. Perner、Stanley DiDomenico、John R. Koenig、Sean C. Turner、Tammie K. Jinkerson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.027

  日期：2006.7.15

  Novel 5,6-fused heteroaromatic ureas were synthesized and evaluated for their activity as TRPV1 antagonists. It was found that 4-aminoindoles and indazoles are the preferential cores for the attachment of ureas. Bulky electron-withdrawing groups in the para-position of the aromatic ring of the urea substituents imparted the best in vitro potency at TRPV1. The most potent derivatives were assessed in

  合成了新型的5,6-稠合杂芳族脲，并评估了它们作为TRPV1拮抗剂的活性。发现4-氨基吲哚和吲唑是连接尿素的优先核心。尿素取代基芳环对位的庞大的吸电子基团在TRPV1上具有最佳的体外效能。在体内炎症性和神经性疼痛模型中评估了最有效的衍生物。含有吲唑核心和通过尿素连接基附加到其上的3，4-二氯苯基的化合物46在口服给药时表现出体内止痛活性。在CEREP筛选中，该衍生物还显示出相对于其他受体的选择性，并且在超过治疗剂量的水平上显示出可接受的心血管安全性。
• 一种治疗类风湿关节炎的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：刘洁

  公开号：CN108658984A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属于医药技术领域，涉及一种治疗类风湿关节炎的药物组合物，所述药物组合物的有效治疗成分具有下列结构：本发明还涉及所述药物组合物的制备方法和用途。本发明药物能降低类风湿关节炎患者血清中TNF‑α、IL‑1β水平，从而抑制炎症反应，并进一步阻止骨质破坏，从而达到治疗目的。
• 一种3-甲硫基吲哚类衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109942478B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种3‑甲硫基吲哚衍生物的合成方法，包括以下步骤：以二甲基亚砜和吲哚衍生物作为原料，在醋酸铜作为催化剂，亚磷酸二乙酯作为添加剂，在过量的甲苯作为溶剂的条件下，加热反应；反应结束后反应液经分离纯化得到3‑甲硫基吲哚衍生物。本发明方法工艺操作简单安全，反应转化率高，使用原料经济实惠，以二甲基砜为甲硫基试剂，是碳氢活化的应用。