2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide | 84401-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 84401-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HUOJJFJCBWDPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过3-羟基-2-甲氧基二氢吲哚的克莱森邻酰胺重排制备4-（2-氨基乙基）吲哚的新方法

  摘要：

  3-羟基-2-甲氧基吲哚啉（4）与酰胺缩醛（5）的反应产生4-氨基甲酰基甲基吲哚啉（7）和-吲哚（8），它们被转化为4-（2-氨基乙基）吲哚（10）通过用氯化氢，然后用氢氧化钠处理吲哚（7），形成吲哚（8），然后用氢化锂铝还原吲哚（8）。

  DOI：

  10.1039/c39900000781
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基反式-3-羟基-2-甲氧基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(2-Aminoethyl)indoles through Claisen ortho-Amide Rearrangement of3-Hydroxy-2-methoxyindolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)32

文献信息

• A new approach to 4-(2-aminoethyl)indoles via Claisen ortho-amide rearrangement of 3-hydroxy-2-methoxyindolines
  作者：Tomomi Kawasaki、Hiroaki Ohtsuka、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/c39900000781

  日期：——

  Reaction of 3-hydroxy-2-methoxyindoline (4) with the amide acetal (5) gives 4-carbamoylmethyl-indoline (7) and -indole (8), which are converted into 4-(2-aminoethyl)indole (10) by treatment of the indoline (7) with hydrogen chloride followed by sodium hydroxide to form the indole (8), and then by reduction of the indole (8) with lithium aluminium hydride.

  3-羟基-2-甲氧基吲哚啉（4）与酰胺缩醛（5）的反应产生4-氨基甲酰基甲基吲哚啉（7）和-吲哚（8），它们被转化为4-（2-氨基乙基）吲哚（10）通过用氯化氢，然后用氢氧化钠处理吲哚（7），形成吲哚（8），然后用氢化锂铝还原吲哚（8）。
• Cannon, Joseph G.; Demopoulos, Basil J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1195 - 1199
  作者：Cannon, Joseph G.、Demopoulos, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASAKI, TOMOMI;OHTSUKA, HIROAKI;SAKAMOTO, MASANORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 781-782
  作者：KAWASAKI, TOMOMI、OHTSUKA, HIROAKI、SAKAMOTO, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• CANNON, J. G.;DEMOPOULOS, B. Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1195-1199
  作者：CANNON, J. G.、DEMOPOULOS, B. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-(2-Aminoethyl)indoles through Claisen ortho-Amide Rearrangement of3-Hydroxy-2-methoxyindolines
  作者：Masanori Sakamoto、Tomomi Kawasaki、Hiroaki Ohtsuka、Ado Mihira

  DOI：10.3987/com-97-s(n)32

  日期：——