1H-吲哚-4-乙腈 | 30933-66-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-4-乙腈
• 中文别名: 吲哚-4-乙腈；吲哚-4-乙氰
• 英文名称: 4-(cyanomethyl)indole
• 英文别名: 2-(1H-Indol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 30933-66-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD09263861
• 分子量: 156.187
• InChiKey: GRDGWHIQADJRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  374.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-4-乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(1H-吲哚)-4-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Plieninger; Suhr, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 270,277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(cyanomethylidene)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以68.7%的产率得到1H-吲哚-4-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(Cyanomethylidene)- and 4-(Ethoxycarbonylmethylidene)-4,5,6,7-tetrahydroindoles and Their Dehydrogenation to 4-(Cyanomethyl)- and 4-(Ethoxycarbonylmethyl)indoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2611

文献信息

• Addition of carbon nucleophiles to arene-chromium complexes
  作者：M.F. Semmelhack、G.R. Clark、J.L. Garcia、J.J. Harrison、Y. Thebtaranonth、W. Wulff、A. Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93270-3

  日期：——

  electrophilic reactivity of arenes coordinated to the chromium tricarbonyl unit has been developed into several distinct methods for coupling carbon nucleophiles with aromatic rings. Addition of the nucleophile produces stable η5-cyclohexadienyl chromium complexes which can be oxidized to induce loss of the endo hydrogen and the metal, overall nucleophilic substitution for hydrogen. Alternatively, the intermediate

  与三羰基铬单元配位的芳烃的亲电子反应性已发展为几种将碳亲核试剂与芳环偶联的独特方法。亲核试剂的加成产生稳定η 5 -cyclohexadienyl铬配合物可被氧化，以诱导的损耗内切氢和金属，氢的整体亲核取代。或者，可以使中间体质子化并且可以将所得的环己-1，3-二烯与铬分离，从而通过减少一个双键实现亲核加成。如果卤素（F，Cl）作为环取代基存在，并且如果亲核试剂可以在芳烃配体周围迁移，那么卤化物的损失会与电子缺陷型卤代芳烃中卤素的经典亲核芳族取代反应平行发生。
• Notiz über die Ringstruktur von β‐Cyanbrenztraubensäureesteroximen
  作者：Kálmán Harsányi、Gergely Héja

  DOI：10.1002/cber.19741070840

  日期：1974.8

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  本文没有摘要。
• Indolderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0164633A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  Neue Indolderivate der Formel I worin Ind einen unsubstituierten oder ein- bis dreifach durch Alkyl, O-Alkyl, S-Alkyl, OH, F, Cl und/oder Br substituierten Indol-4-yl-rest, A -CnH20- oder -CHCH-CH2-, R einen unsubstituierten oder ein- oder sweifach durch Alkyl, F, CI, Br und oder CF3 substituierten Phenyl- oder 2-oder 3-Thienylrest und n 2,3 oder 4 bedeuten und die Alkylgruppen jeweils 1 - 4 C-Atome besitzen, sowie deren Salze zeigen dämpfende Wirkungen auf das Zentralnervensystem, insbesondere neuroleptische Wirkungen.

  式 I 的新吲哚衍生物 其中 Ind 是未被烷基、O-烷基、S-烷基、OH、F、Cl 和/或 Br 取代或被单-或三-取代的吲哚-4-基，A 是-CnH20-或-CHCH-CH2-，R 是未被烷基、F、CI、Br 和/或 CF3 取代或被单-或二-取代的苯基或 2-或 3-噻吩基，n 是 2、3 或 4，且烷基均有 1-4 个碳原子。
• Cannon, Joseph G.; Demopoulos, Basil J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1195 - 1199
  作者：Cannon, Joseph G.、Demopoulos, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• 1,9-Alkano-bridged 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines with affinity for the .alpha.2-adrenoceptor and the 5-HT1A receptor
  作者：Robin D. Clark、Klaus K. Weinhardt、Jacob Berger、Lawrence E. Fisher、Christine M. Brown、Alison C. MacKinnon、Andrew T. Kilpatrick、Michael Spedding

  DOI：10.1021/jm00164a026

  日期：1990.2

  A number of 1,9-alkano-bridged 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were prepared and evaluated for 5-HT1A receptor and alpha 2-adrenoceptor affinity by using radioligand receptor binding techniques. Several compounds displayed 5-HT1A receptor affinity comparable to, or greater than, the known 5-HT1A ligand buspirone. The highest affinity 5-HT1A receptor ligands were N-alkyl-, N-allyl-5-chloro-, and 5-methoxy-1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydronaphth[1,8-cd]azapines (4c, 4m, 4n), which had pKi values of 7.9-8.1. The S enantiomer of 4c had a higher affinity for the 5-HT1A receptor than the corresponding R isomer (pKi of 8.2 for (S)-4c vs 7.7 for (R)-4c). These compounds had a relatively low affinity for the alpha 2-adrenoceptor (pKi of 7 or less). On the other hand, the closely related 5-chloro-2-methyl-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-1H-indeno[1,7-cd]azepine (3b) had high affinity for both the alpha 2-adrenoceptor (pKi = 8.1) and 5-HT1A receptor (pKi = 7.6). These results indicate that the two receptors may share common recognition sites.