已经开发了由芳基
格氏试剂和
锂试剂以及
原硅酸四烷基酯(Si(OR)4)合成芳基(三烷氧基)
硅烷的一般反应条件。在低温下对邻,间和对位取代的
溴芳烃进行有效的
金属化和甲
硅烷基化反应,以提供芳基
硅氧烷。使用杂芳族底物可获得混合的结果:
3-溴噻吩,
3-溴-4-甲氧基吡啶,
5-溴吲哚和N-甲基-
5-溴吲哚以高收率进行甲
硅烷基化,而从
2-溴呋喃中获得的
硅氧烷收率低,和2-
溴吡啶不能产生甲
硅烷基化的产物。通过
有机锂和
镁试剂合成
硅氧烷的方法受到二和三芳基
硅烷(Ar 2 Si(OR)2)的形成的限制和分别为Ar 3 SiOR)和脱卤(Ar-H)副产物。在低温下甲
硅烷基化主要得到单芳基
硅氧烷,而不需要大量过量的亲电子试剂。由芳基
格氏试剂合成
硅氧烷的最佳反应条件是,在-30°C的THF中,将芳基
镁试剂添加到3当量的原
硅酸四乙酯或四甲基
硅酸酯中。使用1.5当量的原
硅酸四乙酯或
原硅酸四甲酯在
乙醚中于-78°C进行甲
硅烷基化。