(E)-3-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-丙-2-烯酰胺 | 6265-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-丙-2-烯酰胺
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)propenoic acid N-methylamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)propenic acid N-methylamide；p-Methoxycinnamoyl-methylamin；3-(4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 6265-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: STBFKYXHIMTABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  408.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-丙-2-烯酰胺 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-2-氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-3-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tandem superelectrophilic hydroarylation of C C bond and carbonyl reduction in cinnamides: synthetic rout to 3,3-diarylpropylamines, valuable pharmaceuticals

  摘要：

  Cinnamides ArCH=CHCONRR' in reactions with arenes Ar'H under the action of Bronsted (TfOH, FSO3H) or Lewis (AlBr3) superacids at rt for 1-2 h give C=C bond hydroarylation products ArAr'CHCH2CONRR' in yields of 63-98%. Reduction (LiAlH4/Et2O) of carbonyl group in the latter results in the formation of 3,3-diarylpropylamines ArAr'CHCH2CH2NRR', valuable drugs. The reaction intermediates, superelectrophilic dications ArC+H-CH2C(OH+)NRR', have been characterized by DFT calculations in terms of global electrophilicity index, natural charges, and atomic orbitals contributions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.033

文献信息

• Dual Role of the Rhodium(III) Catalyst in C–H Activation: [4 + 3] Annulation of Amide with Allylic Alcohols to 7-Membered Lactams
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Ravi Devarajappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00048

  日期：2021.3.19

  Rh-catalyst, forming the corresponding alkylated products. Mechanistic studies show that AgSbF6 is also playing a dual role. Apart from being a halide scavenger, AgSbF6 catalyzes the cyclization of the alkylated product, forming the desired lactam. The current method has good synthetic application and is useful for synthesizing a few biologically active compounds that can act as the dopamine D3 receptor

  [4 + 3]据报道，Rh（III）催化使用烯丙醇作为偶合伴侣，对伯，仲苯甲酰胺和肉桂酰胺衍生物进行环化，其中Rh（III）扮演氧化剂和C–H催化剂的双重角色激活。Rh催化剂将烯丙醇氧化成其羰基衍生物，并且在Rh催化剂的存在下原位生成的羰基化合物与苯甲酰胺反应，形成相应的烷基化产物。机理研究表明，AgSbF 6也起着双重作用。除了是卤化物的清除剂，AgSbF 6催化烷基化产物的环化反应，形成所需的内酰胺​​。目前的方法具有良好的合成应用，可用于合成一些可以用作多巴胺D 3受体配体的生物活性化合物，包括小ber碱样类似物。氘代研究和控制实验帮助我们提出了机理。
• Oxidative dimerization of 3-(4-methoxyphenyl)propenic acid N-methylamide in the system PbO2-CF3CO2H-(CF3CO)2O-CH2Cl2
  作者：D. N. Zakusilo、O. S. Yuzikhin、A. V. Vasilyev

  DOI：10.1134/s1070428014110293

  日期：2014.11
• US7776989B2
  申请人：——

  公开号：US7776989B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• Metal-Free Tandem Oxidative Aryl Migration and C–C Bond Cleavage: Synthesis of α-Ketoamides and Esters from Acrylic Derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol502834g

  日期：2014.11.7

  novel tandem metal-free oxidative aryl migration/C–C bond-cleavage reaction, mediated by hypervalent iodine reagent, has been discovered. The presented transformation provided straightforward access to important α-ketoamide and α-ketoester derivatives from readily available acrylic derivatives via a concerted process of 1,2-aryl shift concomitant with C–C bond cleavage.

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。
• Tandem superelectrophilic hydroarylation of C C bond and carbonyl reduction in cinnamides: synthetic rout to 3,3-diarylpropylamines, valuable pharmaceuticals
  作者：Dmitry N. Zakusilo、Dmitry S. Ryabukhin、Irina A. Boyarskaya、Oleg S. Yuzikhin、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.033

  日期：2015.1

  Cinnamides ArCH=CHCONRR' in reactions with arenes Ar'H under the action of Bronsted (TfOH, FSO3H) or Lewis (AlBr3) superacids at rt for 1-2 h give C=C bond hydroarylation products ArAr'CHCH2CONRR' in yields of 63-98%. Reduction (LiAlH4/Et2O) of carbonyl group in the latter results in the formation of 3,3-diarylpropylamines ArAr'CHCH2CH2NRR', valuable drugs. The reaction intermediates, superelectrophilic dications ArC+H-CH2C(OH+)NRR', have been characterized by DFT calculations in terms of global electrophilicity index, natural charges, and atomic orbitals contributions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.