(E)-N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide | 59832-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: 4-methoxy-cinnamic acid diisopropylamide；4-Methoxy-N.N-diisopropyl-cinnamamid；4-Methoxy-zimtsaeure-diisopropylamid；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 59832-10-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: GWLDFDBTBNUABU-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide 在 acetonitrile 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of conjugated 1,3-enynes by Rh(iii)-catalysed alkynylation of alkenes via C–H activation

  摘要：

  一种实验上简单的无添加剂Rh(III)催化烯烃直接炔基化反应已被开发。该方案使用商用的TIPS-EBX作为炔烃源，在简单的硅基去保护后获得共轭末端炔烯。该方法也已应用于芳烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc01141d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N,N-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的乙烯基C–H键的卤代反应：Z卤代丙烯酰胺的快速和通用接触

  摘要：

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ol4015915

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Synthesis of Cinnamides via Amidation Reaction of Cinnamic Acids with Tetraalkylthiuram Disulfides Under Simple Condition
  作者：Miao Lai、Zhiyong Wu、Fangyao Su、Yujian Yu、Yanqiu Jing、Jinmin Kong、Zhenteng Wang、Shuai Wang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901630

  日期：2020.1.16

  A facile and convenient protocol for the synthesis of cinnamides from cinnamic acids and tetraalkylthiuram disulfides under metal and additive free conditions has been achieved. This method allows the efficient coupling of diverse cinnamic acids with tetraalkylthiuram disulfides through a simply mixing operation.

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。
• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• [3]Dendralene Synthesis: Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Activation and Coupling Reaction with Allenyl Carbinol Carbonate
  作者：Honggen Wang、Bernhard Beiring、Da-Gang Yu、Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306754

  日期：2013.11.18

  [3]DendrAl(l)ene! A new synthesis of [3]dendralenes is based on a RhIII‐catalyzed alkenyl CH activation and coupling reaction with allenyl carbinol carbonates (see scheme; DG=directing group). A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency. The reaction is highly stereoselective and compatible with different directing groups and numerous functional

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。
• Sequential Reactions Promoted by Manganese:  Completely Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Amides, Ketones, Aldehydes, and Carboxylic Acids
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1021/jo701417z

  日期：2007.10.1

  A complete E-selective synthesis of a,alpha,beta-unsaturated amides through a sequential reaction of a range of dichloroamides with a variety of aldehydes promoted by Rieke manganese (Mn*) is reported. A mechanism based on a sequential aldol-type reaction and a completely stereoselective beta-elimination is proposed to explain these results. The unsaturated amides obtained are readily and efficiently transformed into alpha,beta-unsaturated ketones, aldehydes, or carboxylic acids without loss of the diastereoisomeric purity of the C-C double bond.