[(2R,3R)-2,3-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,6S)-3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(furan-2-yl)-6-methoxyoxan-2-yl]propyl] benzoate | 114027-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-2,3-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,6S)-3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(furan-2-yl)-6-methoxyoxan-2-yl]propyl] benzoate
• CAS: 114027-54-2
• 化学式: C₄₇H₅₀O₁₂Si
• 分子量: 834.992
• InChiKey: JDPBCSWERYIHJN-HGMQXSSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2,3-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,6S)-3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(furan-2-yl)-6-methoxyoxan-2-yl]propyl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a047
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 florisil 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 [(2R,3R)-2,3-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,6S)-3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(furan-2-yl)-6-methoxyoxan-2-yl]propyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035