Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 102650-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 102650-45-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇Si
• 分子量: 462.615
• InChiKey: WKPFZBKBVRIVSH-RSKVWTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a047
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-2-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a047