Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 113892-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 113892-54-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₈Si
• 分子量: 492.642
• InChiKey: PIWWXYJDOYVHBS-JUQBHLFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  107.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 florisil 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸酐 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Azido-4-benzoyloxy-2-methoxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,6R)-6-furan-2-yl-6-methoxy-4-oxo-2-((R)-1-phenylselanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035