Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2S)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 102650-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2S)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2R)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester；Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1S,2S)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 102650-48-6；114375-32-5；114375-33-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₉Si
• 分子量: 522.668
• InChiKey: DMQFYNPWGOLGCY-CJPJMVLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  127.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2S)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a047
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2S)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a047